视黄醇

视黄醇

中文名称视黄醇
中文同义词维生素A,视黄醇;维生素甲;3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇;全反式-视黄醇;视黄素;维生素A1;视黄醇;VA/维生素A
英文名称all-trans-Retinol
英文同义词(all-e)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen;-1-ol;2,4,6,8-Nonatetraen-1-ol, 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-, (all-E)-;21 CFR 182,5930;3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclchexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol;6,8-nonatetraen-1-ol,3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4;Agiolan;Agoncal
CAS号68-26-8
分子式C20H30O
分子量286.45
EINECS号200-683-7
相关类别维生素;维生素添加剂;饲料添加剂;食品和饲料添加剂;营养性添加剂;维生素、氨基酸及辅酶类;医药与生物化工;食品添加剂;维生素类;营养强化剂;维生素类饲料添加剂;中药对照品;对照品,标准品;营养学研究;小分子抑制剂,天然产物;标准品;对照品;医药原料;植物提取物;小分子抑制剂;食品饲料添加剂;中间体;维生素系列;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品;API原料药-维生素类;原料药;生化试剂-维生素;营养增补剂;有机化工原料;有机中间体;临床检测标准物质;添加剂;化工原料;通用生化试剂-维生素;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Retinoids;Intracellular receptor;Inhibitors;通用生化试剂-天然产物;护肤品原料;工业化;医用原料
Mol文件68-26-8.mol
结构式视黄醇 结构式

视黄醇 性质

熔点61-63 °C(lit.)
沸点368.81°C (rough estimate)
密度0.9933 (rough estimate)
折射率1.641
闪点-26 °C
储存条件-20°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)14.09±0.10(Predicted)
形态结晶
颜色黄色至橙色粘性至蜡状
水溶解性Practically insoluble inwaterorglycerol; soluble in absolute alcohol,methanol,℃hloroform, ether, fats and oils.
敏感性Moisture & Light Sensitive
Merck13,10073
BRN403040
稳定性稳定,但对光和空气敏感。与强酸、强氧化剂不相容。
LogP5.680
CAS 数据库68-26-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Retinol (68-26-8)

视黄醇 用途与合成方法

视黄醇为一种脂溶性维生素,它以游离醛或酯的开式存在于动物性食物中,在脂肪、蛋白、乳法、肝中含量丰富。植物中不含维生素A,但含维生素A的前身(provitamin A),存在于胡萝卜、番茄等蔬菜中,动动物吸收后,可转化成维生素A。视黄醇是维持人体生长、发育、生殖和细胞膜的稳定性所必需的,在视觉过程中起重要作用。视黄醛在体内因不断代谢而补消耗,需要及时通过氧化维生素A予以补充。维生素A与上能上能下细胞的正常结构和功能有关,缺乏时会导致辞眼结膜、角膜干燥、发炎,甚至失明,还会造成呼吸道上皮受损,容易发生呼吸道感染、毛发脱落、婴儿发育迟缓等。作为营养增补剂的维生档A油是由水产动物的肝脏、幽门垂所得的脂肪油或其浓缩物。将新鲜鱼类肝脏、幽门垂粉碎,加1-2%氢氧化钠溶液至pH8-9。视黄醇可用于香肠、人造奶油、面包、乳制品、果汁粉、花生白脱等。

视黄醇

视黄醇(维生素A)可以由鱼肝油经分子蒸馏、层析精制得到,但获取纯品的方法是化学合成。通常采用Iserl路线(即十四醛路线),即先由p紫罗兰酮与一氯醋酸乙酯在甲醇钠介质中缩合、在氢氧化钠和甲醇中水解、脱羧基得到十四碳醛。另外由乙炔钠与甲基乙烯酮在一40℃以下缩合生成3-甲基戊炔(4)烯(2)醇(1);然后与乙基溴化镁进行Grignard反应制成双溴镁化物;接着与十四碳醛缩合、水解得羟基去氢维生素A;再经催化加氢得羟基维生素A,在吡啶中与乙酰氯作用得羟基维生素醋酸酯,再于碱性(纯碱)条件下溴化、脱溴得维生素醋酸酯。

取试样0.5g,于研钵中研碎,加温水10ml,充分搅拌混合成乳浊状,加10ml乙醇破乳后移入一烧瓶中,再加20ml苯,充分振摇混匀后静置,或经离心分离成两层。取苯层,用20ml水充分振摇洗涤后,分去水层,将苯层在减压下蒸干。将残留物溶于氯仿,配成每ml约含维生素A 10 IU,取其1m1,加5ml三氯化锑试液(TS-33),应呈蓝色,并旋即褪色。精确称取试样约0.5g,加温水1m1,充分振摇成乳浊状。加乙醇.30ml和50%氢氧化钾液3ml,装上回流冷凝器,在水浴上加热30min。冷却后用30ml水,移入分液漏斗。然后按“维生素A胡旨肪酸酯油(01041)”的含量法测定。与“维生素A脂肪酸酯油(01041)”相同。GRAS(FDA,§182.5930,2000)。GRAS(FDA,§182.5930,2000)。
LD50 2000mg/kg(大鼠,经口)。GB 14880~94及GB 2760—2002:同“01039,维生素A粉末”。
FDA§184.1930(2000):以GMP为限。GB 14880-94(μg/kg;以视黄醇当量计):芝麻油、色拉油、人造奶油,4000~8000;乳
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
维生素A(视黄醇或醋酸视黄酯或棕榈酸视黄醇)[维生素类]
乳及乳饮料
营养强化剂
600~1000μg(1.维生素A添加量均以视黄醇当量计算 2.1μg视黄醇当量=1μg视黄醇=3.33I.U维生素A 3.如用β-胡萝卜素强化可折成维生素A来表示 4.1μgβ-胡萝卜素=0.167μg视黄醇)
维生素A(视黄醇或醋酸视黄酯或棕榈酸视黄醇)[维生素类]
婴幼儿食品、乳制品
营养强化剂
3000~9000μg(1.维生素A添加量均以视黄醇当量计算 2.1μg视黄醇当量=1μg视黄醇=3.33I.U维生素A 3.如用β-胡萝卜素强化可折成维生素A来表示 4.1μgβ-胡萝卜素=0.167μg视黄醇)
维生素A(视黄醇或醋酸视黄酯或棕榈酸视黄醇)[维生素类]
芝麻油、色拉油、人造奶油
营养强化剂
4000~8000μg(1.维生素A添加量均以视黄醇当量计算 2.1μg视黄醇当量=1μg视黄醇=3.33I.U维生素A 3.如用β-胡萝卜素强化可折成维生素A来表示 4.1μgβ-胡萝卜素=0.167μg视黄醇)
化学性质 
淡化色片状结晶,熔点62-64℃,沸点120-125℃(0.667Pa)。易溶于油脂或有机溶剂,不溶于水。热稳定性较好,碱性条件下较稳定,酸性条件下不稳定。遇三氯化锑呈特征蓝色反应,易受紫外线和空气中氧的破坏,与维生素C共存时可得到保护。
用途 
维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分,能保证上皮组织结构的完整和健康,促进机体的发育生长。缺乏时,会使生长发育受阻,生殖功能衰退,易得“夜盲症”。一般用视黄醇醋酸酯[127-47-9]添加于饲料中。
用途 

维生素A为一种脂溶性维生素,它以游离醛或酯的开式存在于动物性食物中,在脂肪、蛋白、乳法、肝中含量丰富。植物中不含维生素A,但含维生素A的前身(provitamin A),存在于胡萝卜、番茄等蔬菜中,动动物吸收后,可转化成维生素A。维生素A是维持人体生长、发育、生殖和细胞膜的稳定性所必需的,在视觉过程中起重要作用。

用途 
用于制药片和胶囊,在饲料工业中作为维生素类饲料添加剂
用途 
维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分,赖氨酸是人体必需的氨基酸,能维持上皮组织结构的完整和健康,促进机体的生长发育。缺乏时,会使生长发育受阻、生殖功能衰退,易得“夜盲症”。我国规定可用于色拉油、芝麻油和人造奶油,使用量为4.0~8.0mg/kg;在固体饮料中最大使用量为4~8mg/kg;在婴幼儿食品和乳制品中使用量为3.0~9.0mg/kg;在冰淇淋中最大使用量为0.6~1.2mg/kg;在乳及乳饮料中使用量为0.6~1.0mg/kg。
另外,用视黄醇醋酸酯、视黄醇棕榈酸酯或β-胡萝卜素强化。Β-胡萝卜素用于强化β-胡萝卜素饮料时,最大使用量为20~40mg/kg;在固体饮料中最大使用量为3~5mg/kg。
生产方法 
维生素A可以由鱼肝油经分子蒸馏、层析精制得到,但获取纯品的方法是化学合成。通常采用Iserl路线(即十四醛路线),即先由p紫罗兰酮与一氯醋酸乙酯在甲醇钠介质中缩合、在氢氧化钠和甲醇中水解、脱羧基得到十四碳醛。另外由乙炔钠与甲基乙烯酮在一40℃以下缩合生成3-甲基戊炔(4)烯(2)醇(1);然后与乙基溴化镁进行Grignard反应制成双溴镁化物;接着与十四碳醛缩合、水解得羟基去氢维生素A;再经催化加氢得羟基维生素A,在吡啶中与乙酰氯作用得羟基维生素醋酸酯,再于碱性(纯碱)条件下溴化、脱溴得维生素醋酸酯。
生产方法 
维生素A可以由鱼肝油经分子蒸馏、层析精制得到,但获取成品的方法是化学合成。通常采用Iserl路线(即十四醛路线),即有β-紫罗兰酮与一氯醋酸乙酯在甲醇钠介质中缩合,在氢氧化钠和甲醇中水解,脱羧基得到十四碳醛。另外由乙炔钠与甲基乙烯酮在-40℃以下缩合生成3-甲基戊炔(4)烯(2)醇(1)、然后与乙基嗅化镁进行Grignard反应制成双嗅镁化物,接着与十四碳醛缩合、水解得到羟基去氢维生素A,再经催化加氢得羟基维生素A,在吡啶中与乙酰氯作用得羟基维生素醋酸酯,再与碱性(纯碱)条件下嗅化、脱嗅得维生素醋酸酯。
生产方法 
β-紫罗兰酮经缩合、环氧、消除、重排、异构化、水解、催化氢化、酯化、溴化、消除等步骤制得维生素A(醋酸酯)。

安全信息

危险品标志Xn,N,F,T
危险类别码22-38-67-65-62-51/53-48/20-11-43-61-63-36/38
安全说明36/37-61-62-45-53-16-33-29-9-36/37/39-26
危险品运输编号UN 1208 3/PG 2
WGK Germany3
RTECS号VH6750000
F8-10-16-23
TSCAYes
海关编码29362100
毒害物质数据68-26-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 (10 day) in mice (mg/kg): 1510 i.p.; 2570 orally (Kamm)

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16C34707维生素A(95%)
all-trans-Retinol, 95%
68-26-8100mg939元
2024/01/16C34707维生素A(95%)
all-trans-Retinol, 95%
68-26-8250mg1617元
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