齐墩果酸 3-乙酸酯
| 中文名称 | 齐墩果酸 3-乙酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 齐墩果酸 3-乙酸酯;3Β-乙酰基齐墩果酸;3-O-乙酰齐墩果酸;齐墩果酸乙酸酯;3-乙酸齐墩果酸;齐敦果酸乙酸酯;3-O-乙酰胆酸;3-O-乙酰齐墩果酸标准品 |
| 英文名称 | Oleanolic acid 3-acetate |
| 英文同义词 | oleanolic acid 3-acetate;(3beta)- 3-(acetyloxy)- olean-12-en-28-oic acid;3β-Acetoxyolean-12-en-28-oic acid;3β-Acetyloxyolean-12-en-28-oic acid;Oleanolic acid acetate;(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-acetoxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid;(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-acetyloxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid;3-O-Acetylolealic acid |
| CAS号 | 4339-72-4 |
| 分子式 | C32H50O4 |
| 分子量 | 498.74 |
| EINECS号 | 2017-001-1 |
| 植物来源 | 甘草 |
| 相关类别 | 标准品;植物提取物;五环三萜;分析试剂标准品;标准品 -对照药材;三萜;Pentacyclic triterpenes;标准品 -中药标准品;标准品-对照品;标准品，对照品;对照品 |
| Mol文件 | 4339-72-4.mol |
| 结构式 |  |
齐墩果酸 3-乙酸酯 性质
| 熔点 | 265-268 °C |
|---|---|
| 沸点 | 564.4±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.10 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 4.63±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| InChIKey | RIXNFYQZWDGQAE-VQHLFADXNA-N |
| SMILES | [C@@]12(C)CC[C@]3(CCC(C)(C)C[C@@]3([H])C1=CC[C@]1([H])[C@@]3([C@]([H])(C(C)(C)[C@H](CC3)OC(C)=O)CC[C@@]21C)C)C(O)=O |&1:0,4,11,16,18,19,24,33,r| |
Apoptosis.
508-02-1
108-24-7
4339-72-4
在25 mL干燥的Schlenk烧瓶中，将齐墩果酸（2.0 mmol，1.00当量）溶于10 mL无水吡啶中，随后加入乙酐（2.50当量）。将反应混合物缓慢升温至室温（rt）并搅拌过夜。反应完成后，将混合物用水洗涤数次，并用乙酸乙酯萃取有机相。合并有机相，用无水硫酸镁干燥。过滤后，将滤液在减压下浓缩，得到纯的(4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-乙酰氧基-2,2,6a,6b,9,9,12a-七甲基-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-十八氢苉-4a(2H)-羧酸，产率>99%，直接用于下一步反应。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 10, p. 4112 - 4120
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 14, p. 1889 - 1894
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 6, p. 1629 - 1632
[4] Carbohydrate Research, 2009, vol. 344, # 5, p. 599 - 605
[5] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 35, p. 4473 - 4476