4-氨基肉桂酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 4-氨基肉桂酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氨基肉桂酸酯;对氨基肉桂酸乙酯;4-氨基肉桂酸乙酯;4-氨基肉桂酸酯,97%;4-氨基肉桂酸乙酯,97%;对氨基肉桂酸酯;3-(4-氨基苯基)丙烯酸乙酯 |
| 英文名称 | Ethyl 4-aminocinnamate |
| 英文同义词 | ACRYLICACID,PHENYLAMINOETHYLESTER;3-(4-aminophenyl)-2-propenoic acid ethyl ester;3-(4-Aminophenyl)propenoic acid ethyl ester;4-Aminobenzeneacrylic acid ethyl ester;Ethyl 4-aminocinnama;Ethyl 3-(4-aMinophenyl)acrylate;3-(4-aminophenyl)-2-propenoicaciethylester;Cinnamic acid, p-amino-, ethyl ester |
| CAS号 | 5048-82-8 |
| 分子式 | C11H13NO2 |
| 分子量 | 191.23 |
| EINECS号 | 225-747-1 |
| 相关类别 | 酯;医药原料;有机砌块;通用试剂;医药中间体;苯类;Pharmaceutical Intermediates;Aromatic Cinnamic Acids, Esters and Derivatives;Cinnamic acid;C10 to C11;Carbonyl Compounds;Esters |
| Mol文件 | 5048-82-8.mol |
| 结构式 |  |
4-氨基肉桂酸乙酯 性质
| 熔点 | 70-74 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 347.0±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.130±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 2.89±0.10(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 黄色至橙色固体 |
| BRN | 2803541 |
| InChI | 1S/C11H13NO2/c1-2-14-11(13)8-5-9-3-6-10(12)7-4-9/h3-8H,2,12H2,1H3/b8-5+ |
| InChIKey | NRPMBSHHBFFYBF-VMPITWQZSA-N |
| SMILES | [H]\C(=C(\[H])c1ccc(N)cc1)C(=O)OCC |
| CAS 数据库 | 5048-82-8(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Ethyl p-aminocinnamate(5048-82-8) |
| EPA化学物质信息 | 2-Propenoic acid, 3-(4-aminophenyl)-, ethyl ester (5048-82-8) |
24393-61-1
5048-82-8
以(E)-3-(4-硝基苯基)丙烯酸乙酯为原料合成4-氨基肉桂酸乙酯的一般步骤：向配备有聚四氟乙烯涂层椭圆形磁力搅拌棒（8.5mm）和塑料螺旋盖的8mL玻璃小瓶（直径14mm，高度50mm）中加入(E)-3-(4-硝基苯基)丙烯酸乙酯（0.5mmol，1.0当量），Fe2O3/NGr(at)C催化剂（50mg，4.0mol％Fe），三乙胺（Et3N，70μL，0.5mmol，1.0当量），四氢呋喃（THF，2mL）和去离子水（H2O，0.2mL）。用26号注射器针头（0.45×12mm）刺穿硅酮隔膜，将小瓶置于铝板中，然后转移到300mL高压釜中。密封高压釜后，将其放入铝块中，用一氧化碳（CO，5-10巴）吹扫3次。随后用CO加压至30巴，再加入20巴的氮气（N2）。在充分搅拌（700rpm）下将铝块加热至125℃。反应24小时后，从铝块中取出高压釜并冷却至室温。在水浴中释放剩余气体后，取出含有反应混合物的小瓶。反应混合物通过硅藻土垫（约1cm厚）过滤，浓缩滤液，最后通过气相色谱（GC）和核磁共振（NMR）光谱进行分析（表2）。
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 2-3, p. 321 - 327
[2] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 22, p. 4369 - 4376
[3] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 7, p. 2301 - 2303
[4] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 24, p. 6518 - 6521
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 19, p. 8967 - 9004
安全信息
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