2-(硫氰酸甲基巯基)苯并噻唑

2-(硫氰酸甲基巯基)苯并噻唑

中文名称2-(硫氰酸甲基巯基)苯并噻唑
中文同义词苯噻氰;苯噻硫氰;2-硫氰基甲基硫代苯并噻唑;倍生;硫氰苯噻;2-硫氰基甲基硫代苯并噻唑,苯噻氰;硫氰酸(2-苯并噻唑基硫代)甲(基)酯;2-(氰硫基甲硫基)苯并噻唑
英文名称2-(Thiocyanatomethylthio)benzothiazole
英文同义词BUSAN 30A;Thiocyanic acid,2-(benzothiazolylthio)methyl ester;TCMTP;(benzothiazol-2-ylthio)methyl thiocyanate;2-(Thiocyanatomethylmercapto)-benzothiazole;TCMTB, 100MG, NEAT;benthiozole;2-(Thiocyanomethylthio)benzothiazole(TCMTB)
CAS号21564-17-0
分子式C9H6N2S3
分子量238.35
EINECS号244-445-0
相关类别化学保护剂;农药;杀菌剂;防霉杀菌剂;有机氯杀虫剂;杀虫剂;杀菌剂类;有机化工;BenzothiazolesAlphabetic;Fungicides;Pesticides;TA - TE;分析标准品;农残、兽药及化肥类;2-(Thiocyanomethylthio) benzothiazole;农业原料;苯噻清;化工-化工助剂;化工原料;农用兽用原料;农药原料;防霉剂;合成材料中间体;医药原料;Organics;Biocide;Aromatics;Heterocycles;Sulfur & Selenium Compounds
Mol文件21564-17-0.mol
结构式2-(硫氰酸甲基巯基)苯并噻唑 结构式

2-(硫氰酸甲基巯基)苯并噻唑 性质

熔点<-10 °C
沸点>120 °C
密度d25 1.05 (c = 0.30)
折射率1.5500 (estimate)
闪点(open cup): 66°C
储存条件0-6°C
溶解度溶于氯仿、乙酸乙酯
形态油状
酸度系数(pKa)-0.09±0.10(Predicted)
颜色棕色至深棕色
气味 (Odor)刺鼻气味
CAS 数据库21564-17-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Thiocyanic acid, (2-benzothiazolylthio)methyl ester(21564-17-0)
EPA化学物质信息2-(Benzothiazolylthio)methyl thiocyanate (21564-17-0)

2-(硫氰酸甲基巯基)苯并噻唑 用途与合成方法

苯噻氰(苯噻硫氰)〔又名倍生或佳生,英文全名为2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole〕是一种广谱性的种子保护剂,对由土壤和种子传播的真菌或细菌性病害具有显著防效,可以用于拌种、浸种、灌根或叶面喷雾,防治水稻稻瘟病,胡麻叶斑病、白叶枯病、纹枯病,甘蔗风梨病,蔬菜炭疽病,瓜类炭疽病、猝倒病、立枯病、蔓割病,柑桔溃疡病等多种病害。国外市场商品名为TCMTB。TCMTB是一个性能优良的杀菌剂,广谱、高效、低毒。国外使用量已经很大,而且正在迅猛上升。国内尚无生产厂家,主要是由于目前的工艺技术使得产品生产成本较高,很难适应当前的国内外市场。苯噻氰(苯噻硫氰)(TCMTB)是一种十分经济、有效的绿色杀菌剂,它与美国Buckmam公司的BUSAN30L,法国Progiven公司的BIOCIDEMT30均属同一类产品,它能有效地应用于种子处理,对存在的主要细菌、真菌和藻类都有极强的灭杀和控制作用,对于种子拌种、浸种和喷雾治疗炭疽、稻瘟、猝倒、立枯和柑橘溃疡等病害有特效,因此,苯噻氰(苯噻硫氰)及其代谢产物在植物与土壤都有较大的残留。

以2-巯基苯并噻唑为原料,经氯甲基化后得到2-氯甲基硫代苯并噻唑,然后根据第一种方法的第二步合成途径,进一步得到苯噻氰(苯噻硫氰)。

在氯甲基化的反应中,先向带有气体导入管的装置中依次加入干燥的苯、2-巯基苯并噻唑,在40℃下搅拌使得2-巯基苯并噻唑溶解,加入多聚甲醛,在回流搅拌下通入干燥的HCl气体1~2h,用TCL跟踪反应进程,反应结束后冷却至室温,有机层用饱和NaCl洗至中性,无水Na2SO4干燥,过滤,旋转蒸除溶剂得粗品,粗品经硅胶G柱层析[洗脱液为v(乙酸乙酯)∶v(石油醚)=2∶1],得精品化合物2-氯甲基硫代苯并噻唑。接下来按照第一种合成方法,就能得到苯噻氰(苯噻硫氰)。

原油对大鼠急性经口 LD50为2664mg/kg(1590mg/kg),兔急性经皮 LD50为2000mg/kg,大鼠急性吸入 LC50为0.17mg/L。动物试验未见致癌、致畸、致突变作用。虹鳟鱼 LC50为0.029mg/L (96h),对家禽低毒。
化学性质 
原药为棕红色液体,相对密度1.38,闪点>120.7℃,蒸气压<1.33Pa。正常条件下贮存1年稳定,在强碱性条件下易分解。
用途 
广谱性种子保护剂,用于棉花、玉米、水稻、麦类、高梁、甜菜等作物的种子保护,可预防、治疗由土壤及种子传播的真菌或细菌性病害。如叶面喷雾用30%乳油7.5mL/100m2,每隔1~2周喷1次,可防治稻瘟病、白叶枯病、纹枯病及蔬菜、瓜类的炭疽病、立枯病。如拌种用30%乳油50mL拌100kg谷种,可防治水稻苗期病害。
用途 
用作农用杀菌剂。
类别
农药
毒性分级
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1590 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
水,干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

安全信息

危险品标志T+,N,Xn
危险类别码22-26-36/38-43-50/53-36/37/38
安全说明28-36/37-38-45-60-61-36-26
RTECS号XK8150900
海关编码29342000
毒害物质数据21564-17-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in male, female rats (mg/kg): 752, 679 orally (Rush)

MSDS信息

提供商 语言
中文

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