(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-恶唑烷二羧酸 3-叔丁酯
| 中文名称 | (4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-恶唑烷二羧酸 3-叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 多烯紫杉醇侧链, (4S,5R)-3-(叔-丁氧羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1,3-恶唑烷-5-甲酸;(4S,5R)-3-(叔-丁氧基羰基)-2-(4-甲氧苯基)-4-苯基-1,3-噁唑烷-5-羧酸;(4S,5R)3-叔丁氧基羰基-2-(4-甲氧苯基)-4-苯基-5-氧氮杂环戊烷甲酸;(4S,5R)-3-叔丁氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-5-恶唑烷羧酸;多西五元环;(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-3-N-叔丁氧羰基-4-苯基-5-甲酸;(4S,5R)-3-叔丁氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-5-恶唑烷羧酸 9000;卡巴他赛侧链酸 |
| 英文名称 | (4S,5R)-3-tert-butoxycarbony-2-(4-anisy)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid |
| 英文同义词 | (4R,5R)-3-(2,2-Dimethylpropanoyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid;(4S,5R)-3-tert-butoxycarbony-2-(4-anisyl)--phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid;(4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3,5-Oxazolidinedicarboxylic acid 3-(1,1-dimethylethyl)ester;side chain of docetaxel;(4S,5R)-3-tert-butoxycarbony-2-(4-anisy)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid;(4S,5R)-2-(4-Methoxyphenyl)-4-phenyl-3,5-oxazolidinedicarboxylic acid 3-tert-butyl ester;(4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-3-N-Boc-4-phenyl-3,5-oxazolidine carboxylic acid;(4S,5R)-3-(tert-Butoxycarbonyl)-2-(4-Methoxyphenyl)-4-phenyloxazolidine-5-carboxylic acid |
| CAS号 | 196404-55-4 |
| 分子式 | C22H25NO6 |
| 分子量 | 399.44 |
| EINECS号 | 1592732-453-0 |
| 相关类别 | 医药中间体;植提;中间体;卡巴他赛重要中间体;原料药;化工中间体;植物提取物;API |
| Mol文件 | 196404-55-4.mol |
| 结构式 |  |
(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-恶唑烷二羧酸 3-叔丁酯 性质
| 熔点 | 134-138℃ |
|---|---|
| 沸点 | 573.8±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.238 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.99±0.60(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C22H25NO6/c1-22(2,3)29-21(26)23-17(14-8-6-5-7-9-14)18(20(24)25)28-19(23)15-10-12-16(27-4)13-11-15/h5-13,17-19H,1-4H3,(H,24,25)/t17-,18+,19/m0/s1 |
| InChIKey | MSVWUXLRSKRKFZ-PAMZHZACSA-N |
| SMILES | O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](C2=CC=CC=C2)N(C(OC(C)(C)C)=O)C1C1=CC=C(OC)C=C1 |
(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-恶唑烷二羧酸3-叔丁酯是一种医药中间体，可由(2′R,3′S)-苯基异丝氨酸甲酯和对甲基苯甲酸通过三步制备得到。
(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-恶唑烷二羧酸 3-叔丁酯是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中，主要作为多西他赛的合成中间体。
化学性质
白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于红豆杉。生产方法
1531632-32-2
196404-55-4
将前一步骤中获得的(4S,5R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基恶唑烷-5-甲酸前体（4.83g，9.88mmol）溶解于10mL甲醇中，加入1.0g氢氧化钯作为催化剂。在室温下，向反应体系中通入氢气（压力维持在20psi），反应1小时，期间通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应完成后，将反应混合物过滤以去除催化剂，滤液经减压浓缩后，通过柱色谱法（洗脱剂比例为石油醚/乙酸乙酯=5:1）进行纯化，最终得到(4S,5R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基恶唑烷-5-甲酸，为白色固体（2.68g，收率67.9%）。
参考文献：
[1] Patent: US2016/340365, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0140; 0141
[2] Patent: US2016/297784, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0149; 0164; 0165
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 194 - 203
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| 海关编码 | 29349990 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW0219640455404 | (4S,5R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基噁唑烷-5-甲酸 | 196404-55-4 | 10G | 276元 |
| 2026/09/15 | XW0219640455403 | (4S,5R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基噁唑烷-5-甲酸 | 196404-55-4 | 5G | 138元 |