卡马西平 10,11-环氧化物
| 中文名称 | 卡马西平 10,11-环氧化物 |
|---|---|
| 中文同义词 | 立痛定杂质F;卡马西平-10,11-环氧化合物-D10;卡马西平-10,11-环氧化合物;11- 环氧化合物;卡马西平-10;卡马西平 10,11-环氧化物;1AH-二苯并[B,F]环氧乙烯并[2,3-D]氮杂卓-6(10BH)-甲酰胺;卡马西平 10,11-环氧化物(卡马西平杂质) |
| 英文名称 | 1a,10b-Dihydro-6H-dibenzo[b,f]oxireno[d]azepine-6-carboxamide |
| 英文同义词 | 1A,10BETA-DIHYDRO-6H-DIBENZO[B,F]OXIRENO[D]AZEPINE-6-CARBOXAMIDE;10,11-epoxycarbamazepine;1a,10b-dihydro-6h-dibenz(b,f)oxiren(d)azepine-6-carboxamide;carbamazepine10,11-oxide;carbamazepineepoxide;10,11-Dihydro-10,11-epoxy-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carboxamide;1a,10b-Dihydro-6H-dibenz[b,f]oxireno[d]azepine-6-carboxamide;(11-epoxide-d10) |
| CAS号 | 36507-30-9 |
| 分子式 | C15H12N2O2 |
| 分子量 | 252.27 |
| EINECS号 | 641-693-5 |
| 相关类别 | 法医和兽医标准品;合成;医药原料;临床检测标准物质;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;Aromatics;Heterocycles |
| Mol文件 | 36507-30-9.mol |
| 结构式 |  |
卡马西平 10,11-环氧化物 性质
| 熔点 | 204-206°C |
|---|---|
| 沸点 | 390.2±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.377±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | 9℃ |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.91±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 主要应用 | 法医学和毒理学 药物（小分子） 兽用香精 |
| InChI | 1S/C15H12N2O2/c16-15(18)17-11-7-3-1-5-9(11)13-14(19-13)10-6-2-4-8-12(10)17/h1-8,13-14H,(H2,16,18) |
| InChIKey | ZRWWEEVEIOGMMT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC(=O)N1c2ccccc2C3OC3c4ccccc14 |
298-46-4
36507-30-9
以5H-二苯并[b,f]氮杂卓-5-甲酰胺为原料合成1aH-二苯并[b,f]环氧乙烯并[2,3-d]氮杂卓-6(10bH)-甲酰胺的一般步骤如下： 实施例1：IIa，10b-二氢-6H-二苯并[b,f]氧代烯[d]氮杂卓-6-甲酰胺（5）的合成；向搅拌的卡马西平（3）（200g，847.5mmol）和碳酸钠（287.4g，271mmol）在二氯甲烷（1000ml）中的悬浮液中加入负载在氧化铝上的高锰酸钾片剂（3.5％w/w，3.46g，0.77mmol）。随后，在1小时内逐滴加入过氧乙酸（在乙酸中的39％溶液，432ml，2538mmol），控制温度逐渐升高至溶剂温和回流。反应混合物搅拌20分钟后，静置20分钟。过滤除去碳酸钠和负载型催化剂，并用二氯甲烷（200ml）洗涤；通过筛分将氧化铝珠粒与碳酸钠分离。合并的滤液与亚硫酸钠（20g）和碳酸氢钠（20g）在水（250ml）中的溶液搅拌1小时。分离有机相和水相，水相用二氯甲烷（50ml）萃取。合并的有机层依次用水（100ml）、饱和碳酸氢钠水溶液（100ml）、水（100ml）和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥并过滤。在旋转蒸发器（吸水器压力，40℃）中蒸发溶剂，得到粗环氧化物（5），为米色固体。粗产物通过乙酸乙酯（100ml）重结晶，得到灰白色固体产物，产量194.2g，收率91%。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/75925, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 9
[2] Patent: WO2013/167985, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00100; 00101
[3] Patent: US2016/122332, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0121-0122
[4] Arkivoc, 2010, vol. 2010, # 5, p. 105 - 116
[5] Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 20, p. 9375 - 9376
安全信息
| 危险品标志 | Xn,N,T,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11 |
| 安全说明 | 26-36-61-45-36/37-16-7 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | HQ4430000 |
| 危险等级 | 6.1(b) |
| 包装类别 | III |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | HY-W013378R | 卡马西平 10,11-环氧化物 Carbamazepine 10,11-epoxide (Standard) | 36507-30-9 | 5 mg | 800元 |
| 2026/09/15 | HY-W013378R | 卡马西平 10,11-环氧化物 Carbamazepine 10,11-epoxide (Standard) | 36507-30-9 | 10 mg | 1280元 |