Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
| 中文名称 | Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-N-BOC-2-萘丙氨酸;BOC-L-2-萘丙氨酸;N-叔丁氧羰基-L-3-(2-萘基)-丙氨酸;Boc-L-β-萘基苯丙氨酸;BOC-L-3-(2-萘基)-丙氨酸;Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸;N-叔丁氧羰基-3-(2-萘基)-L-丙氨酸;2-((叔-丁氧羰基)氨基)-3-(萘-2-基)丙酸 |
| 英文名称 | Boc-3-(2-Naphthyl)-L-alanine |
| 英文同义词 | BOC-ALA(2-NAPH)-OH;BOC-ALA(2-NAPHTHYL)-OH;BOC-ALA-BETA-(2-NAPHTHYL)-OH;BOC-2-NAL-OH;BOC-2-L-NAPHTHYLALANINE;BOC-3-(2-NAPHTHYL)-ALANINE;(S)-N-Boc-2-naphthylalanine, 95%, ee:98%;(S)-N-BOC-2-Naphthylalanine,95%,98% ee |
| CAS号 | 58438-04-3 |
| 分子式 | C18H21NO4 |
| 分子量 | 315.36 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸系列;胺基酸;其他生化试剂;氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;Amino Acids;Alanine [Ala, A];Unusual Amino Acids;Boc-Amino acid series;a-amino;化学生物学;非天然氨基酸极其衍生物;氨基酸中间体;氨基酸衍生物;中药对照品 |
| Mol文件 | 58438-04-3.mol |
| 结构式 |  |
Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 性质
| 熔点 | 92-95 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 454.92°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2164 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5740 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于乙醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.88±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +45±2°, c = 1% in ethanol |
| BRN | 4326467 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C18H21NO4/c1-18(2,3)23-17(22)19-15(16(20)21)11-12-8-9-13-6-4-5-7-14(13)10-12/h4-10,15H,11H2,1-3H3,(H,19,22)(H,20,21)/t15-/m0/s1 |
| InChIKey | URKWHOVNPHQQTM-HNNXBMFYSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](Cc1ccc2ccccc2c1)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 58438-04-3(CAS DataBase Reference) |
Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸是一种氨基酸衍生物，可由3-（2-萘基）-L-丙氨酸通过Boc酸酐保护得到。有文献报道Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸可用于制备兰瑞肽(Lanreotide)。兰瑞肽是一种生长抑素八肽类似物，其比天然生长抑素更具活性，与奥曲肽性质相似。长效制剂注射用于治疗肢端肥大症和促甲状腺激素腺瘤，也可用于控制神经内分泌肿瘤的症状，尤其是类癌综合征。
生产方法
6960-34-5
74651-77-7
56583-58-5
以化合物（CAS: 6960-34-5）和(E)-N-((叔丁氧基羰基)氧基)苯亚甲基氰基氰化物为原料，合成2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(萘-2-基)丙酸的一般步骤如下： 1. 将N-丁氧基羰基-L-3-(2-萘基)丙氨酸（0.43 g，2.0 mmol）溶于二恶烷（8 mL）、水（8 mL）和三乙胺（4 mL）的混合溶剂中。 2. 加入BOC-ON（0.49 g，2.0 mmol），在氩气保护下，室温搅拌反应混合物过夜。 3. 反应完成后，加入水（30 mL）稀释，用乙酸乙酯（3×20 mL）萃取。 4. 将水层用10%柠檬酸溶液酸化至pH=4，再用乙酸乙酯（3×20 mL）萃取。 5. 合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到无色油状产物（0.52 g，收率82%）。 6. 产物经1H NMR（DMSO-d6）表征：δ7.8（3H，m），7.7（1H，s），7.4（3H，m），7.15（1H，d），4.2（1H，m），3.2（1H，m），2.9（1H，m），1.3（9H，s）。
参考文献：
[1] Patent: US5486597, 1996, A
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/09/15 | HY-W011321 | Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 Boc-2-Nal-OH | 58438-04-3 | 10 g | 166元 |
| 2026/09/15 | HY-W011321 | Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 Boc-2-Nal-OH | 58438-04-3 | 10 mM * 1 mL in DMSO | 182元 |