2-溴吡啶-5-硼酸
| 中文名称 | 2-溴吡啶-5-硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴吡啶-5-硼;2-溴-5-硼酸吡啶;2-溴吡啶-5-硼酸(含有数量不等的酸酐);6-溴吡啶-3-硼酸,95%;6-溴吡啶-3基-硼酸;6-溴-3-吡啶基硼酸;2-溴吡啶-5-硼酸 1G;2-溴砒啶-5-硼酸 |
| 英文名称 | 2-Bromopyridine-5-boronic acid |
| 英文同义词 | 6-BROMOPYRIDINE-3-BORONIC ACID;6-BROMOPYRIDIN-3-YL-3-BORONIC ACID;6-BROMO-3-PYRIDINEBORONIC ACID;(6-BROMO-3-PYRIDINYL)-BORONIC ACID;AKOS BRN-0200;RARECHEM AK ML 0443;6-BROMOPYRIDIN-3-LBORONIC ACID;2-Bromopyridine-5-Boronic |
| CAS号 | 223463-14-7 |
| 分子式 | C5H5BBrNO2 |
| 分子量 | 201.81 |
| EINECS号 | 672-028-7 |
| 相关类别 | 杂环化合物;有机金属试剂;有机酸;硼酸及其衍生物;医药中间体;吡啶;硼酸系列;有机中间体;blocks;BoronicAcids;Pyridine;Boronic Acids & Esters;Boronic acids;Boronic acid;Organoborons;B (Classes of Boron Compounds);Bromopyridines;Halopyridines;Boronic Acids & Esters;Boronic Acids;Boronic Acids and Derivatives;Heteroaryl;alkyl bromide|boric acid;有机化学;Pyridines |
| Mol文件 | 223463-14-7.mol |
| 结构式 |  |
2-溴吡啶-5-硼酸 性质
| 熔点 | 161-166 °C |
|---|---|
| 沸点 | 358.2±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.78±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 6.62±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| BRN | 9119918 |
| InChI | 1S/C5H5BBrNO2/c7-5-2-1-4(3-8-5)6(9)10/h1-3,9-10H |
| InChIKey | BCYWDUVHAPHGIP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OB(O)c1ccc(Br)nc1 |
| CAS 数据库 | 223463-14-7(CAS DataBase Reference) |
BPBA (2-Bromopyridine-5-boronic acid) 是一种新的标记试剂，用于衍生化油菜素类固醇 (BRs)。
生产方法
624-28-2
5419-55-6
223463-14-7
以2,5-二溴吡啶和硼酸三异丙酯为原料合成2-溴吡啶-5-硼酸的一般步骤： 1. 在-78℃下，将2,5-二溴吡啶（2.37g，10mmol）溶于90mL乙醚/THF（8:1）中，缓慢滴加7.5mL n-BuLi（1.6M己烷溶液）。滴加完毕后，将反应混合物在-78℃下继续搅拌2小时。 2. 加入硼酸三异丙酯（4.49g，24mmol），反应混合物在-78℃下搅拌2小时，随后缓慢升温至室温。 3. 用10mL水淬灭反应，继续搅拌过夜。 4. 蒸发有机溶剂，剩余的水层用5% NaOH调节至pH10，并用乙醚（30mL×3）洗涤。 5. 水层用48% HBr小心酸化至pH4，析出目标产物2-溴吡啶-5-硼酸（1.46g，72%）。 NMR数据（300MHz，DMSO-d6）：δ 8.68（dd，J = 2.1, 0.7Hz，1H），8.53（br.s，2H），8.05（dd，J = 2.1, 7.8Hz，1H），7.67（dd，J = 7.8, 0.7Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/125832, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 80
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36-36/37/39 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | No |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29333990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/10/13 | XW2234631472 | 2-溴吡啶-5-硼酸(含有数量不等的酸酐) 2-bromopyridine-5-boronic acid;6-bromopyridine-3-boronic acid;6-bromo-3-pyridylboronic acid | 223463-14-7 | 25G | 1348元 |
| 2026/10/13 | XW2234631471 | 2-溴吡啶-5-硼酸(含有数量不等的酸酐) 2-bromopyridine-5-boronic acid;6-bromopyridine-3-boronic acid;6-bromo-3-pyridylboronic acid | 223463-14-7 | 5G | 498元 |