D-丙氨酸

D-丙氨酸

中文名称D-丙氨酸
中文同义词D-氨基丙酸 50G;D-丙氨酸,98%;D-丙氨酸,99%;D-氨基丙酸,L-A-丙氨酸;(R)-2-氨基丙酸;丙氨酸、D-氨基丙酸;丙氨酸;D-丙氨酸
英文名称D-Alanine
英文同义词D-ALANINE, >=98% (HPLC);291°C (dec);D-Alanine≥ 98% (Titration: Dried basis);D-2-AMINOPROPIONIC ACID;D-2-AMINOPROPANOIC ACID;D-ALANINE;ALANINE, D-;(R)-(-)-2-AMINOPROPIONIC ACID
CAS号338-69-2
分子式C3H7NO2
分子量89.09
EINECS号206-418-1
相关类别氨基酸衍生物;中药对照品;中间体;化学生物学;标准品;生物化工;手性添加剂;氨基酸;氨基酸及其衍生物;生化试剂;生物化学品;医药中间体;有机酸;对照品;精细化学品;氨基酸,多肽;氨基酸类;其他生化试剂;保护氨基酸;非天然氨基酸;食品添加剂;天然氨基酸极其衍生物;植物提取物;医药原料;氨基酸和衍生物;Amino Acids Derivatives;PROTECTED AMINO ACID & PEPTIDES;保护氨基酸及多肽类产品;Alanine [Ala, A];Amino Acids and Derivatives;alpha-Amino Acids;Biochemistry;Amino Acids and Derivatives;化学试剂;杂质对照品;生物化工类;对照品-杂质对照品;生化试剂-氨基酸类;原料药;化工原料-1;有机原料;化工;医用原料;原料;对照品-中药对照品;生化试剂-酶和辅酶;标准品 -中药标准品;医药原料药;中间体类;化工中间体工业原料;医药、农药及染料中间体;有机化工原料;D-氨基酸;化工中间体;通用生化试剂-氨基酸;化工原料;Amino ACIDS SERIES;Amino Acids;GABA/Glycine receptor;alanine;amino acid;organic acids;pharmaceutical intermediate;amino;Pyrazoles;bc0001
Mol文件338-69-2.mol
结构式D-丙氨酸 结构式

D-丙氨酸 性质

熔点291 °C (dec.)(lit.)
沸点212.9±23.0 °C(Predicted)
比旋光度-14.5 º (c=10, 6N HCl)
密度1.4310 (estimate)
折射率-14 ° (C=2, 6mol/L HCl)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度在水中可溶
形态结晶粉末或晶体
酸度系数(pKa)2.31±0.10(Predicted)
颜色白色至类白色
气味 (Odor)无味
水溶解性155 g/L (20 ºC)
Merck14,204
BRN1720249
LogP-0.574 (est)
CAS 数据库338-69-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息D-Alanine(338-69-2)
EPA化学物质信息D-Alanine (338-69-2)

D-丙氨酸 用途与合成方法

丙氨酸(alanine;Ala)的化学名称为2-氨基丙酸,它是一种脂肪族非极性α-氨基酸。丙氨酸是人体的非必需氨基酸和生糖氨基酸。主要用于合成泛酸和泛酸钙、肌肽、帕米膦酸钠、巴柳氮等,在医药、饲料、食品等领域应用广泛。还用于电镀缓蚀剂和生化试剂。

1.结构型丙氨酸在生物化学中是唯一自发生成的氨基酸,其氨基位于羧酸盐的β位。按照IUPC的命名规则,它应被称作3-氨基-丙氨酸。与它常见的类似物左旋α-丙氨酸不同,β型丙氨酸没有手征中心。

2.在生物体内,β型丙氨酸并不参与蛋白质或酶的合成,通常它由二氢尿嘧啶和肌肽的降解产生。β型丙氨酸也是自发生成的缩氨酸肌肽和维生素B5的重要组分,在正常状态下,β型丙氨酸被最终代谢为乙酸。

3.生理作用β型丙氨酸是肌肽少有的几个前体物质之一,已经证实,补充β型丙氨酸有助于提升肌肉组织内肌肽的含量,从而消除(运动员)疲劳,提升肌肉活动能力。

4.研究发现如果β型丙氨酸摄入量超过10mg每千克体重,将诱发机体感觉异常。具体症状轻缓依个人以及服用剂量而定。但研究还发现,如果以含有组胺酸的鸡汤提取物摄入β型丙氨酸,则不会诱发机体感觉异常。

1.丙氨酸的转运:氨基酸的跨膜转运对于体内细胞代谢及营养物质运输至关重要。目前,已知氨基酸的吸收是由细胞膜上被称为载体的膜蛋白来完成的。通过这些载体,氨基酸底物才能从细胞膜的一侧转运至另一侧,从而执行其广泛而又复杂的生理功能。

2.丙氨酸与能量代谢:在应激条件下食物的选择一般都趋向于含糖和含脂肪多的食物,因为饥饿的人在应激状态下,更趋于消耗更多的能量和脂肪。 糖酵解释放的能量是小肠主要的供能方式,占到葡萄糖代谢产生能量的95%,而丙氨酸并不抑制小肠上皮细胞的糖酵解作用。

3.丙氨酸-葡萄糖循环:丙氨酸对于单胃动物和反刍动物都是一种重要的生糖氨基酸,其可以充当一种由葡萄糖衍生的碳骨架的载体,供葡萄糖合成。丙氨酸可以参与到组织和肝脏间的葡萄糖-丙氨酸循环中。

4.丙氨酸与其他氨基酸代谢:丙氨酸对细胞的生长和生理代谢非常重要。它是组成蛋白质的其中一种非常重要的氨基酸,可合成缬氨酸和生物素等。另外,葡萄糖和丙氨酸循环说明了支链氨基酸(BCAA)和葡萄糖代谢之间的关系,当支链氨基酸被氧化,丙氨酸随后形成并释放入血液,进入肝脏支持糖异生。

5.丙氨酸与排氨作用:一些氨基酸,如精氨酸、谷氨酸、组氨酸和脯氨酸可生成谷氨酰胺。丙氨酸-丙酮酸循环对机体氮利用率的提高,以及由此带来的环境改善,减少氮排放具有重要的意义。

6.丙氨酸对微生物的影响:丙氨酸是细菌胞壁肽聚糖层的主要组成成分。

7.丙氨酸与仔猪应激:外源性的丙氨酸可能会抑制乳酸生成丙氨酸的代谢反应,这似乎并不利于改善仔猪的应激状态。

丙氨酸主要用于合成泛酸和泛酸钙、肌肽、帕米膦酸钠、巴柳氮等,在医药、饲料、食品等领域应用广泛。还用于电镀缓蚀剂和生化试剂。
化学性质 
无色结晶状物质;无异臭,味甜;易溶于水,微溶于乙醇,不溶于丙酮和乙醚;分解点为297℃;比旋光度[α]25D-1.8°(0.5-2.0 mg/ml,H2O),[α]25D-14.6°(0.5-2.0 mg/ml,5 mol/L HCl)。
用途 
D-丙氨酸是一种重要的有机手性源,主要应用于手性药物和生化研究。也用于合成新型甜味剂。
生产方法 
丙氨酸可由白明胶、丝胶和玉米朊等蛋白质水解、精制而得,也可用化学方法合成。
1. 以N-乙酰-DL-丙氨酸为原料,经酰化酶拆分除去L-丙氨酸后,盐酸水解,重结晶精制而得。
2. 以L-天冬氨酸为原料,经天冬氨酸-β-脱羧酶处理,可制得α-丙氨酸。
3. 以反丁烯二酸和氨为原料,以天冬氨酸-β-脱羧酶为催化剂,可以制得α-丙氨酸。
4. 以丙酸为原料,在3%赤磷催化剂存在 下,于105℃与氯反应,生成2-氯代丙酸,2-氯代丙酸在氨水溶液中,在乌洛托品(六亚甲基四胺)存在下,于60℃下进行氨化反应,生成2-氨基丙酸,再在甲醇中重结晶,可获得精品α-丙氨酸。
5. 以丙烯腈和氨为原料,在二苯胺和叔丁醇溶液中,在1.0MPa及100~109℃下进行反应,生成β-氨基丙腈,减压后,在90~95℃下,再与氢氧化钠反应,生成β-氨基丙酸钠,最后用盐酸酸化,或用离子交换法,可制得β-丙氨酸。
6. 由琥珀酰亚胺在浓度为14%的NaOCl 及8%的NaOH混合液中降解,除去无机盐杂质后,溶液用活性炭脱色,用离子交换树脂交换除去杂质离子,最后浓缩,冷却结晶及重结晶精制,可制得β-丙氨酸。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明24/25-36-26
WGK Germany3
TSCAYes
危险等级IRRITANT
海关编码29224995

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-41700S1D-丙氨酸
D-Alanine-d4
338-69-25 mg2000元
2024/01/25HY-41700S1D-Alanine-d410 mM * 1 mLin Water2200元
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