7-溴-2-氯喹啉 基本信息
| 中文名称 | 7-溴-2-氯喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-溴-2-氯喹啉 1G;7-溴-2-氯喹啉;7-溴-2-氯喹啉2-氯-7-溴喹啉;2-氯-7-溴喹啉 |
| 英文名称 | 7-Bromo-2-chloro-quinoline |
| 英文同义词 | Quinoline, 7-bromo-2-chloro-;7-Bromo-2-chloro-quinoline |
| CAS号 | 99455-15-9 |
| 分子式 | C9H5BrClN |
| 分子量 | 242.5 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 喹啉;合成材料中间体;菲啰啉 喹啉 异喹啉 |
| Mol文件 | 99455-15-9.mol |
| 结构式 |  |
7-溴-2-氯喹啉 性质
| 熔点 | 120-121 °C |
|---|---|
| 沸点 | 325.7±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.673±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -1.25±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色低 |
| InChI | InChI=1S/C9H5BrClN/c10-7-3-1-6-2-4-9(11)12-8(6)5-7/h1-5H |
| InChIKey | MOEWRAKNXMILKB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC=C(Br)C=2)C=CC=1Cl |
生产方法
99465-10-8
99455-15-9
以7-溴喹啉-2(1H)-酮为原料合成7-溴-2-氯喹啉的一般步骤：向配备有机械搅拌器、回流冷凝器、加料漏斗及苛性碱洗涤器的惰性反应器中加入7-溴-2-羟基喹啉（1.22 kg，5.45 mol）、二氯甲烷（9.706 kg）及二甲基甲酰胺（0.276 kg）。缓慢滴加亚硫酰氯（0.973 kg，8.17 mol，1.5当量）。将反应混合物逐渐加热至回流状态，保持回流直至反应完全（约2小时）。反应完成后，将混合物冷却至20-25℃，加入USP级纯化水（3.663 kg）并搅拌。随后，在搅拌下缓慢加入碳酸钾（0.828 kg）溶于USP级纯化水（0.828 kg）的溶液。搅拌15分钟后停止，静置分层。确认水层pH大于7后，分离二氯甲烷层，并用USP级纯化水（3.663 kg）洗涤。向二氯甲烷溶液中加入USP级纯化水（7.326 kg），蒸馏除去二氯甲烷，直至产物从水层中析出。将反应器冷却至20-25℃，过滤收集产物，并用USP级纯化水（2×1.22 kg）洗涤。将产物置于40-50℃的真空烘箱中干燥，最终得到7-溴-2-氯喹啉（1.154 kg，产率78.8%）。产物经核磁共振分析，结果与预期结构一致。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/2955, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 16, p. 5836 - 5857
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/13 | XW029945515906 | 7-溴-2-氯喹啉 | 99455-15-9 | 25G | 1084元 |
| 2026/10/13 | XW029945515905 | 7-溴-2-氯喹啉 | 99455-15-9 | 10G | 434元 |