卤贝他索丙酸酯
| 中文名称 | 卤贝他索丙酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (6Α,11Β,16Β)-21-氯-6,9-二氟-11-羟基-16-甲基-17-(1-氧丙氧- 基)孕甾1,4-二烯-3,20-Z.酮;卤倍他索丙酸酯;丙酸乌倍他索;乌倍他索丙酸酯;丙酸卤他倍索(卤倍他索丙酸酯);丙酸卤倍他索;卤贝他索丙酸酯;卤贝他索丙酸酯 标准品 |
| 英文名称 | Halobetasol propionate |
| 英文同义词 | ulobetasol propionate;HALOBETASOL PROPIONATE;BMY-30056;CGP-14458;Uiobetasol Propionate;Ultravate;21-chloro-6alpha,9-difluoro-11beta,17-dihydroxy-16beta-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 17-propionate;6 alpha-fluoroclobetasol 17-propionate |
| CAS号 | 66852-54-8 |
| 分子式 | C25H31ClF2O5 |
| 分子量 | 484.96 |
| EINECS号 | 686-247-0 |
| 相关类别 | 皮质激素;激素及其有关药物;肾上腺皮质激素与促肾上腺皮质激素;药物;医药原料;小分子抑制剂，天然产物;抗炎药;甾体激素原料中间体;对照品;医用原料;原料药;医用原料;原料;科研试剂;医药原料药-科研原料;Steroids;Inhibitors;原料药 |
| Mol文件 | 66852-54-8.mol |
| 结构式 |  |
卤贝他索丙酸酯 性质
| 熔点 | 213-215°C |
|---|---|
| 沸点 | 570.7±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.31±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Refrigerator |
| 溶解度 | 可溶于二恶烷（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.55±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChIKey | BDSYKGHYMJNPAB-QNGYMBKVNA-N |
| SMILES | O([C@@]1([C@H](C[C@@]2([H])[C@]3([H])C[C@H](F)C4=CC(=O)C=C[C@]4(C)[C@@]3(F)[C@@H](O)C[C@]12C)C)C(=O)CCl)C(=O)CC |&1:1,2,4,6,9,17,19,21,24,r| |
| CAS 数据库 | 66852-54-8(CAS DataBase Reference) |
卤贝他索丙酸酯是一种局部治疗药物，用于成人患者斑块型银屑病的治疗。
向17-羟基-9β，11β-环氧-16-β-甲基孕-1，4-二烯-3，20-二酮-21-乙酸酯(5.0g)在乙酸异亚丙基酯(50ml)中的溶液中加入浓硫酸(0.25ml)。混合物搅拌2小时，过量硫酸用三乙胺中和，得到的溶液真空蒸发，残余物溶解在乙腈(50ml)中，加入F-TEDA(8.0g)。得到的混合物搅拌1小时，用水稀释，用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，真空浓缩。残余物用甲醇研制得到纯6α-氟-17-羟基-9β，11β-环氧-16-β-甲基孕-1，4-二烯-3，20-二酮21-乙酸酯。
将6α-氟-17-羟基-9β，11β-环氧-16β-甲基孕-1，4-二烯-3，20-二酮-21-乙酸酯(1.62g)在70％氢氟酸(25ml)中的冷却(-10至-15)溶液搅拌3.5小时。溶液随后用250ml稀释，搅拌1小时，过滤出二氟松21-乙酸酯的沉淀。
将碳酸钾(0.7g)和水(7ml)制备的溶液在搅拌下加入二氟松21-乙酸酯(1.4g)在甲醇(15ml)中的悬浮液中，持续搅拌3小时，真空浓缩溶液，残余物用水稀释。得到的悬浮液过滤得到二氟松，将其用水洗涤并干燥。
将二氟松(1g)和PTSA(0.3g)的混合物加入N，N-二甲基乙酰胺(10ml)中，搅拌直到溶解。向该溶液中加入原乙酸三甲基酯(1ml)，溶液搅拌5小时。溶液随后用40ml水稀释，再搅拌3小时。过滤出形成的二氟松17-乙酸酯沉淀，用水洗涤并干燥。以类似方法制备二氟松17-丙酸酯。
将三乙胺(4ml)加入二氟松17-丙酸酯(3g)在N，N-二甲基甲酰胺(30ml)中的溶液中，随后加入甲磺酰氯(1.4ml)。得到的悬浮液搅拌1小时，加入盐酸(10ml，2N)。悬浮液再搅拌1小时，过滤出形成的二氟松17-丙酸酯-21-甲磺酸酯沉淀，洗涤和过滤。
二氟松17-丙酸酯-21-甲磺酸酯(1.5g)溶解在DMA(10ml)中，加入氯化锂(0.2g)，混合物加热到100-110℃，搅拌3小时。溶液随后冷却到50-55℃，用10ml稀释，搅拌2小时以上。过滤形成的卤倍他索丙酸酯沉淀，用水洗涤和干燥。
Halobetasol Propionate (BMY-30056, CGP-14458) 是一种抗炎药和皮肤病药剂，常用来治疗银屑病。Halobetasol propionate被认为是通过诱导phospholipase A2 (PLA2) 抑制蛋白来发挥作用。| Target | Value |
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PLA2
() |
Halobetasol propionate通过诱导磷脂酶A2抑制蛋白而发挥作用，这些蛋白统称为Lipocortin。据推测这些蛋白质控制炎症有效介体的生物合成，如前列腺素类和白三烯，通过抑制它们的共同前体花生四烯酸的释放。花生四烯酸是通过磷脂酶A2由膜磷脂释放。然而，最初的相互作用是由于该药物结合到细胞质糖皮质激素受体。结合到受体后，新形成的受体-配体复合物易位进入细胞核，结合到靶基因启动子区的许多糖皮质激素反应元件（GRE）上。然后DNA结合受体与基础转录因子相互作用，增强特异性靶基因的表达。
安全信息
| 海关编码 | 2937220000 |
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| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/01/25 | HY-B0878 | Halobetasol (propionate) | 5 mg | 265元 | |
| 2024/01/25 | HY-B0878 | 卤贝他索丙酸酯 Halobetasol (propionate) | 66852-54-8 | 10mg | 425元 |