染料木苷

染料木苷

中文名称染料木苷
中文同义词染料木甙;染料木苷;4',5,7-三羟异黄酮-7-糖苷;染料木苷(染料木甙,4',5,7-三羟异黄酮-7-糖苷);染料木苷, 来源于大豆;染料木甙,4',5,7-三羟异黄酮-7-糖苷;GENISTIN 染料木苷;GENIS锡
英文名称Genistin
英文同义词4',5,7-TRIHYDROXYISOFLAVONE 7-GLUCOSIDE;7-O-B-D-GLUCOPRYANOSYL GENISTEIN;7-O-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE;GENISTEIN, 7-O-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE;GENISTIN;GLUCOSYL-7-GENISTEIN;4μ,5,7-Trihydroxyisoflavone 7-glucoside, Genistein 7-glucoside, Genistein-7-O-β-D-glucopyranoside;Genistin,Genistein 7-glucoside
CAS号529-59-9
分子式C21H20O10
分子量432.38
EINECS号610-921-5
植物来源大豆
相关类别对照品;小分子抑制剂,天然产物;小分子抑制剂;植提标准品;植物提取物;蛋白酪氨酸激酶;植物生化提取物;中药对照品;中草药成分;Iso-Flavones;The group of Daidzin;大豆苷系列;标准品;对照品,标准品;分析标准品;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;标准品-对照品;黄酮;标准品 -中药标准品;生物化工;医用原料;医药原料;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Aromatics;Glucuronides;Heterocycles;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;inhibitor;natural product;Inhibitors
Mol文件529-59-9.mol
结构式染料木苷 结构式

染料木苷 性质

熔点254°C
沸点256 °C
比旋光度D21 -28° (c = 0.6 in 0.02N NaOH); D26 -21.4° (pyridine)
密度1.642±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度二甲基亚砜:10 毫克/毫升
酸度系数(pKa)6.12±0.20(Predicted)
颜色米白色
Merck13,4402
BRN64479
稳定性自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 中的溶液可在 -20°C 下保存长达 1 周。
InChIKeyZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N
LogP0.790 (est)

染料木苷 用途与合成方法

染料木苷(Genistin)是大豆异黄酮中的有效成分之一,是大豆异黄酮有效成分染料木素的7位葡萄糖苷。染料木苷用于反向控制高金雀花碱和其它的酪氨酸激酶抑制剂,其具有改善胰岛素抵抗、抗糖尿病作用、抑制癌细胞活性的能力、抑制前列腺癌和抗氧化活性作用,它们的提取为食品工业和制药工业提供了新的原料和功能性添加剂。大豆提取物又称大豆异黄酮, 商品规格通常为含大豆异黄酮10%、20%和40%等。大豆为豆科植物的种子, 大豆中丰富的异黄酮是天然的植物雌激素, 能减少女性乳腺癌发生率, 缓解更年期症状, 增加骨密度, 因而大豆异黄酮成了近年来的研究热点。
【生药资源】全球有52个国家和地区种植大豆, 以中国、美国、巴西、阿根廷四个国家为大豆出口大国。1994年美国大豆的产量为6063吨, 居世界第一位, 巴西产量2468吨, 中国产量1640吨, 分别居第二、三位。
【生药成分】异黄酮主要有大豆苷元 (Daidzein, 1)、染料木素 (Genistein, 2)、黄豆黄素(Glycitein, 3) 3类, 及其葡萄糖苷、乙酰葡萄糖苷、丙二酰葡萄糖苷, 葡萄糖苷分别为大豆黄酮苷 (Daidzin, 4)、染料木苷 (Genistin, 5)、黄豆苷 (Glycitin, 6) 等, 丙二酰葡萄糖苷分别为6″-O-Malonyldaidzin (7)、6″-O-Malonylgenistin (8)、6″-O-Malonylglyc-itin (9), 乙酰基葡萄糖苷分别为6″-O-Acetyldaidzin(10)、6″-O-Acctylgenistin(11)、6"-O-Acctylglycitin(12)。各种大豆中异黄酮类的含量为1200~4216μg/g, 以葡萄糖苷和丙二酰葡萄糖苷为主,含量分别为207~1698μg/g和999~2518μg/g。
大豆
图1为大豆淡黄色针状晶体(由稀乙醇重结晶),熔点254℃,不溶于水,稍溶于热水,遇三氯化铁,先呈血红色,后变红紫色,以醇态稀盐酸于热时进行水解;得异染料木黄酮及1分子葡萄糖,本品为存在于大豆Soya hispi-da中的一种异黄酮苷,由萃取而得,用作试剂。称取大豆异黄酮粗提物2.0g于乙醇中→超声15 min至完全溶解→溶液以10000 r/min离心10 min→合并提取液,用已处理好的HP-20三菱大孔吸附树脂进行初步分离→用水冲洗至洗脱液无色澄清→用体积分数为40%的乙醇溶液洗脱→得到产物染料木苷用于反向控制高金雀花碱和其它的酪氨酸激酶抑制剂。吸收 研究发现染料木苷不能被机体直接吸收,而是经肠道菌中酶水解后以染料木黄酮的形式吸收,发挥生物活性。
化学性质 
不溶于水,稍溶于热水,溶于二甲基亚砜 来源于豆科植物大豆Glycinemax(L.)merr种子。
用途 
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有一定的抗肿瘤、降低血脂的作用。

安全信息

安全说明22-24/25
WGK Germany3
RTECS号DJ3093000
F10
海关编码29389090

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-N0595Genistin1 mg250元
2024/01/25HY-N0595染料木苷
Genistin
529-59-95mg500元

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