110-44-1
中文名称
山梨酸
英文名称
Sorbic acid
CAS
110-44-1
EINECS 编号
203-768-7
分子式
C6H8O2
MDL 编号
MFCD00002703
分子量
112.13
MOL 文件
110-44-1.mol
更新日期
2024/04/26 13:40:30
110-44-1 结构式
基本信息
中文别名
2,4-己二烯酸2-丙烯基丙烯酸
山梨酸
(E,E)-2,4-己二烯酸
2,4-已二烯酸
花楸酸
己二烯-(2,4)-酸
清凉茶酸
2,4-己二烯酸清凉茶酸
2,4一HEXADIENOIC ACID
2,4-己二烯酸/山梨酸
英文别名
1,3-Pentadiene-1-carboxylic acid2,4-HEXADIENOIC ACID
2,4-HEXANEDIENOIC ACID
2-PROPENYL ACRYLIC ACID
ACIDUM SORBICUM
(E,E) 2,4-HEXADIENOIC ACID
FEMA 3921
Hexa-2,4-dienoic acid
RARECHEM AL BE 0146
SORBIC ACID
TRANS, TRANS-2,4-HEXADIENOIC ACID
(2-Butenylidene)acetic acid
(2-butenylidene)-aceticaci
(2E,4E)-2,4-Hexadienoic acid
(e,e)-4-hexadienoicacid
(E,E)-Sorbic acid
2,4-Hexadienoicacid,(E,E)-
2e,4e-hexadienoicacid
4-Hexadienoicacid,(E,E)-2
Acetic acid, (2-butenylidene)-
所属类别
食品添加剂：防腐剂 所属类别一
食品添加剂: 防腐剂 所属类别二
食品添加剂: 防腐杀虫剂: 防腐剂物理化学性质
外观性状山梨酸(110-44-1)为白色结晶性粉末。无味，无臭。熔点134.5℃，沸点228℃（分解），闪点127℃。溶于乙醇和乙醚，不溶于水。
溶解性溶于乙醇和乙醚，不溶于水。
熔点132-135 °C (lit.)
熔点132-135 °C(lit.)
沸点228°C
密度1,205 g/cm3
密度1.2 g/cm3 at 20 °C
蒸气压0.01 mm Hg ( 20 °C)
FEMA3921
折射率1.4600 (estimate)
闪点127 °C
闪点127 °C
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度ethanol: 0.1 g/mL, clear
溶解度乙醇：0.1 g/mL，澄清
酸度系数(pKa)4.76(at 25℃)
形态结晶粉末
颜色白色或乳白色
PH值3.3 (1.6g/l, H2O, 20°C)
气味 (Odor)bland
水溶解性1.6 g/L (20 ºC)
JECFA Number1176
Merck14,8721
BRN1741831
稳定性Material saturated with this acid may ignite spontaneously. Incompatible with strong oxidizing agents. May be light sensitive.
InChIKeyWSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N
LogP1.32 at 20℃
NIST化学物质信息2,4-Hexadienoic acid, (E,E)-(110-44-1)
EPA化学物质信息Sorbic acid (110-44-1)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38-36/38
危险类别码R36/37/38-R36/38
安全说明26-36-24/25
安全说明S26-S36-S24/25
WGK Germany1
WGK Germany1
RTECS号WG2100000
F8
自燃温度>130 °C
TSCAYes
海关编码29161930
应用领域
用途一
广泛用于食品、饮料、酱菜、烟草、医药、化妆品、农产品等行业用途二
用于杀虫剂配制及合成橡胶工业，也用作食品保存剂用途三
山梨酸时目前国际上应用最广泛的酸型食品防腐剂，在酸性条件下（PH5-6以下）对霉菌、酵母和好气性菌均有抑制作用，但对嫌气性芽孢形成菌与嗜酸乳杆菌几乎无效。在食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁，用量不得超过2g/kg；在酱油、食醋、果酱类、氢化植物油、软糖、雨干制品、即食豆制品、糕点陷、面包、蛋糕、月饼和即食海蛰乳酸菌饮料中最大使用量1.0g/kg；在葡萄酒和果酒中最大使用量0.6g/kg；在较盐蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁（味）型饮料和果冻中最大使用量0.5g/kg；在果蔬类保鲜和碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg；在食品工业中可用于肉、鱼、蛋、禽类制品中，最大使用量0.075g/kg。此外，在化妆品、医药和饲料方面也有应用。用途四
防腐剂；防霉剂。用途五
山梨酸是目前国际上应用最广的酸型食品防腐剂。在酸性条件下(pH值5～6以下)，对霉菌、酵母和好气性菌均有抑制作用，但对嫌气性芽孢形成菌与嗜酸乳杆菌几乎无效。在食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁，用量不得超过2g/kg；在酱油、食醋、果酱类、氢化植物油、软糖、鱼干制品、即食豆制品、糕点馅、面包、蛋糕、月饼和即食海蜇乳酸菌饮料中最大使用量11 0g/kg；在葡萄酒和果酒中最大使用量0.6g/kg；在胶盐蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁(味)型饮料和果冻中最大使用量0.5g/kg；在果蔬类保鲜和碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg；在食品工业中可用于肉、鱼、蛋、禽类制品中最大使用量0.075g/kg。此外，在化妆品、医药和饲料方面也有应用。用途六
山梨酸是目前国际上应用最广的食品的防霉剂，具有抑制微生物生长繁殖的作用。其毒性仅为苯甲酸的1/4，有取代苯甲酸的趋势。在食品工业中主要用于干酪、腌渍蔬菜、干燥水果、果汁、水果糖浆、饮料、密饯、面包、糖果等的防霉，也用于鱼肉品的保鲜。山梨酸作为防腐剂也用于医药工业、轻工业化妆品、烤烟叶，以及作为杀虫剂使用。此外，也用来配制试剂；作为不饱和酸用于树脂、香料和橡胶工业；饲料方面也有应用。用途七
新型食品防腐剂，能有效地抑制细菌、霉菌和酵菌的生长，对食品不产生不良影响，能参与人体新陈代谢作用，是国际上公认的安全的食品防腐剂，亦可用于医药工业、轻工业、化妆品等行业中，它作为一种不饱和酸，也可用于树脂、香料和橡胶等工业。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。参考质量标准二
GB 1905—2000▼
▲
山梨酸含量(以干基计)/%
99.0～101.0
熔点/℃
132～135
灼烧残渣含量/%
≤0.2
硫酸盐(以SO42-计)/%
≤0.1
重金属(以Pb计)含量/%
≤0.001
砷含量
%≤0.0002
水分/%
≤0.5
参考质量标准一
指标名称@GB 1905-2000(强制性标准)@FAO/WHO,1977：CXAS/1979@FCC，1996含量(以无水物计)@99.0%～101.0%@99.0%@99.0%～101.0%
熔点@132～135℃@-@132～135℃
灼烧残渣@≤0.2%@硫酸盐灰分≤0.2%@≤0.2%
重金属(以Pb计)@≤0.001%@≤10mg/kg@≤10mg/kg
砷(以As计)@≤0.0002%@≤3mg/kg@-
水分@≤0.5%@≤0.5% @≤0.5%
醛类(以甲醛计)@-@≤0.1%@-
▼
▲
制备方法
方法一
山梨酸可由山梨醛氧化法、丙酮与巴豆醛缩合法和丙二酸与巴豆醛缩合法制得，但目前国内外均采用乙烯酮法生产。另外，丁二烯路线因原料成本低而具有很好的开发前景。丁二烯路线
丁二烯与醋酸在醋酸锰的催化下，140℃加压缩合得到γ-乙烯-γ-丁内酯在100℃、酸性条件下γ-乙烯-γ-丁内酯水解可得山梨酸。含有磷酸烷基酯催化剂的醋酸蒸气在700℃以上的裂解管内停留0.3s，生成的气体混合物用氨气将催化剂转变为磷酸铵而失活。逐级冷却到-10～30℃，以除去水、醋酸和醋酐等；乙烯酮气体被巴豆醛吸收，并在氟化硼(或氯化锌、氯化钻等)催化下生成聚己烯-4，5-β-内酯(简称聚酯)；聚酯在酸性条件下水解，冷却后析出山梨酸粗品，再用3～4倍量60％的乙醇重结晶，得山梨酸。
方法二
山梨酸可由山梨醛氧化法、丙酮与巴豆醛缩合法和丙二酸与巴豆醛缩合法制得，但目前国内外均采用乙烯酮法生产。另外，丁二烯路线因原料成本低而具有很好的开发前景。（1）丁二烯路线。丁二烯与醋酸在醋酸锰的催化下，140℃加压缩合得γ-乙烯-γ-丁内酯，在100℃、酸性条件下γ-乙烯-γ-丁内酯水解可得山梨酸。
(2)乙烯酮法。含有磷酸烷基酯催化剂的醋酸蒸汽在700℃以上的裂解管内停留0.3s，生成的气体混合物用氨气酱催化剂转变为磷酸铵而失活。逐级冷却到-30- -10℃以除去水、醋酸和醋酐等。乙烯酮气体被巴豆醛吸收，并在氟化硼（或氯化锌、氯化钴等）催化下生成聚己烯-4，5-β-内酯（简称聚酯），聚酯在酸性条件下水解，冷却后析出山梨酸粗品，再用3-4倍量60%的乙醇重结晶，得山梨酸。
方法三
由丁烯醛和丙酮在催化剂作用下，于0℃左右反应而得。方法四
1.乙烯酮法此法是目前国际上工业化生产较普遍采用的方法。醋酸经高温裂解生成乙烯酮，然后与巴豆醛缩合成聚酯，再经水解、精制即得成品。原料消耗定额：乙烯酮510kg/t、巴豆醛1100kg/t。2.丙二酸法由丙二酸、巴豆醛缩合、脱羧而得。3.丙酮法由丙酮与巴豆醛缩合，再经脱氢而得。4.丁二烯法以丁二烯和乙酸为原料，在醋酸锰催化剂存在下，于140℃加压缩合，制得γ-乙烯-γ-丁内酯。丁内酯在酸性离子交换树脂作用下，开环得山梨酸。110-44-1(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温, 通风, 干燥刺激数据
皮肤- 兔 1 毫克 重度毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 7360 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3200 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾类别
有毒物质灭火剂
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土常见问题列表
性质
白色结晶性粉末，难溶于水，易溶于乙醇和其他有机溶剂。食品防腐剂
山梨酸又称花楸酸，是目前我国允许使用的一种用于食品的酸性防腐剂，也是目前国际上应用最广的高效无毒食品防霉剂。结构式CH3CH=CH—CH=CHCOOH。分子式C6H8O2，相对分子质量为112.12。无色的针状结晶或白色的结晶性粉末;对光、热稳定，但易氧化变色;熔点134.5℃，沸点228℃(分解);饱和水溶液的pH值为3.6;微溶于水，易溶于甲醇、乙醇、冰醋酸、丙酮，溶于丙酮、苯、四氯化碳，呈酸味，无毒。化学性质活泼，易进行加成反应，生成饱和化合物。对霉菌、酵母菌和好氧性细菌有抑菌作用，对厌氧性梭状芽孢杆菌(Clostridium spp)和嗜酸乳杆菌(Lactobacillus acidophilus)几乎无效。山梨酸及其钾盐适宜在pH=4.5～6范围内使用。其作用机制是能与微生物酶中的巯基结合，破坏酶的作用并导致繁殖受阻。因本品是一种不饱和脂肪酸，在机体中能参与正常代谢，最后氧化为二氧化碳和水，故对人体无害。人体每日允许摄入量(ADI)为0～25mg/kg(以山梨酸计)，可用作酱油、醋、果酱、果汁、果子露、葡萄酒、酱菜、蜜饯、蛋糕、腊肠、干酪和罐头食品等食品的防腐剂(用量为0.2～2.0g/kg)。
山梨酸及其钠盐能抑制霉菌生长，长期来用作食品防腐剂，特别在低pH值时，可作为一种未离解的酸起防腐作用。山梨酸具有其他防腐剂所没有的特点，即有很强的防腐选择性，它能抑制对人类有害细菌的生长，而对有益于人的细菌则无害，例如它可抑制乳酪霉菌生长但并不影响帮助乳酪熟化的细菌的生长。因此在食品工业中山梨酸大量用作乳酪、蛋糕和其他糕点的防腐剂。试验确定，山梨酸在食物中最大允许量为0.1%。主要用于干酪、腌渍蔬菜、干燥水果、果汁、水果糖浆、饮料、蜜饯、面包、糖果等的防霉。也用于鱼肉品的保鲜。还应用于化妆品、医药、饲料等方面。工业上采用巴豆醛与乙烯酮缩合再分解的方法生产。
含量分析
取试样0.25g(称准至0.0001g)，溶于50ml中性无水甲醇中，加酚酞试液(TS-167)2～3滴，用0.1mol/L NaOH标准液滴定至粉红色，并保持30s不变。山梨酸(%)=V?c×0.1121/m(1-Xw) ×100
式中Xw——水分，%；
V——所耗氢氧化钠标准溶液体积，ml；
c——氢氧化钠标准溶液的浓度，mol/L；
m一一试样质量，g；
0.1121——山梨酸的毫摩尔质量，g。
毒性
ADI 0～25mg/kg(包括山梨酸及其盐类，以山梨酸计；FAO/WHO，2001)。LD50 7360mg/kg(大鼠，经口)。
在体内极易被氧化分解而排出体外。
GRAS(FDA，§182．3089，2000)。
使用限量
GB 2760—2001(g/kg)：肉、鱼、蛋、禽类制品，0.075；果、蔬类保鲜、碳酸饮料，0.2；胶原蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁(味)型饮料、果冻、含乳饮料、果汁(果味)冰，0.5；葡萄酒、果酒，0.6；食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁2.0；酱油、食醋、果酱、氢化植物油、软糖、鱼干制品、即食豆制食品、糕点、馅、面包、蛋糕、月饼、即食海蜇、乳酸菌饮料、果汁(果味)冰，1.0。FAO/WHO(1984mg/kg)：人造奶油1000；餐用油橄榄500；果酱和果冻1000；橘皮果冻500；加工干酪3000(其他一般干酪为1000)；杏干500；带防腐剂的菠萝浓汁1000(单用或与苯甲酸及其盐类以及亚硫酸盐类合用量，但亚硫酸盐类不得超过500，仅用于制造)。
日本：参照“山梨酸钾”。
对酸性食品有效。一般使用易溶于水的钾盐。由于加热时易随水蒸气挥发，应尽量在加热结束后添加。使用方法因产品而异。鱼肉糜制品及肉类制品等可在配料时添加，须经充分混合。对于腌制食品、海胆、鱼贝类等菜以及日本发酵豆酱等，应尽可能先溶于醋酸、乙醇、丙二醇等后使用。对于熏制墨鱼、章鱼及鱼贝干制品，可掺在调味料内使用。或将其乙醇、丙二醇溶液直接喷洒使用。溶解时不要使用铜、铁容器。可用于容器的消毒。对污染严重的食品无效。
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2，4-己二烯酸/山梨酸2,4-Hexadienoic acid, 99%(110-44-1)
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山梨酸,99%Sorbic acid, 99%(110-44-1)
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110-44-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
(E,E)-2,4-己二烯酸Sorbic Acid,>99.0%(T)(110-44-1)