5-羟甲基脲嘧啶
| 中文名称 | 5-羟甲基脲嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-羟甲基尿嘧啶;2,4-二羟基-5-羟甲基嘧啶;5-(羟甲基)尿嘧啶;5-羟甲基尿间二氮苯;5-羟甲基脲嘧啶;5-羟甲基尿嘧啶,98%;5-(羟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮;5-(羟甲基)嘧啶-2,4-二酚 |
| 英文名称 | 5-Hydroxymethyluracil |
| 英文同义词 | 3h)-pyrimidinedione,5-(hydroxymethyl)-4(1h;5-(hydroxymethyl)-uraci;RARECHEM AH CK 0115;TIMTEC-BB SBB000084;AURORA KA-547;HYDROXYMETHYL URACIL;5-HYDROXYMETHYLURACIL;5-(HYDROXYMETHYL)URACIL HYDRATE |
| CAS号 | 4433-40-3 |
| 分子式 | C5H6N2O3 |
| 分子量 | 142.11 |
| EINECS号 | 224-636-5 |
| 相关类别 | 杂环;嘧啶;杂环化合物;中间体;有机化学;标准品;PYRIMIDINE;Nucleotides and Nucleosides;Nucleic acids;5-FOA;Bases & Related Reagents;Nucleotides;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrimidines |
| Mol文件 | 4433-40-3.mol |
| 结构式 |  |
5-羟甲基脲嘧啶 性质
| 熔点 | >300 °C(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.401±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）、水（略微加热） |
| 酸度系数(pKa) | 8.46±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | Soluble in water. (50 g/L ) at 20°C, DMSO, dimethyl formamide or 100% ethanol. |
| BRN | 125482 |
| InChI | InChI=1S/C5H6N2O3/c8-2-3-1-6-5(10)7-4(3)9/h1,8H,2H2,(H2,6,7,9,10) |
| InChIKey | JDBGXEHEIRGOBU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)NC=C(CO)C(=O)N1 |
| CAS 数据库 | 4433-40-3(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-(hydroxymethyl)- (4433-40-3) |
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Human Endogenous Metabolite
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50-00-0
66-22-8
4433-40-3
实施例1a 5-（羟甲基）-1,3-二氢嘧啶-2,4-二酮的合成：在配备有机械搅拌器、温度计、冷凝管及氮气鼓泡入口的2L三颈烧瓶中，依次加入尿嘧啶（185.0g，1.65mol）、多聚甲醛（61.50g，2.05mol，作为甲醛源）及氢氧化钾（59.95g，928.5mmol，纯度86.9%）的水溶液（1.445L）。将反应混合物于50-52℃下搅拌68小时，通过TLC监测反应完成。反应完成后，将混合物在60℃/14mmHg下减压浓缩至约1mL。向浓缩物中加入500mL水，随后用丙酮（500mL）稀释。过滤收集生成的白色沉淀，用丙酮洗涤，抽滤干燥，再于50℃/25mmHg下干燥，得到粗品5-（羟甲基）-1,3-二氢嘧啶-2,4-二酮（250g）。将合并的母液和洗涤液浓缩至约1mL，加入100mL水及盐酸羟胺（27.52g，396.0mmol）的水溶液（100mL）。过滤收集第二批白色沉淀，用丙酮洗涤，抽滤干燥，得到第二批粗品5-（羟甲基）-1,3-二氢嘧啶-2,4-二酮（34g）。合并两批粗品（总计244g，收率104%），直接用于后续步骤。
参考文献：
[1] Patent: US2004/38995, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 4-6
[2] Synlett, 2002, # 12, p. 2043 - 2044
[3] Patent: US2016/75720, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0321
[4] Canadian Journal of Chemistry, 2007, vol. 85, # 4, p. 302 - 312
[5] Canadian Journal of Chemistry, 2005, vol. 83, # 10, p. 1731 - 1740
安全信息
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