1-甲基吲哚-2-甲酸 基本信息
| 中文名称 | 1-甲基吲哚-2-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-甲基吲哚-2-甲酸;1-甲基-2-吲哚甲酸;1H-2-吲哚甲酸,1-甲基-;1-甲基-1H-2-吲哚甲酸;1-甲基-2-吲哚羧酸;2-吲哚甲酸,1-甲基-;1-甲基吲哚-2-甲酸 1G;1-甲基吲哚-2-羧酸 |
| 英文名称 | 1-Methylindole-2-carboxylic acid |
| 英文同义词 | RARECHEM AL BE 0864;N-METHYL-2-INDOLECARBOXYLIC ACID;1H-Indole-2-carboxylic acid, 1-methyl-;1-methyl-1h-indole-2-carboxylicaci;1-Methyl-2-indolecarboxylic acid;1-methyl-2-indolecarboxylicacid;Indole-2-carboxylic acid, 1-methyl-;AKOS JY2082906 |
| CAS号 | 16136-58-6 |
| 分子式 | C10H9NO2 |
| 分子量 | 175.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环化合物;合成;染料中间体;杂环;氮杂环;有机化学;Building Blocks;C10;Indoles and derivatives;Organic acids;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Indoles;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 16136-58-6.mol |
| 结构式 |  |
1-甲基吲哚-2-甲酸 性质
| 熔点 | 212-213 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 389.0±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.24±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 4.19±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 米色 |
| InChI | 1S/C10H9NO2/c1-11-8-5-3-2-4-7(8)6-9(11)10(12)13/h2-6H,1H3,(H,12,13) |
| InChIKey | MAHAMBLNIDMREX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cn1c(cc2ccccc12)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 16136-58-6(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1-Methylindole-2-carboxylic acid(16136-58-6) |
生产方法
37493-34-8
16136-58-6
以1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯为原料合成1-甲基吲哚-2-甲酸的一般步骤如下：在23℃条件下，向1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯（250mg，1.32mmol）的THF/H2O（2:1，15mL）混合溶液中加入LiOH·H2O（291mg，6.94mmol）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物在减压下浓缩以去除溶剂，随后在H2O（100mL）和乙醚（100mL）之间进行分配。水层用1.0N HCl调节pH至2-3，然后用乙酸乙酯（2×100mL）萃取。合并有机层，用无水MgSO4干燥，过滤后浓缩，得到1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸（210mg，收率91%）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 44, p. 10039 - 10047
[2] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 16, p. 7288 - 7300
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 11, p. 2093 - 2100
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 21, p. 5298 - 5310
[5] Patent: US2006/211603, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 71
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | NL6012400 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339980 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | M1519 | 1-甲基吲哚-2-羧酸 1-Methylindole-2-carboxylic Acid | 16136-58-6 | 1G | 200元 |
| 2026/09/15 | M1519 | 1-甲基吲哚-2-羧酸 1-Methylindole-2-carboxylic Acid | 16136-58-6 | 5G | 910元 |