5-三氟甲基-2-碘吡啶

5-三氟甲基-2-碘吡啶

中文名称5-三氟甲基-2-碘吡啶
中文同义词5-三氟甲基-2-碘吡啶;2-碘-5-三氟甲基砒啶;2-碘-5-三氟甲基吡啶;2-碘-5-三氟甲基吡啶2-IODO-5-TRIFLUOROMETHYLPYRIDINE
英文名称2-Iodo-5-trifluoromethylpyridine
英文同义词2-Iodo-5-(Trifluoromethyl)Pyri;2-Iodo-5-trifluoromethylpyridine;2-Iodo-5-(trifluoromethyl)pyridine;5-(trifluoromethyl)-2-iodopyridine;Pyridine,2-iodo-5-(trifluoroMethyl)-;6-Iodo-alpha,alpha,alpha-trifluoro-3-picoline;2-Iodo-5-(trifluoromethyl)pyridine 98%;2-Iodo-5-trifluoromethylpyridine ISO 9001:2015 REACH
CAS号100366-75-4
分子式C6H3F3IN
分子量272.99
EINECS号
相关类别吡啶;Fluorine series;blocks;Iodides;Pyridines
Mol文件100366-75-4.mol
结构式5-三氟甲基-2-碘吡啶 结构式

5-三氟甲基-2-碘吡啶 性质

熔点82-83 °C(Solv: hexane (110-54-3))
沸点215.7±40.0 °C(Predicted)
密度1.974±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态固体
酸度系数(pKa)-0.58±0.10(Predicted)
颜色米白色
敏感性Light Sensitive
InChI1S/C6H3F3IN/c7-6(8,9)4-1-2-5(10)11-3-4/h1-3H
InChIKeyWSEVWIIOEQZEOU-UHFFFAOYSA-N
SMILESFC(F)(F)c1ccc(I)nc1

5-三氟甲基-2-碘吡啶 用途与合成方法

5-三氟甲基-2-碘吡啶常温常压下为米白色固体粉末,具有微弱的碱性并且可与常见的酸性物质结合成盐,它易溶于常见的有机溶剂和酸性水溶液。5-三氟甲基-2-碘吡啶是一种吡啶类化合物,受吡啶环缺电子性质影响,该物质结构中的碘原子可在强亲核试剂的进攻下发生脱碘官能团化反应,它也可在金属铜的催化作用下和芳基卤化合物发生交叉偶联反应。此外,该物质还可在氰基铜的作用下和芳基碘发生脱碘氰基化反应,可用于吡啶氰类物质的合成。
生产方法 
2-氯-5-三氟甲基吡啶

52334-81-3

乙酰氯

75-36-5

5-三氟甲基-2-碘吡啶

100366-75-4

a)2-碘-5-三氟甲基吡啶的合成:向2-氯-5-三氟甲基吡啶(15.0 g,82.6 mmol)的乙腈(400 mL)溶液中加入碘化钠(43.3 g,289.1 mmol),将反应混合物在88℃下搅拌至碘化钠完全溶解。随后,向溶液中缓慢滴加乙酰氯(8.8 mL,12.3 mmol),观察到沉淀生成。将反应混合物回流24小时,冷却后浓缩得到油状物。将油状物溶解于二氯甲烷中,依次用10%硫代硫酸钠溶液、10%碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤,经无水硫酸镁干燥,过滤并浓缩。通过柱色谱法纯化残余物,以二氯甲烷为洗脱剂,得到10.9 g(产率48.4%)浅黄色目标产物。1H NMR(CDCl3):δ 8.68(s,1H),7.88(m,1H),7.49(d,J = 9.9 Hz,1H)。

参考文献:

[1] Patent: US2003/45546, 2003, A1

安全信息

危险品标志Xi,T
危险类别码25
安全说明45
危险品运输编号2811
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
包装类别Ⅲ
海关编码2933399990
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3经口

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/07/06H638482-碘-5-(三氟甲基)吡啶, 96%
2-Iodo-5-(trifluoromethyl)pyridine, 96%
100366-75-45g2075元
2025/05/22H638482-碘-5-(三氟甲基)吡啶, 96%
2-Iodo-5-(trifluoromethyl)pyridine, 96%
100366-75-41g482元

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