1,2-二溴-4,5-二甲苯
| 中文名称 | 1,2-二溴-4,5-二甲苯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-二溴-O-二甲苯;4,5-二溴-O-二甲苯,97%;4,5-二溴邻二甲苯;1,2-二溴-4,5-二甲基苯;1,2-二溴-4,5-二甲苯;4,5-二溴-O-二甲苯;4,5-二溴里邻二甲苯;1,2-二甲基-4,5-二溴苯 |
| 英文名称 | 4,5-Dibromo-o-xylene |
| 英文同义词 | 4,5-DIBROMO-1,2-DIMETHYLBENZENE;1,2-Dibromo-4,5-dimethylbenzene 98+%;1,2-DiMethyl-4,5-dibroMobenzene;2-Dibromo-4,5-dimethylbenzene;1,2-Dibromo-4,5-dimethylbenzene >Benzene, 1,2-dibromo-4,5-dimethyl-;4,5-DIBROMO-O-XYLENE ISO 9001：2015 REACH;4,5-Dibromo-2-methyl-toluene |
| CAS号 | 24932-48-7 |
| 分子式 | C8H8Br2 |
| 分子量 | 263.96 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机砌块;卤代烃;合成材料中间体;苯;有机化学;Halides;Phenyls & Phenyl-Het;Phenyls & Phenyl-Het |
| Mol文件 | 24932-48-7.mol |
| 结构式 |  |
1,2-二溴-4,5-二甲苯 性质
| 熔点 | 85-89 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 278 °C |
| 密度 | 1.7485 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6146 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| BRN | 2206183 |
| InChI | InChI=1S/C8H8Br2/c1-5-3-7(9)8(10)4-6(5)2/h3-4H,1-2H3 |
| InChIKey | BCIDDURGCAHERU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Br)=CC(C)=C(C)C=C1Br |
| CAS 数据库 | 24932-48-7(CAS DataBase Reference) |
1,2-二溴-4,5-二甲基苯用作沙利度胺的合成试剂（T338850）； FGF诱导的1型人类免疫缺陷病毒的血管生成和复制抑制剂。也是一种致畸性镇静剂和免疫调节剂，主要与地塞米松联用，用于治疗多发性骨髓瘤。
95-47-6
24932-48-7
以邻二甲苯为原料合成1,2-二溴-4,5-二甲苯的一般步骤如下：将1-甲氧基-3,5-二甲基苯（100 mg，0.73 mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，260 mg，1.46 mmol）和一个不锈钢球（直径5 mm）置于10 mL不锈钢研磨罐中。进行球磨反应，通过薄层色谱（TLC）和质子核磁共振（1H NMR）监测反应进度。反应完成后，将反应混合物转移至30 mL乙酸乙酯中，并在0℃下冷却。通过滤纸过滤，分离出滤液中的产物和沉淀的废琥珀酰亚胺。将滤液在真空下浓缩，得到250 mg（产率85%）的1,2-二溴-4,5-二甲苯（2b），为无色粉末。为了测试大规模反应的效率，还进行了以1.3 g 1-甲氧基-3,5-二甲基苯为原料的单溴化反应，反应时间为1小时，产物分离收率为87%。在反应过程中，暂停研磨设备，从反应罐中取出少量样品用于TLC和1H NMR分析，随后继续反应，此操作时间不计入总反应时间内。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 46, p. 9413 - 9422
[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 13, p. 2154 - 2156
[3] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 55, # 13, p. 2154 - 2156
[4] Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5422 - 5429
[5] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 227 - 231
安全信息
| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/09/15 | D2272 | 1,2-二溴-4,5-二甲苯 1,2-Dibromo-4,5-dimethylbenzene | 24932-48-7 | 5G | 155元 |
| 2026/09/15 | D2272 | 1,2-二溴-4,5-二甲苯 1,2-Dibromo-4,5-dimethylbenzene | 24932-48-7 | 25G | 570元 |