异茴芹灵
| 中文名称 | 异茴芹灵 |
|---|---|
| 中文同义词 | 异茴芹灵;异虎耳草素、异茴芹灵、异茴芹内酯;异茴芹内酯(标准品);异茴芹内酯(异茴芹灵,异虎耳草素,茴芹香豆素,异茴芹素);ISOPIMPINELLIN 异茴芹内酯;异茴芹灵,异虎耳草素;异茴芹内酯;异虎耳草素 |
| 英文名称 | ISOPIMPINELLIN |
| 英文同义词 | 4,9-Dimethoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one;4,9-Dimethoxy-furo[3,2-g]chromen-7-one;5,8-Dimethoxy-6,7-furanocoumarin;5,8-Dimethoxypsoralen;5,8-Dimethoxypsoralene;7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one, 4,9-dimethoxy-;7H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one,4,9-dimethoxy-;ISOPIMPINELLIN |
| CAS号 | 482-27-9 |
| 分子式 | C13H10O5 |
| 分子量 | 246.22 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 中草药成分;中药标准品;中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;对照品;植提标准品;Coumarins;Heterocyclic Compounds;Heterocycles;对照品-中药对照品;木脂素;标准品 -中药标准品;分析试剂-标准品;标准品，对照品;黄酮 |
| Mol文件 | 482-27-9.mol |
| 结构式 |  |
异茴芹灵 性质
| 熔点 | 150-151°C |
|---|---|
| 沸点 | 448.7±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.352±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于丙酮和氯仿； |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 淡黄色到黄色到绿色 |
| 水溶解性 | practically insoluble in water |
| 最大波长(λmax) | 268nm(MeOH)(lit.) |
| BRN | 262337 |
| InChI | InChI=1S/C13H10O5/c1-15-10-7-3-4-9(14)18-12(7)13(16-2)11-8(10)5-6-17-11/h3-6H,1-2H3 |
| InChIKey | DFMAXQKDIGCMTL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)OC2=C(OC)C3OC=CC=3C(OC)=C2C=C1 |
| LogP | 1.407 (est) |
| CAS 数据库 | 482-27-9(CAS DataBase Reference) |
Isopimpinellin 是从Pimpinella saxifrage 根部分离得到的一种具有口服活性的化合物。Isopimpinellin 通过7,12-dimethylbenz[a]anthracene.阻断 DNA加合物的形成和皮肤肿瘤的发生。Isopimpinellin 具有抗利什曼病的活性。
Isopimpinellin (oral gavage, 35-150 mg/kg) inhibits B[a]P-DNA adduct formation and DMBA–DNA adduct formation in SENCAR mice with skin tumor.
| Animal Model: | Female SENCAR mice (7-9 weeks of age) were fed AIN-76A semi-purified diet (Dyets, Bethlehem, PA) for 2 weeks prior to and during the study. |
| Dosage: | 35–150 mg/kg. |
| Administration: | Oral gavage, suspended in 0.1 mL corn oil at 24 h and 2 h prior to topical treatment with [3H]B[a]P (200 nmol, 1 Ci/mmol) or [3H]DMBA (10 nmol, 10 Ci/mmol) (each in 0.2 mL acetone). |
| Result: |
Significantly inhibited B[a]P-DNA adduct formation by 37 and 26%, respectively.
Isopimpinellin (35, 70 and 150 mg/kg) blocked DMBA–DNA adduct formation by 23, 56 and 69%, respectively |
化学性质
淡黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于虎耳草，蛇床子。用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等用途
用作中药对照品生产方法
14348-23-3
74-88-4
482-27-9
以化合物（CAS:14348-23-3）和碘甲烷为原料合成4,9-二甲氧基呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮（Isopimpinellin，29）的一般步骤：向200 mg（0.9 mmol）化合物25的无水DMF（30 mL）溶液中加入K2CO3（286 mg，2.07 mmol）和CH3I（167 μL，3.6 mmol）。在氩气保护下，将反应混合物加热至回流；反应1小时后，将混合物倒入冷水（100 mL）中，并用1 M HCl水溶液酸化。用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取产物，合并有机层，减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法（洗脱液：乙酸乙酯/正己烷，1:1）纯化。收集含有目标化合物的馏分，浓缩并干燥，得到29为淡黄色粉末（182 mg，收率82%）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 2, p. 784 - 788
安全信息
| 危险品标志 | T+ |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-28 |
| 安全说明 | 22-36/37/39-45-36/37-28 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1 / PGII |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | LV1049200 |
| 海关编码 | 2932202000 |
| 存储类别 | 6.1B - 不可燃，急性毒性物质（类别1和类别2） 剧毒的危险物质 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别2 经皮 急性毒性 类别2 吸入 急性毒性 类别2 经口 |
| 毒害物质数据 | 482-27-9(Hazardous Substances Data) |