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苯醚甲环唑

植物的病害是农业生产的大敌,据联合国粮农组织(FAO)统计,每年农作物因病害损失达10%-15%。目前防治植物病害的主要手段是使用化学杀菌剂。近年来开发和使用的农用杀菌剂主要有三唑类、甲氧基丙烯酸酯类、氨基酸衍生 物类、酰胺类及其他类杀菌剂。这些农用杀菌剂不仅活性高、作用机理独特、对 环境友好,而且对难防治的病害如稻瘟病、霜霉病、灰霉病和立枯病等都有特效。在三唑类的杀菌剂中,从1976年开始上市三唑酮至今,已先后开发了33个品种,其中到2003年,三唑类杀菌剂销售额12.48亿美元,占世界农药市场的4.7%,占杀菌剂市场的21.7%,销售过亿美元的产品有3个,除戊唑醇、氟环唑之外,第三个就是苯醚甲环唑,1989年上市,销售达0.45亿美元,2007年销售额1.95亿美元。
苯醚甲环唑因杀菌谱广高效安全,从2003年以来,一直在全世界农药市场中成为销售量很高的产品,是三唑类杀菌剂中除戊唑醇氟环唑之外,第三个销量过亿产品,且每年的销售额仍以约15% 的速度增长,是一个仍处于发展阶段的品种,也将是未来杀菌剂的主流品种之一。
苯醚甲环唑属三唑类杀菌剂,是甾醇脱甲基化抑制剂,具有高效、广谱、低毒、用量低的特点,是三唑类杀菌剂的优良品种,其内吸性极强,作用机理独特。由先正达公司开发,10%水分散粒剂于1999年获准中国农药登记,证号LS99008,登用于梨树防治黑星病和大白菜防治黑斑病。此后国内厂家竞相开发,目前已登记含苯醚甲环唑的产品逾220个。主要用于果树、蔬菜、小麦、马铃薯、豆类、瓜类等作物上防除纹枯病、锈病、早疫病、叶斑病、黑星病、白粉病有优良的防治效果,对蔬菜和瓜果等多种真菌性病害具有很好的保护和治疗作用,并具有持效期长的特点,与其他杀菌剂无交互抗性。且具有三不(不污染环境、不污染农产品、不杀伤天敌)的特点,是目前我国乃至世界各国防治柑橘疮痂病、斑点落叶病等作物抗性病害的理想杀菌剂。
目前,目前我国已登记的含苯醚甲环唑产品近400个,其中制剂360多个, 主要的剂型有水分散粒剂、微乳剂、悬浮剂、悬浮种衣剂等,对由子囊菌纲、担子菌纲、多种半知菌等真菌引起的作物病害具有持久的保护和治疗作用。苯醚甲环唑的复配主要是和丙环唑、嘧菌酯、福美双、多菌灵、甲基硫菌灵等杀菌剂。与丙环唑复配登记防治对象是水稻纹枯病、稻曲病、香蕉叶斑病和黑星病大豆锈病;与多菌灵复配登记防治苹果轮纹病、斑点落叶病;与甲基硫菌灵复配登记防治苹果树炭疽病、斑点落叶病梨、树黑星病;与福美双复配登记防治烟草炭疽病;与咪鲜胺复配防治黄瓜炭疽病;瑞士先正达325克/升苯醚嘧菌酯悬浮剂登记防治西瓜蔓枯病、炭疽病。
作为高效广谱低残留的内吸性杀菌剂,与常规杀菌剂相比,苯醚甲环唑弥补了多菌灵、甲基托布津、三唑酮和代森锰锌等常规杀菌剂杀菌范围窄、防效较差等不足,由于常规化学杀菌剂的长期使用及滥用,造成了绝大多数病害对其产生抗性,致使其对靶标病害的防效大幅下降,只有大剂量使用时才有效,加大了防治成本,且农药残留超标。而苯醚甲环唑用量低、亩使用成本小、对环境污染的压力也大为减轻。

理化性质
苯醚甲环唑原药为无色固体,熔点76℃,沸点220℃;水中溶解度3.3*10-3 ,易溶于有机溶剂,乙醇330,丙酮610,甲苯490;在300℃以下稳定,在土壤中移动性小,缓慢降解。在酸性溶液中较为稳定,而在中性和碱性条件下均容易降解;质量标准:苯醚甲环唑含量≥95%;水分≤ 0.5%;酸度≤0.5%;丙酮不溶物≤0.5%
苯醚甲环唑的结构式
图1为苯醚甲环唑的结构式

作用机理
抑制真菌羊毛甾醇-14α-去甲基化酶的活性和麦角甾醇的生物合成,抑制细胞膜形成并破坏细胞膜结构完整性, 从而达到抑制病菌生长的作用。

剂型及应用
1.目前已登记的苯醚甲环唑单剂产品主要有:
已登记的苯醚甲环唑单剂产品
其中10%苯醚甲环唑水分散粒剂对黄瓜炭疽病有明显的控制作用,推荐使用量为0.9~1.2kg/亩;苯醚甲环唑10%水分散粒剂对番茄马铃薯早疫病菌抑制效果最佳,持效期长,宜在番茄早疫病发病初期使用;用10%苯醚甲环唑可湿性粉剂1500倍液防治苹果斑点落叶病,防治效果好于80%代森锰锌可湿性粉剂800倍液和20%多菌灵异菌脲悬浮剂400倍;20%苯醚甲环唑微乳剂稀释8000倍药液是防治梨树黑星病的理想药剂,防治效果达到96%以上;20%苯醚甲环唑水乳剂是防治柑橘炭疽病的优良药剂,其中4000倍液的防效显著优于对照药剂。
而且,苯醚甲环唑可以作为种子包衣剂或拌种使用苯醚甲环唑处理对玉米种子和幼苗生长的安全性好于戊唑醇,对玉米瘤黑粉病的防治效果好目前,苯醚甲环唑在国内种衣剂上登记为防治小麦散黑穗病苯醚甲环唑用于种子包衣,与三唑酮等药剂相比,对种苗无不良影响或影响较轻,玉米种子处理和叶面喷雾均可提高玉米作物的产量和质量。
2.苯醚甲环唑可混性十分优秀,已登记的混剂组合多种,主要有:
1)苯醚甲环唑-丙环唑:30%苯醚甲环唑•丙环唑乳油、50%乳油、18%水分散粒剂,其中苯醚甲环唑与丙环唑的含量之比皆为1:1。用于水稻,防治纹枯病。还有的登记用于小麦防治纹枯病、用于大豆防治锈病、用于花生防治叶斑病等。
2)苯醚甲环唑-戊唑醇:用于治疗梨树,黑星病,80~133.3毫克/千克,喷雾。
3)苯醚甲环唑-咯菌腈:4.8%苯醚甲环唑•咯菌腈悬浮种衣剂,用于治疗小麦,散黑穗病,5~15克/100千克种子,种子包衣。
4)苯醚甲环唑-甲基硫菌灵:40%苯醚甲环唑•甲基硫菌灵悬浮剂,用于治疗苹果树白粉病,150~250毫克/千克,喷雾;5%苯醚甲环唑•甲基硫菌灵可湿性粉剂,用于治疗黑星病, 96~125毫克/千克,喷雾。
5)苯醚甲环唑-多菌灵:0%苯醚甲环唑•多菌灵可湿性粉剂,用于治疗苹果树炭疽病,200~300毫克/千克,喷雾;30%苯醚甲环唑•多菌灵悬浮剂,用于治疗水稻纹枯病,675~900克/公顷,喷雾。
6)苯醚甲环唑代森锰锌:55%苯醚甲环唑•代森锰锌可湿性粉剂,用于治疗梨树黑星病122.2~157.1毫克/千克,喷雾。
7)苯醚甲环唑丙森锌:50%苯醚甲环唑•丙森锌可湿性粉剂,用于治疗苹果树斑点落叶病,227~278毫克/千克,喷雾。
8)苯醚甲环唑福美双:60%苯醚甲环唑•福美双可湿性粉剂,用于治疗烟草炭疽病,900~1350克/公顷,喷雾。
9)苯醚甲环唑醚菌酯:40%苯醚甲环唑•醚菌酯水分散粒剂,用于治疗苹果树斑点落叶病,80~133.33毫克/千克,喷雾;80%苯醚甲环唑•醚菌酯可湿性粉剂用于治疗西瓜白粉病,120~180克/公顷,喷雾。

毒性研究
急性毒性:苯酸甲环唑对大鼠急性经口LD50为1453mg/kg;兔急性经皮LD50>2010 mg/kg;对蜜蜂无毒。由于近年来苯醚甲环唑对叶斑病、白粉病和梨黑星病等有较好防效,已被广泛使用。
致突变性:苯醚甲环唑大鼠急性经口LD50雌性动物为2000 mg/kg,雄性动物为1710 mg/kg;大鼠经皮LD50雌性和雄性动物均大于640 mg/kg;对家兔皮肤和眼均无刺激性,属低毒类物质。苯醚甲环唑对小鼠生殖细胞和体细胞无明显旳遗传损伤,根据Aems试验判断标准,苯醚甲环唑4个测试浓度对A97、TA98、TA100和TA102均无致诱变作用,在短期给药条件下,无致突变作用。此表明,苯醚甲环唑是一种安全、低毒、不污染环境和农副农产品的杀菌剂。
水生生物急性毒性试验:是评价水体污染、农药蓄积及其对人类潜在毒性的一种重要手段,常用藻类、无脊椎动物、鱼类作为水质环境的指示生物。研究表明,10%苯醚甲环唑水分散粒剂、20%苯醚甲环唑微乳剂、15%苯醚甲环唑悬浮剂、30g/L苯醚甲环唑悬浮种衣剂对斜生栅藻生长抑制EC50(72 h)值分别为1.58、1.13、0.353、1.18 mga.i./L,对大型溞急性活动抑制的EC50(48h)值分别为4.07×10-2、0.219、0.461、0.717 mga.i./L,对斑马鱼急性毒性的LC50(96h)值分别为2.64、4.75、0.777、7.05×10-2mg a.i./L。因此,10%苯醚甲环唑水分散粒剂、20%苯醚甲环唑微乳剂、15%苯醚甲环唑悬浮剂、30g/L苯醚甲环唑悬浮种衣剂对斜生栅藻均为中等毒性,对大型溞的毒性等级依次为剧毒、高毒、高毒、高毒,对斑马鱼的毒性等级依次为中毒、中毒、高毒、剧毒。

【主要参考资料】
http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB4740447.htm
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[7] 王志飞. 苯醚甲环唑产品开发现状.农药市场信息.2012,26:32.

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