4-乙酰氧基氮杂环丁酮

4-乙酰氧基氮杂环丁酮

中文名称4-乙酰氧基氮杂环丁酮
中文同义词[3R(1′R,4R)]-(+)-4-乙酰氧基-3-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮;(3R,4R)-(+)-4-乙酰氧基-3-[1-(R)-(叔-丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮;4-乙酰氧基氮杂环丁酮,培南类中间体;9 (3R, 4R)-4-乙酸基-3-[(R)-((叔丁基二甲基硅)氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮)(4-AA);(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-叔丁基二甲硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮(4AA);氮杂环酮;(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮;(3R,4R)-4-乙酰氧基-3-[(R)-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮
英文名称(3S,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
英文同义词(3s,4r)-4-acetoxy-3-[(r)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one;(3R,4R)-(+)-4-ACETOXY-3-[(R)-(T-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-2-AZETIDINONE;(3R,4R)-4-ACETOXY-3-[(R)-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-2-AZETIDINONE;(3R,4R)-4-(ACETYLOXY)-3-[(1R)-1-[[(1,1-DIMETHYLETHYL)DIMETHYLSILYL]OXY]ETHYL]-2-AZETIDINONE;[3R(1'R,4R)]-(+)-4-ACETOXY-3-[1-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-2-AZETIDINONE;(2R,3R)-3-[(R)-1-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-4-OXOAZETIDIN-2-YLACETATE;4-AOSA;(3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone
CAS号76855-69-1
分子式C13H25NO4Si
分子量287.43
EINECS号408-050-9
相关类别医药中间体;手性砌块;Intermediates中间体;羰基化合物;医药原料;医用原料;原料药;中间体;Amides (Chiral);Azetidines;Chiral Building Blocks;Monoalkoxysilanes;Aliphatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;原料中间体-原料药;有机化工原料;化工中间体;其他原料;原料;化工中间体工业原料;培南类中间体;化工原料;杂质对照品;(intermediate of imipenem);Si (Classes of Silicon Compounds);Simple 4-Membered Ring Compounds;Si-O Compounds;Synthetic Organic Chemistry;Chiral Compound;Chiral Building Blocks;Lactams;Organic Building Blocks
Mol文件76855-69-1.mol
结构式4-乙酰氧基氮杂环丁酮 结构式

4-乙酰氧基氮杂环丁酮 性质

熔点107-109 °C(lit.)
比旋光度51 º (c=1, chloroform)
沸点358.3±27.0 °C(Predicted)
密度1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度在甲醇中几乎透明
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)12.86±0.60(Predicted)
颜色白色到近乎白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D +51°, c = 1 in chloroform
InChIKeyGWHDKFODLYVMQG-UBHAPETDSA-N
CAS 数据库76855-69-1(CAS DataBase Reference)

4-乙酰氧基氮杂环丁酮 用途与合成方法

4AA结构中有3个手性中心和一个内酰胺环,这是4AA合成的重点和难点。早期的合成工作,始于从天然产物中选择合适廉价的手性源,进行立体控制合成。后来,为了满足大量制备的需要,人们开展了以青霉素和头孢霉素为原料进行半合成的研究。近年来,4AA的全合成研究更加活跃,特别是随着不对称合成研究的发展,许多化学工作者试图运用不对称合成的方法。4-乙酰氧基氮杂环丁酮,以下简称为4AA,其是合成培南类药物的关键中间体,在医药工业中有重要的用途。

安全信息

危险品标志Xi,N
危险类别码36-43-51/53
安全说明24-26-37-61
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
危险等级9
包装类别III
海关编码29337900

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16H59776(3R,4R)-(+)-4-乙酰氧基-3-[1-(R)-(叔-丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮, 98%
(3R,4R)-(+)-4-Acetoxy-3-[1-(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone, 98%
76855-69-11g747元
2024/01/16XW0276855691054-乙酰氧基-3-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]氮杂环丁酮76855-69-1500G2185元
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