Citral

Citral Struktur
5392-40-5
CAS-Nr.
5392-40-5
Bezeichnung:
Citral
Englisch Name:
Citral
Synonyma:
NERAL;GERANIAL;cis-Citral;3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENAL;2,6-Octadienal, 3,7-dimethyl-;Natural Citral;CITRATHAL;geranialdehyde;CITRAL NATURAL;(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienal
CBNumber:
CB8364074
Summenformel:
C10H16O
Molgewicht:
152.23
MOL-Datei:
5392-40-5.mol

Citral Eigenschaften

Schmelzpunkt:
<-10°C
Siedepunkt:
229 °C (lit.)
Dichte
0.888 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
5 (vs air)
Dampfdruck
0.2 mm Hg ( 200 °C)
FEMA 
2303 | CITRAL
Brechungsindex
n20/D 1.488(lit.)
Flammpunkt:
215 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
0.42g/l
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
colorless to light yellow
Geruch (Odor)
at 100.00 %. sweet lemon citral
Geruchsart
citrus
Explosionsgrenze
4.3-9.9%(V)
Wasserlöslichkeit
PRACTICALLY INSOLUBLE
Merck 
14,2322
JECFA Number
1225
BRN 
1721871
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 5 ppm (Skin)
Stabilität:
Stable. but readily isomerizes. Incompatible with alkalies, strong oxidizing agents, strong acids. Combustible. Air and light sensitive.
LogP
2.76 at 25℃
CAS Datenbank
5392-40-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Citral(5392-40-5)
EPA chemische Informationen
Citral (5392-40-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 38-43
S-Sätze: 24/25-37
RIDADR  1760
WGK Germany  1
RTECS-Nr. RG5075000
Selbstentzündungstemperatur 225 °C
TSCA  Yes
HS Code  2912 19 00
HazardClass  8
PackingGroup  III
Giftige Stoffe Daten 5392-40-5(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 4.96 g/kg (Opdyke)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Citral Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

HELLGELBE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Die Substanz zersetzt sich beim Verbrennen unter Bildung von reizenden Rauchen. Der Stoff kann polymerisieren beim Erhitzen.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt.
MAK nicht festgelegt.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Haut.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen.

LECKAGE

Persönliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug. Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe. Zündquellen entfernen. Ausgelaufene Flüssigkeit in abgedeckten Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R38:Reizt die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.

Aussehen Eigenschaften

C6H16O; 3,7-Dimethyl-2,6-octadienal. Hellgelbe Flüssigkeit mit Geruch nach Zitronen.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Reizt die Haut.
Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
Nicht mit Aluminium, Laugen und Säuren in Berührung bringen.
LD50 (oral, Ratte): 4960 mg/kg.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material, z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver, Schaum.
Brennbar.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abspülen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

Citral occurs as (2Z)- and (2E)-isomers (citral a and b, respectively) analogous to the corresponding alcohols, geraniol and nerol: geranial (citral a), bp2.7 kPa 118–119 °C, d20 0.8888, n20 D 1.4898; neral (citral b), bp2.7 kPa 120 °C, d20 0.8869, n20 D 1.4869. Natural citral is nearly always a mixture of the two isomers. It occurs in lemongrass oil (up to 85%), in Litsea cubeba oil (up to 75%), and in small amounts inmany other essential oils. The citrals are colorless to slightly yellowish liquids, with an odor reminiscent of lemon.
Since citral is an α,β-unsaturated aldehyde with an additional double bond, it is highly reactive and may undergo reactions such as cyclization and polymerization. Geraniol, citronellol, and 3,7-dimethyloctan-l-ol can be obtained from citral by stepwise hydrogenation. Citral can be converted into a number of addition compounds; the (Z)- and (E)-isomers can be separated via the hydrogen sulfite addition compounds.The condensation of citral with active methylene groups is used on an industrial scale in the synthesis of pseudoionones, which are starting materials for ionones and vitamins.

Occurrence

Reported found in apricot, clary sage, ginger, grape, grapefruit, lemon, lime, mandarin, orange, raspberry, tamarind, tangerine, tea and tomato.

Verwenden

Citral is an anti-microbial agent found in plants with antibacterial activity against some food pathogens. It is also a fragrance compound with a distinct lemon scent.

Definition

Commercial material is a mixture of α and β isomers.

Allgemeine Beschreibung

A clear yellow colored liquid with a lemon-like odor. Less dense than water and insoluble in water. Toxic by ingestion. Used to make other chemicals.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

Citral is an aldehyde. Aldehydes are frequently involved in self-condensation or polymerization reactions. These reactions are exothermic; they are often catalyzed by acid. Aldehydes are readily oxidized to give carboxylic acids. Flammable and/or toxic gases are generated by the combination of aldehydes with azo, diazo compounds, dithiocarbamates, nitrides, and strong reducing agents. Aldehydes can react with air to give first peroxo acids, and ultimately carboxylic acids. These autoxidation reactions are activated by light, catalyzed by salts of transition metals, and are autocatalytic (catalyzed by the products of the reaction). The addition of stabilizers (antioxidants) to shipments of aldehydes retards autoxidation. Citral can react with alkalis and strong acids. Citral can readily isomerize.

Hazard

Questionable carcinogen.

Brandgefahr

Citral is combustible.

Kontakt-Allergie

Citral is an aldehyde fragrance and flavoring ingredient, a blend of isomers cis (Neral) and trans (geranial). As a fragrance allergen, citral has to be mentioned by name in cosmetics within the EU.

Sicherheitsprofil

Moderately toxic by intraperitoneal route. Mildly toxic by ingestion. Experimental reproductive effects. A severe human and experimental skin irritant. Mutation data reported. Combustible liquid. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

Citral Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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