阿西莫司
中文名称 | 阿西莫司 |
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中文同义词 | 阿西莫司;5-甲基吡嗪-2-羧酸 4-氧化物;乐脂平;阿昔莫司,阿西莫司(标准品);阿昔莫司,阿西莫司;4-氧代-5-甲基吡嗪-2-羧酸(阿西莫司);阿昔莫司;阿西莫司溶液,100PPM |
英文名称 | Acipimox |
英文同义词 | 4-Oxo-5-Methyl-2-Pyrazine-carboxylic Acid;4-Oxide-5-Methylpyrazine-2-CarboxylicAcid;2-Carboxy-5-methylpyrazine 4-oxide, 5-Methylpyrazinecarboxylic acid 4-oxide;K-9321;Olbemox;Olbetam;5-Carboxy-2-methylpyrazine 1-oxide;Acipimox (5-Methylpyrazinecarboxylic acid 4-oxide) |
CAS号 | 51037-30-0 |
分子式 | C6H6N2O3 |
分子量 | 154.12 |
EINECS号 | 256-928-3 |
相关类别 | 降血脂药;心脑血管药物;药物;医药中间体;医药原料;原料药;中间体;心脑血管类科研原料药;小分子抑制剂;医药原料药;化合物;医用原料;医用原料;标准品;中药对照品;Pyrazine;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;OLBEMOX;原料;医药、农药及染料中间体;日用化学品;化学试剂;杂质对照品 |
Mol文件 | 51037-30-0.mol |
结构式 |
阿西莫司 性质
熔点 | 177-180 °C |
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沸点 | 539.0±45.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.44±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
溶解度 | 溶于甲醇、水 (100 mM)、DMSO (100 mM)、乙醇(25° C 时 <1 mg/ml)和 1 M NH4OH (1 mg/ml)。 |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 2.80±0.10(Predicted) |
颜色 | 粘黄色 |
Merck | 14,111 |
InChIKey | DJQOOSBJCLSSEY-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 | 51037-30-0(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Pyrazinecarboxylic acid, 5-methyl-, 4-oxide (51037-30-0) |
阿西莫司又名氧甲吡嗪、乐脂平。为烟酸衍生物。能抑制脂肪组织释放游离脂肪酸;减少血中极低密度脂蛋白(VLDL)和低密度脂蛋白(LDL),从而使血中甘油三酯(TG)和胆固醇(CH)浓度下降。尚有促进高密度脂蛋白(HDL)增加、增进HDL代谢血中脂质的作用。1.作用于肝脏和脂肪组织,抑制脂肪组织的脂解作用,从而使血浆总胆固醇、甘油三酯、低密度脂蛋白、极低密度脂蛋白降低。
2.增加血浆中高密度脂蛋白,有利于胆固醇的转运和清除。
3.增加肝糖原合成,使血糖水平降低。本药可作为治疗各种高脂血症的首选降脂药物,尤其适用于糖尿病伴高脂血症者。以2,5-二甲基吡嗪为原料,经KMnO4氧化将2,5位的-CH3氧化成两个-COOH,得到吡嗪-2,5-二羧酸,然后用AgNO3在H2S气体下选择性还原5位羧基生成5-甲基吡嗪-2-羧酸。
图1为5-甲基吡嗪-2-羧酸合成
5-甲基吡嗪-2-羧酸在Na2WO42H2O催化下,用H2O2氧化成阿西莫司
图2为阿西莫司合成可出现外周血管扩张引起的皮肤潮红、瘙痒、热感、红斑及皮疹,胃肠道反应有烧心、上腹部不适、恶心、腹泻。此外,尚有头痛、乏力,偶见支气管痉挛。可与非诺贝特、洛伐他汀等强效降血脂药合用,以增强疗效,并减少药物的剂量与副作用。本品可提高降糖药物的疗效,故须减少降糖药的剂量,根据病人的血糖调整剂量。在抗氧化治疗中,可与普罗布考合用。开始服用时由于皮肤血管扩张而出现红斑、热感和瘙痒,偶见上腹不适、头痛、乏力等。消化性溃疡者禁用。孕妇及哺乳期妇女慎用。肾功能不全者酌减用量。 有关阿西莫司的作用、合成、不良反应、鉴别、相互作用、注意事项是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-10-23)
2.增加血浆中高密度脂蛋白,有利于胆固醇的转运和清除。
3.增加肝糖原合成,使血糖水平降低。本药可作为治疗各种高脂血症的首选降脂药物,尤其适用于糖尿病伴高脂血症者。以2,5-二甲基吡嗪为原料,经KMnO4氧化将2,5位的-CH3氧化成两个-COOH,得到吡嗪-2,5-二羧酸,然后用AgNO3在H2S气体下选择性还原5位羧基生成5-甲基吡嗪-2-羧酸。
图1为5-甲基吡嗪-2-羧酸合成
5-甲基吡嗪-2-羧酸在Na2WO42H2O催化下,用H2O2氧化成阿西莫司
图2为阿西莫司合成可出现外周血管扩张引起的皮肤潮红、瘙痒、热感、红斑及皮疹,胃肠道反应有烧心、上腹部不适、恶心、腹泻。此外,尚有头痛、乏力,偶见支气管痉挛。可与非诺贝特、洛伐他汀等强效降血脂药合用,以增强疗效,并减少药物的剂量与副作用。本品可提高降糖药物的疗效,故须减少降糖药的剂量,根据病人的血糖调整剂量。在抗氧化治疗中,可与普罗布考合用。开始服用时由于皮肤血管扩张而出现红斑、热感和瘙痒,偶见上腹不适、头痛、乏力等。消化性溃疡者禁用。孕妇及哺乳期妇女慎用。肾功能不全者酌减用量。 有关阿西莫司的作用、合成、不良反应、鉴别、相互作用、注意事项是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-10-23)
化学性质
从水结晶,熔点177-180℃。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):3500口服。用途
能抑制脂肪组织释放游离脂肪酸,减少血中极低密度脂蛋白和低密度脂蛋白,从而使血中三酸甘油酯和胆固醇浓度下降,还可促进高密度脂蛋白增加。用于ⅡA、ⅡR、Ⅲ、Ⅳ和V型高脂蛋白血症。用途
降血脂药。生产方法
在冷却和搅拌下,往78g马来酸酐溶于60ml氯仿的溶液中,加入40ml30%的过氧化氢。2h后再加入4.8g的5-甲基吡嗪-2-羧酸,在0-5℃保持2d。滤去马来酸。浓缩至剩微小体积,加入乙酸乙酯,过滤可得1.1g的阿西莫司,熔点178-180℃。安全信息
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | HY-B0283 | 阿西莫司 Acipimox | 51037-30-0 | 50mg | 660元 |
2024/08/19 | HY-B0283 | 阿西莫司 Acipimox | 51037-30-0 | 100mg | 1265元 |