141-05-9
中文名称
马来酸二乙酯
英文名称
Diethyl maleate
CAS
141-05-9
EINECS 编号
205-451-9
分子式
C8H12O4
MDL 编号
MFCD00009191
分子量
172.18
MOL 文件
141-05-9.mol
更新日期
2024/04/16 15:39:46
141-05-9 结构式
基本信息
中文别名
马来酸二乙酯马来酸二已酯
顺丁烯二酸二乙酯
(Z)-2-丁烯二酸二乙酯
(Z)-丁烯二酸二乙酯
失水苹果酸二乙酯
失水苹果酸乙酯
异丁烯二酸二乙酯
马来酸二乙脂
順丁烯二酸二乙酯
英文别名
2-BUTENEDIOIC ACID (Z)-, DIETHYL ESTERCIS-DIETHYL-2-BUTENEDIOATE
DEM
DIETHYL-2-HYDROXYBUTANEDIOATE
DIETHYL MALEATE
ETHYL MALEATE
MALEIC ACID DIETHYL ESTER
(Z)-2-BUTENEDIOIC ACID DIETHYL ESTER
(Z)-DIETHYL-2-HYDROXYBUTENEDIOATE
Diethyl (2Z)-2-butenedioate
Diethylester kyseliny maleinove
diethylesterkyselinymaleinove
kIaleins5urediαthylester
cis-Propenoic acid diethyl ester
Diethyl malcate
DIETHYL MALEATE 96+%
Diethyl maleate, remainder ca.10% diethyl fumarate, ca.90%
2-Butenedioic acid (2Z)-, diethyl ester
Diethylbutenedioate
Diethyl (Z)-but-2-enedioate
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 有机磷类杀虫剂物理化学性质
外观性质水白色液体。
外观性状无色透明液体。 不溶于水，溶于乙醇、乙醚。
溶解性不溶于水，溶于醇、醚。
熔点−10 °C(lit.)
沸点225 °C(lit.)
密度1.064 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度5.93 (vs air)
蒸气压1 mm Hg ( 14 °C)
折射率n20/D 1.441(lit.)
闪点200 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度水中的溶解度为14毫克/升
形态液体
颜色透明
气味 (Odor)at 100.00 %. fruity banana citrus
香型fruity
水溶解性insoluble
Merck14,3123
BRN1100825
Dielectric constant8.6（23℃）
稳定性稳定的。易燃。与氧化剂、碱、酸、还原剂不相容。
InChIKeyIEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N
LogP2.2
安全数据
警示词警告
危险性描述H317-H319-H412
危险品标志Xi
危险类别码R36-R43
危险品运输编号3334
WGK Germany2
RTECS号ON1225000
自燃温度662 °F
TSCAYes
海关编码29171990
毒性LD50 orally in rats: 0.30 g/kg (Smyth)
应用领域
用途一
用作农药中间体，用于制备有机磷农药马拉硫磷，也可用于生产香料用途二
顺丁烯二酸二乙酯又名马来酸二乙酯，在农药上用于制备有机磷杀虫剂马拉硫磷，另外也是医药、香料、水质稳定剂(有机多元羧酸膦酸化合物)的中间体。用途三
顺丁烯二酸二乙酯是高分子化合物单体，农药、医药、香料、水质稳定剂（有机多元羧酸膦酸化合物）的中间体。主要用于生产有机磷农药马拉硫磷（马拉松）。用途四
检定氨和钾。气相色谱固定液(最高使用温度40℃，溶剂为苯、氯仿、乙醇)。用于树脂和硝化纤维素的溶剂，增塑剂，有机合成，杀虫剂，高聚物单体，塑料助剂。制备方法
方法一
其制备方法主要由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得。此工艺有常压有苯酯化和负压无苯酯化两种。
(1)常压有苯酯化
将一定量的苯和乙醇加入酯化反应锅，投入顺丁烯二酸酐，在搅拌下滴加浓硫酸，通夹套蒸汽加热，使反应物在75℃左右进行酯化反应。生成的水与苯、乙醇通过三元共沸蒸馏除去，上层的苯、乙醇液回流人反应锅中。约13～14h后，当蒸馏塔顶温度升至68.2℃，分离器下层水液位不再上升时，表明反应锅内水分已经全部蒸出，酯化反应完成。停止回流，继续蒸馏至95～100℃，蒸出苯和乙醇。冷却降温至50℃左右，用5％碳酸钠水溶液进行中和处理，水洗后再真空脱除残余的苯及乙醇，即得到产品顺丁烯二酸二乙酯。
(2)负压无苯酯化
顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸作用下酯化，在一定的真空和温度下将乙醇和反应生成的水呈气态带出，然后通过分馏塔分离出乙醇回流酯化，使反应趋向完全。这种方法能缩短反应周期，提高收率和产品质量，改善操作环境，国内生产厂大都采用此法。
此外，还可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化，制得顺丁烯二酸二乙酯。
方法二
由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得；也可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化而得。工业品顺丁烯二酸二乙酯含量≥98%，每吨产品消耗顺丁烯二酸酐（95%）585kg，乙醇（95%）604kg。常见问题列表
理化性质
无色透明液体，能与多种有机溶剂混溶，在苯和氯仿中部分溶解，30℃时在水中溶解1.4%；水在马来酸二乙酯中溶解1.9%。与88.2%的水形成共沸混合物，共沸点99.65℃。马来酸二乙酯是马来酸的两个羧基与乙醇正式缩合形成的马来酸酯，是一种巯基反应性α，β-不饱和羰基化合物，可消耗暴露细胞中的谷胱甘肽。化学反应
马来酸二乙酯的分子结构中含有一个稳定的双键，使其在常温下相对稳定。但在光照或加热的条件下，它容易发生加成反应，分解产生毒性气体，导致其稳定性下降。马来酸二乙酯还容易与空气中的氧气发生氧化反应，导致其质量和纯度下降。