N-芴甲氧羰基-甘氨酰-甘氨酸

N-芴甲氧羰基-甘氨酰-甘氨酸

中文名称N-芴甲氧羰基-甘氨酰-甘氨酸
中文同义词N-芴甲氧羰基-甘氨酰-甘氨酸;FMOC-甘氨酰-甘氨酸;FMOC-双甘肽;N-芴甲氧羰基-甘氨酰-甘氨酸 25G;N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]甘氨酰甘氨酸;N-FMOC-甘氨酰甘氨酸;(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)甘氨酰甘氨酸;N-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]GLYCYLGLYCINE N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]甘氨酰甘氨酸
英文名称Fmoc-Gly-Gly-OH
英文同义词N-9-Fluorenylmethoxycarbonylglycylglycine;FMOC-GLYCYL-GLYCINE;FMOC-GLY-GLY-OH;N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]glycyl-glycine;2-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)acetamido)acetic acid;REF DUPL: Fmoc-Gly-Gly-OH;FMoc-Gly-Gly;FMoc-Gly4
CAS号35665-38-4
分子式C19H18N2O5
分子量354.36
EINECS号1533716-785-6
相关类别Fmoc-保护氨基酸;氨基酸类;Amino Acid Derivatives;ADCs
Mol文件35665-38-4.mol
结构式N-芴甲氧羰基-甘氨酰-甘氨酸 结构式

N-芴甲氧羰基-甘氨酰-甘氨酸 性质

熔点176-177 °C
沸点684.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.338±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
形态粉末
酸度系数(pKa)3.39±0.10(Predicted)
颜色白色
InChIInChI=1S/C19H18N2O5/c22-17(20-10-18(23)24)9-21-19(25)26-11-16-14-7-3-1-5-12(14)13-6-2-4-8-15(13)16/h1-8,16H,9-11H2,(H,20,22)(H,21,25)(H,23,24)
InChIKeyFBKUOPULLUJMOC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)CNC(=O)CNC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O

N-芴甲氧羰基-甘氨酰-甘氨酸 用途与合成方法

Fmoc-Gly-Gly-OH 是一种可降解 (cleavable) 的 ADC linker,可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。

Cleavable

ADCs are comprised of an antibody to which is attached an ADC cytotoxin through an ADC linker.

生产方法 
双甘肽

556-50-3

氯甲酸-9-芴基甲酯

28920-43-6

N-芴甲氧羰基-甘氨酰-甘氨酸

35665-38-4

以双甘肽和氯甲酸-9-芴基甲酯为原料合成N-芴甲氧羰基-甘氨酰-甘氨酸的一般步骤:向双甘肽(1mmol)和氯甲酸-9-芴基甲酯(1.2mmol)的混合物中加入15mL二恶烷,冷却至0℃后,缓慢加入等体积的1N Na2CO3溶液。将反应混合物在室温下搅拌12小时。通过薄层色谱(TLC)监测反应进度,确认反应完成后,用1M HCl将反应液酸化至pH4-5。在0℃下,用乙酸乙酯(3×70mL)萃取反应混合物。合并有机相,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到纯的N-芴甲氧羰基-甘氨酰-甘氨酸,产率为89%。

参考文献:

[1] Inorganica Chimica Acta, 2016, vol. 450, p. 211 - 215

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 5, p. 1241 - 1247

安全信息

WGK GermanyWGK 3
海关编码2924297099
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/03/03H66923N-Fmoc-L-甘氨酰甘氨酸, 97%
N-Fmoc-L-glycylglycine, 97%
35665-38-45g200元
2025/12/22HY-W023121N-芴甲氧羰基-甘氨酰-甘氨酸
Fmoc-Gly-Gly-OH
35665-38-410 g100元
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