1,4-Dihydroxybenzol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE KRISTALLE.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Reagiert sehr heftig mit Natriumhydroxid.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 2 mg/m?(als TWA); Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 2; Keimzellmutagen Kategorie 3A; (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C tritt eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft nicht oder nur sehr langsam ein
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt stark die Augen. Die Substanz reizt die Haut und die Atemwege.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann zu Dermatitis und Hautsensibilisierung führen. Möglich sind Auswirkungen auf Augen und Haut. Führt zu Verfärbung der Bindehaut und Hornhaut, sowie Pigmentverlust der Haut. Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen.
LECKAGE
Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P2-Filter für schädliche Partikel. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R50:Sehr giftig für Wasserorganismen.
R68:Irreversibler Schaden möglich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Aussehen Eigenschaften
1,4 - Hydrochinon
Summenformel: C6H6O2
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
Zu vermeidende Bedingungen: Licht- und Luftempfindlich. Zu vermeidende Stoffe: Starke Oxidationsmittel, Säuren. Säureanhydride, Säurechloride, Eisen und Eisensalze.
Gefährliche Zersetzungsprodukte: Kohlenmonoxid, Kohlendioxid,
Gesundheitsschädlich beim Verschlucken, Einatmen oder Aufnahme durch die Haut.
Reizt die Augen und die Haut. Reizwirkung auf die Schleimhäute und die oberen Atemwege. Fruchtschädigende Substanz.
Krebserzeugend (Gr. III A 2; DFG)
Wassergefährdungsklasse 2 (Nr. 128)
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Behälter dicht geschlossen halten. An einem trockenen, kühlen Platz lagern.
Schutzbrille mit Seitenschutz.
Chemikalienresistente Schutzhandschuhe.
Verhalten im Gefahrfall
Feste Bestandteile mechanisch aufnehmen. Nicht in Oberflächenwasser und Kanalisation gelangen lassen.
Geeignete Löschmittel: Kohlendioxid, Trockenlöschmittel oder geeigneter Schaum.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Nach Berührung sofort mit Seife und viel Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: 15 Minuten bei gespreizten Lidern unter fließendem Wasser ausspülen. Augenarzt konsultieren!
Nach Einatmen: Nach Einatmen, Person sofort an die frische Luft bringen.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser nachtrinken und unverzüglich Arzt zu Rate ziehen.
Nach Kleidungskontakt: Benetzte Kleidungsstücke sofort ausziehen, ggf. auch die Unterwäsche.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Falls Recycling nicht möglich, die Substanz zur Sonderabfallverbrennung geben. Auskunft: Hr. Riepl (8884711) od. Hr. Uhl für Klinikum (2015557).
Beschreibung
Hydroquinone (HQ) is produced by the oxidation of aniline or
phenol, by the reduction of quinone, or from a reaction of
acetylene and carbon monoxide. Hydroquinone occurs naturally
as a glucose ether, also known as arbutin, in the leaves of
many plants and in fruits, as well as one of the agents used in the
defense mechanism of the bombardier beetle, family Carabidae.
Chemische Eigenschaften
Hydroquinone, a colorless, hexagonal prism, has been reported to be a good antimitotic
and tumor-inhibiting agent. It is a reducing agent used in a photographic developer,
which polymerizes in the presence of oxidizing agents. In the manufacturing industry
it may occur include bacteriostatic agent, drug, fur processing, motor fuel, paint, organic
chemicals, plastics, stone coating, and styrene monomers.
Physikalische Eigenschaften
Colorless to pale brown, odorless, hexagonal crystals
Verwenden
hydroquinone is a pigment-lightening agent used in bleaching creams. Hydroquinone combines with oxygen very rapidly and becomes brown when exposed to air. Although it occurs naturally, the synthetic version is the one commonly used in cosmetics. Application to the skin may cause allergic reaction and increase skin sun sensitivity. Hydroquinone is potentially carcinogenic and is associated with causing ochronosis, a discoloration of the skin. The u.S. FDA has banned hydroquinone from oTC cosmetic formulations, but allows 4 percent in prescription products. Its use in cosmetics is prohibited in some european countries and in Australia.
Indications
Hydroquinone interferes with the production of the
pigment melanin by epidermal melanocytes through at
least two mechanisms: it competitively inhibits tyrosinase,
one of the principal enzymes responsible for converting
tyrosine to melanin, and it selectively damages
melanocytes and melanosomes (the organelles within
which melanin is stored).
Definition
ChEBI: A benzenediol comprising benzene core carrying two hydroxy substituents para to each other.
Vorbereitung Methode
There are three current manufacturing processes for HQ:
oxidative cleavage of diisopropylbenzene, oxidation of aniline,
and hydroxylation of phenol.
Diisopropylbenzene is air oxidized to the intermediate
diisopropylbenzene bishydroperoxide. This hydroperoxide
is purified by extraction and reacted further to form
hydroquinone. The purified product is isolated by filtration
and packaged. The process can be almost entirely closed,
continuous, computer-controlled, and monitored.
HQcan also be prepared by oxidizing aniline to quinone in
the presence of manganese dioxide and sulfuric acid.
p-Benzoquinone is then reduced to HQ using iron oxide.
The resulting hydroquinone is crystallized and dried.
The process occurs in a closed system.
HQis also manufactured by hydroxylation of phenol using
hydrogen peroxide as a hydroxylation agent. The reaction is
catalyzed by strong mineral acids or ferrous or cobalt salts.
Weltgesundheitsorganisation (WHO)
Hydroquinone was introduced in 1965 as a topical depigmenting
agent for hyperpigmentation. At high concentrations hydroquinone is corrosive
and in most countries has been restricted to the level of approximately 2% and
limited to the period of less than 2 months. Additional consideration for restrictive
action is that animal experiments have also demonstrated carcinogenic and
mutagenic potential of hydroquinone.
Allgemeine Beschreibung
Light colored crystals or solutions. May irritate the skin, eyes and mucous membranes. Mildly toxic by ingestion or skin absorption.
Air & Water Reaktionen
Darkens on exposure to air and light. Miscible in water. Solutions become brown in air due to oxidation. Oxidation is very rapid in the presence of alkali.
Reaktivität anzeigen
Hydroquinone is a slight explosion hazard when exposed to heat. Incompatible with strong oxidizing agents. Also incompatible with bases. Hydroquinone reacts with oxygen and sodium hydroxide. Reacts with ferric salts . Hot and/or concentrated NaOH can cause Hydroquinone to decompose exothermically at elevated temperature. (NFPA Pub. 491M, 1975, 385)
Hazard
Toxic by ingestion and inhalation, irritant.
Questionable carcinogen.
Health Hazard
Hydroquinone is very toxic; the probable oral lethal dose for humans is 50-500 mg/kg, or between 1 teaspoon and 1 ounce for a 150 lb. person. It is irritating but not corrosive. Fatal human doses have ranged from 5-12 grams, but 300-500 mg have been ingested daily for 3-5 months without ill effects. Death is apparently initiated by respiratory failure or anoxia.
Brandgefahr
Dust cloud may explode if ignited in an enclosed area. Hydroquinone can react with oxidizing materials and is rapidly oxidized in the presence of alkaline materials. Oxidizes in air.
Kontakt-Allergie
Hydroquinone is used in photography developers (black
and white, X-ray, and microfilms), in plastics, in hair
dyes as an antioxidant and hair colorant. Hydroquinone
is found in many skin bleaching creams.
Clinical Use
Hydroquinone is applied topically to treat disorders
characterized by excessive melanin in the epidermis,
such as melasma. In the United States, nonprescription
skin-lightening products contain hydroquinone at concentrations
of 2% or less; higher concentrations are
available by prescription.
Nebenwirkungen
The incidence of adverse effects with hydroquinone
increases in proportion to its concentration. A relatively
common side effect is local irritation, which may actually
exacerbate the discoloration of the skin being
treated. Allergic contact dermatitis occurs less commonly.
A rare but more serious complication is exogenous
ochronosis, in which a yellow-brown pigment deposited
in the dermis results in blue-black pigmentation
of the skin that may be permanent.
Carcinogenicity
No case reports of cancer associated
with HQ exposure have been published.
läuterung methode
Crystallise quinol from acetone, *benzene, EtOH, EtOH/*benzene, water or acetonitrile (25g in 30mL), preferably under nitrogen. Dry it under vacuum. [Wolfenden et al. J Am Chem Soc 109 463 1987, Beilstein 6 H 836, 6 IV 5712.]
1,4-Dihydroxybenzol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Chloralhydrat
2-(1,1-Dimethylethyl)-1,4-benzoldiol
2,5-Dimethoxy-4-chloroaniline
Ethyl-3,3-dimethylpent-4-en-1-oat
Fluazifop-P-butyl
Hydroxypropylacrylate (Gemisch)
1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-oximino-1-propanone
7-HYDROXYISOFLAVONE
4-Chlor-8-(trifluormethyl)chinolin
tert-Butyl-4-methoxyphenol
Enbucrilat
2-AMINO-1-(2,5-DIMETHOXYPHENYL)-1-PROPANONE
Pirenoxin
X-PHOS
3-Methyl-2,5-dihydrothiophen-1,1-dioxid
2-[N-(2-Cyanethyl)-4-[(2,6-dichlor-4-nitrophenyl)azo]anilino]ethylacetat
ammonium manganous sulfate
1,2,4-Trimethoxybenzol
Di-μ-chlorobis[(1,2,5,6-?)cycloocta-1,5-dien]diiridium
2,5-Dihydrothiophen-1,1-dioxid
Fluazifop-butyl
2-Hydroxyethylmethacrylat
methyl(±)cis，trans-2，2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carboxylate)
Nonylacrylat
4'-Amino-2',5'-diethoxybenzanilid
2,3-Dimethylbuta-1,3-dien
2,5-Dihydroxybenzoesäure
4-[(6-Chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenol
4-Phenoxyphenol
1,4-Dimethoxybenzol
p-Phenylendi(acetat)
2-CHLOROPYRIMIDINE-4-CARBONITRILE
2,5-Dimethoxyanilin
2,5-Di-tert-butylhydrochinon
Ethyl-2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropancarboxylat
Quizalofop-p-ethyl
1,2-NAPHTHALIC ANHYDRIDE
Hexansäure-2-propenylester
(1,1-DIMETHYL-PROP-2-YNYL)-HYDRAZINE
4-Acetoxystyrene
