Boc-D-脯氨酸
| 中文名称 | Boc-D-脯氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-D-脯氨酸;BOC-D-脯氨酸,N-叔丁氧羰基-D-脯氨酸;丁氧羰基-D-脯氨酸;N-D-脯氨酸;N-BOC-D-脯氨酸, 98+%;叔丁氧基羰基脯氨酸;D-N-BOC-脯氨酸;R-1-BOC-2-吡咯烷甲酸/BOC-D-脯氨酸 |
| 英文名称 | N-Boc-D-proline |
| 英文同义词 | N-Boc-D-proline Boc-D-Pro-OH;N-Boc-D-proline ,99%;N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-proline ,99%;(R)-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER;T-BUTYLOXYCARBONYL-D-PROLINE;N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-D-PROLINE;N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-D-PROLINE;N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-D-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID |
| CAS号 | 37784-17-1 |
| 分子式 | C10H17NO4 |
| 分子量 | 215.25 |
| EINECS号 | 1533716-785-6 |
| 相关类别 | 中间体;其他生化试剂;吡咯烷;化学生物学;氨基酸及其衍生物;氨基酸;胺基酸;氨基酸衍生物;Boc-保护氨基酸;保护氨基酸;医药中间体;Protected Amino Acids;Pyrrole&Pyrrolidine&Pyrroline;Amino Acids;Proline [Pro, P];Boc-Amino Acids and Derivative;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Boc-Amino Acids;Boc-Amino acid series;医药原料;氨基酸类;化学试剂;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;医用原料;原料;生化试剂-氨基酸;通用生化试剂-氨基酸;保护氨基酸系列-BOC类保护氨基酸;化学试剂;生物化工 |
| Mol文件 | 37784-17-1.mol |
| 结构式 |  |
Boc-D-脯氨酸 性质
| 熔点 | 134-137 °C (lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 60 º (c=2, acetic acid) |
| 沸点 | 355.52°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1835 (rough estimate) |
| 折射率 | 60 ° (C=2, AcOH) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 在醋酸中几乎透明 |
| 形态 | 结晶粉末或晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.01±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D +60°, c = 2 in acetic acid |
| BRN | 479316 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1S/C10H17NO4/c1-10(2,3)15-9(14)11-6-4-5-7(11)8(12)13/h7H,4-6H2,1-3H3,(H,12,13)/t7-/m1/s1 |
| InChIKey | ZQEBQGAAWMOMAI-SSDOTTSWSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC[C@@H]1C(O)=O |
| CAS 数据库 | 37784-17-1(CAS DataBase Reference) |
24424-99-5
344-25-2
37784-17-1
步骤-1：N-叔丁氧基羰基-(D)-脯氨酸的合成：在室温下，向搅拌的D-脯氨酸（100g，868.58mmol）的二恶烷（400mL，8体积）溶液中加入NaHCO3（182.4g，2.5当量）和水（800mL，8体积），搅拌反应混合物约30分钟。将反应混合物冷却至0-5℃，缓慢加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O）（224.26g，1.2当量），并在0-5℃下继续搅拌1小时。随后，将反应混合物逐渐升温至室温，并搅拌过夜（12-16小时）。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应完成后，在减压下蒸发除去二恶烷溶剂。将水层在0-5℃下用4N HCl溶液酸化至pH 2-3。用乙酸乙酯（4×200mL）萃取水层，合并有机层，用水洗涤，并用无水Na2SO4干燥。减压浓缩有机层，得到白色固体产物。将该白色固体加入庚烷（200mL）中，室温下搅拌2小时。过滤收集固体，并在45-50℃下真空干燥，得到目标化合物（重量：125g，产率：90-95%）。1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ9.20（br，1H），4.34（t，1H），3.54-3.13（m，2H），2.31-2.25（m，1H），2.09-1.88（m，3H），1.48-1.42（b，9H）；质谱：[M + Na]+ 238（100%）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 8, p. 3455 - 3461
[2] Patent: WO2014/105926, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0264
[3] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 18, p. 3243 - 3253
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 3, p. 284 - 290
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 20, p. 2691 - 2696
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2933 99 80 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/07/06 | L08826 | N-Boc-D-脯氨酸, 98+%
N-Boc-D-proline, 98+% | 37784-17-1 | 1g | 401元 |
| 2026/06/06 | B2977 | N-(叔丁氧羰基)-D-脯氨酸 N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-proline | 37784-17-1 | 5G | 30元 |