普托马尼
| 中文名称 | 普托马尼 |
|---|---|
| 中文同义词 | PA824(S)-6,7-二氢-2-硝基-6-[[4-(三氟甲氧基)苯基]甲氧基]-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]恶嗪;(S)-6,7-二氢-2-硝基-6-[[4-(三氟甲氧基)苯基]甲氧基]-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]恶嗪;(S)-PA 824 (PRETOMANID);化合物PRETOMANID;(S)-6,7-二氢-2-硝基-6-[[4-(三氟甲氧基)苯基]甲氧基]-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]恶嗪 英文名称:;(S)-2-硝基-6-[[4-(三氟甲氧基)苄基]氧基]-6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]噁嗪;普托马尼;普瑞玛尼 |
| 英文名称 | Pretomanid |
| 英文同义词 | PA 824;(S)-PA 824;(6S)-6,7-Dihydro-2-nitro-6-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine;(S)-6,7-Dihydro-2-nitro-6-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine;5H-IMidazo[2,1-b][1,3]oxazine, 6,7-dihydro-2-nitro-6-[[4-(trifluoroMethoxy)phenyl]Methoxy]-, (6S)-;(S)-6-(4-(trifluoromethoxy)benzyloxy)-2-nitro-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine;(6S)-6,7-Dihydro-2-nitro-6-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methoxy]-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazine PA-824;PA-824, >=98% |
| CAS号 | 187235-37-6 |
| 分子式 | C14H12F3N3O5 |
| 分子量 | 359.26 |
| EINECS号 | 1533716-785-6 |
| 相关类别 | 小分子抑制剂，天然产物;医药原料药;治疗肺结核药物;医用原料;原料药;医药原料;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Inhibitors |
| Mol文件 | 187235-37-6.mol |
| 结构式 |  |
普托马尼 性质
| 熔点 | 149-150℃ |
|---|---|
| 沸点 | 462.3±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.58 |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | -0.67±0.40(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至棕色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]/D -40 to -48°, c = 1 in methanol |
| InChI | InChI=1S/C14H12F3N3O5/c15-14(16,17)25-10-3-1-9(2-4-10)7-23-11-5-19-6-12(20(21)22)18-13(19)24-8-11/h1-4,6,11H,5,7-8H2/t11-/m0/s1 |
| InChIKey | ZLHZLMOSPGACSZ-NSHDSACASA-N |
| SMILES | O1C[C@@H](OCC2=CC=C(OC(F)(F)F)C=C2)CN2C=C([N+]([O-])=O)N=C12 |
(S)-6,7-二氢-2-硝基-6-[[4-(三氟甲氧基)苯基]甲氧基]-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]恶嗪（普托马尼，PA-824）是一种新型抗结核药物。
PA-824是一种抗肺结核药，作用于tuberculosis，MIC为<1 μg/mL。Phase 2。| Target | Value |
| tuberculosis |
在体外，普托马尼PA-824对来自亚洲(印度和韩国) 和全美国(MIC < 1 μg/ml)的多药耐药临床菌株表现出高活性，并且对药物敏感性和多药耐药性结核杆菌菌株同样有效(MICs 范围，0.039到0.531 μg/ml)。一项最近的研究表明PA-824耐药基因(fgd1 [Rv0407]和ddn [Rv3547])的单核苷酸多态性对PA-824 MICs (≤ 0.25 μg/ml)无显著影响。
在急性肺结核小鼠模型中，普托马尼PA-824表现出显著的剂量依赖性抗肿瘤活性：溶于MC的PA-824，50 mg/kg，使肺中CFU产生超过1-log的减少；100 mg/kg，产生2-log的减少；300 mg/kg，产生3-log的减少。此外，PA-824(100 mg/kg)在环糊精/卵磷脂中长期治疗导致细菌负荷量减少，在肺和脾中低于500 CFU。在肺结核小鼠模型中，PA-824表现出时间依赖性抗菌活性，24天中观察到的最大杀菌作用为0.1 log CFU/天。
普托马尼的合成路线如下：
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2933992000 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | S1162 | (S)-6,7-二氢-2-硝基-6-[[4-(三氟甲氧基)苯基]甲氧基]-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]恶嗪 Pretomanid (PA-824) | 187235-37-6 | 5mg | 1706.92元 |
| 2026/03/03 | S1162 | (S)-6,7-二氢-2-硝基-6-[[4-(三氟甲氧基)苯基]甲氧基]-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]恶嗪 Pretomanid (PA-824) | 187235-37-6 | 10mM (1mL in DMSO) | 2039.31元 |