110-44-1
中文名称
山梨酸
英文名称
Sorbic acid
CAS
110-44-1
EINECS 编号
203-768-7
分子式
C6H8O2
MDL 编号
MFCD00002703
分子量
112.13
MOL 文件
110-44-1.mol
更新日期
2026/04/08 08:39:25
110-44-1 结构式
基本信息
中文别名
2,4-己二烯酸2-丙烯基丙烯酸
山梨酸
(E,E)-2,4-己二烯酸
2,4-已二烯酸
花楸酸
己二烯-(2,4)-酸
清凉茶酸
2,4-己二烯酸清凉茶酸
2,4一HEXADIENOIC ACID
2,4-己二烯酸/山梨酸
英文别名
1,3-Pentadiene-1-carboxylic acid2,4-HEXADIENOIC ACID
2,4-HEXANEDIENOIC ACID
2-PROPENYL ACRYLIC ACID
ACIDUM SORBICUM
(E,E) 2,4-HEXADIENOIC ACID
FEMA 3921
Hexa-2,4-dienoic acid
RARECHEM AL BE 0146
SORBIC ACID
TRANS, TRANS-2,4-HEXADIENOIC ACID
(2-Butenylidene)acetic acid
(2-butenylidene)-aceticaci
(2E,4E)-2,4-Hexadienoic acid
(e,e)-4-hexadienoicacid
(E,E)-Sorbic acid
2,4-Hexadienoicacid,(E,E)-
2e,4e-hexadienoicacid
4-Hexadienoicacid,(E,E)-2
Acetic acid, (2-butenylidene)-
所属类别
食品添加剂：防腐剂 所属类别一
食品添加剂: 防腐剂 所属类别二
食品添加剂: 防腐杀虫剂: 防腐剂物理化学性质
外观性状山梨酸(110-44-1)为白色结晶性粉末。无味，无臭。熔点134.5℃，沸点228℃（分解），闪点127℃。溶于乙醇和乙醚，不溶于水。
溶解性溶于乙醇和乙醚，不溶于水。
熔点132-135 °C (lit.)
熔点132-135 °C(lit.)
沸点228°C
密度1,205 g/cm3
密度1.2 g/cm3 at 20 °C
蒸气压0.01 mm Hg ( 20 °C)
FEMA3921
折射率1.4600 (estimate)
闪点127 °C
闪点127 °C
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度ethanol: 0.1 g/mL, clear
溶解度乙醇：0.1 g/mL，澄清
酸度系数(pKa)4.76(at 25℃)
形态结晶粉末
颜色白色或乳白色
PH值3.3 (1.6g/l, H2O, 20°C)
气味 (Odor)bland
生物来源synthetic
水溶解性1.6 g/L (20 ºC)
JECFA Number1176
Merck14,8721
BRN1741831
稳定性Material saturated with this acid may ignite spontaneously. Incompatible with strong oxidizing agents. May be light sensitive.
主要应用cleaning products
cosmetics
flavors and fragrances
food and beverages
personal care
cosmetics
flavors and fragrances
food and beverages
personal care
化妆品成分功效PRESERVATIVE
FRAGRANCE
FRAGRANCE
InChI1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+
InChIKeyWSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N
SMILESC\C=C\C=C\C(O)=O
LogP1.32 at 20℃
NIST化学物质信息2,4-Hexadienoic acid, (E,E)-(110-44-1)
EPA化学物质信息Sorbic acid (110-44-1)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38-36/38
危险类别码R36/37/38-R36/38
安全说明26-36-24/25
安全说明S26-S36-S24/25
WGK Germany1
WGK Germany1
RTECS号WG2100000
F8
自燃温度>130 °C
TSCAYes
海关编码29161930
存储类别11 - Combustible Solids
危险性类别Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
Skin Irrit. 2
应用领域
用途一
广泛用于食品、饮料、酱菜、烟草、医药、化妆品、农产品等行业用途二
用于杀虫剂配制及合成橡胶工业，也用作食品保存剂用途三
山梨酸时目前国际上应用最广泛的酸型食品防腐剂，在酸性条件下（PH5-6以下）对霉菌、酵母和好气性菌均有抑制作用，但对嫌气性芽孢形成菌与嗜酸乳杆菌几乎无效。在食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁，用量不得超过2g/kg；在酱油、食醋、果酱类、氢化植物油、软糖、雨干制品、即食豆制品、糕点陷、面包、蛋糕、月饼和即食海蛰乳酸菌饮料中最大使用量1.0g/kg；在葡萄酒和果酒中最大使用量0.6g/kg；在较盐蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁（味）型饮料和果冻中最大使用量0.5g/kg；在果蔬类保鲜和碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg；在食品工业中可用于肉、鱼、蛋、禽类制品中，最大使用量0.075g/kg。此外，在化妆品、医药和饲料方面也有应用。用途四
防腐剂；防霉剂。用途五
山梨酸是目前国际上应用最广的酸型食品防腐剂。在酸性条件下(pH值5～6以下)，对霉菌、酵母和好气性菌均有抑制作用，但对嫌气性芽孢形成菌与嗜酸乳杆菌几乎无效。在食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁，用量不得超过2g/kg；在酱油、食醋、果酱类、氢化植物油、软糖、鱼干制品、即食豆制品、糕点馅、面包、蛋糕、月饼和即食海蜇乳酸菌饮料中最大使用量11 0g/kg；在葡萄酒和果酒中最大使用量0.6g/kg；在胶盐蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁(味)型饮料和果冻中最大使用量0.5g/kg；在果蔬类保鲜和碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg；在食品工业中可用于肉、鱼、蛋、禽类制品中最大使用量0.075g/kg。此外，在化妆品、医药和饲料方面也有应用。用途六
山梨酸是目前国际上应用最广的食品的防霉剂，具有抑制微生物生长繁殖的作用。其毒性仅为苯甲酸的1/4，有取代苯甲酸的趋势。在食品工业中主要用于干酪、腌渍蔬菜、干燥水果、果汁、水果糖浆、饮料、密饯、面包、糖果等的防霉，也用于鱼肉品的保鲜。山梨酸作为防腐剂也用于医药工业、轻工业化妆品、烤烟叶，以及作为杀虫剂使用。此外，也用来配制试剂；作为不饱和酸用于树脂、香料和橡胶工业；饲料方面也有应用。用途七
新型食品防腐剂，能有效地抑制细菌、霉菌和酵菌的生长，对食品不产生不良影响，能参与人体新陈代谢作用，是国际上公认的安全的食品防腐剂，亦可用于医药工业、轻工业、化妆品等行业中，它作为一种不饱和酸，也可用于树脂、香料和橡胶等工业。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。参考质量标准二
GB 1905—2000▼
▲
山梨酸含量(以干基计)/%
99.0～101.0
熔点/℃
132～135
灼烧残渣含量/%
≤0.2
硫酸盐(以SO42-计)/%
≤0.1
重金属(以Pb计)含量/%
≤0.001
砷含量
%≤0.0002
水分/%
≤0.5
参考质量标准一
指标名称@GB 1905-2000(强制性标准)@FAO/WHO,1977：CXAS/1979@FCC，1996含量(以无水物计)@99.0%～101.0%@99.0%@99.0%～101.0%
熔点@132～135℃@-@132～135℃
灼烧残渣@≤0.2%@硫酸盐灰分≤0.2%@≤0.2%
重金属(以Pb计)@≤0.001%@≤10mg/kg@≤10mg/kg
砷(以As计)@≤0.0002%@≤3mg/kg@-
水分@≤0.5%@≤0.5% @≤0.5%
醛类(以甲醛计)@-@≤0.1%@-
▼
▲
制备方法
方法一
山梨酸可由山梨醛氧化法、丙酮与巴豆醛缩合法和丙二酸与巴豆醛缩合法制得，但目前国内外均采用乙烯酮法生产。另外，丁二烯路线因原料成本低而具有很好的开发前景。丁二烯路线
丁二烯与醋酸在醋酸锰的催化下，140℃加压缩合得到γ-乙烯-γ-丁内酯在100℃、酸性条件下γ-乙烯-γ-丁内酯水解可得山梨酸。含有磷酸烷基酯催化剂的醋酸蒸气在700℃以上的裂解管内停留0.3s，生成的气体混合物用氨气将催化剂转变为磷酸铵而失活。逐级冷却到-10～30℃，以除去水、醋酸和醋酐等；乙烯酮气体被巴豆醛吸收，并在氟化硼(或氯化锌、氯化钻等)催化下生成聚己烯-4，5-β-内酯(简称聚酯)；聚酯在酸性条件下水解，冷却后析出山梨酸粗品，再用3～4倍量60％的乙醇重结晶，得山梨酸。
方法二
山梨酸可由山梨醛氧化法、丙酮与巴豆醛缩合法和丙二酸与巴豆醛缩合法制得，但目前国内外均采用乙烯酮法生产。另外，丁二烯路线因原料成本低而具有很好的开发前景。（1）丁二烯路线。丁二烯与醋酸在醋酸锰的催化下，140℃加压缩合得γ-乙烯-γ-丁内酯，在100℃、酸性条件下γ-乙烯-γ-丁内酯水解可得山梨酸。
(2)乙烯酮法。含有磷酸烷基酯催化剂的醋酸蒸汽在700℃以上的裂解管内停留0.3s，生成的气体混合物用氨气酱催化剂转变为磷酸铵而失活。逐级冷却到-30- -10℃以除去水、醋酸和醋酐等。乙烯酮气体被巴豆醛吸收，并在氟化硼（或氯化锌、氯化钴等）催化下生成聚己烯-4，5-β-内酯（简称聚酯），聚酯在酸性条件下水解，冷却后析出山梨酸粗品，再用3-4倍量60%的乙醇重结晶，得山梨酸。
方法三
由丁烯醛和丙酮在催化剂作用下，于0℃左右反应而得。方法四
1.乙烯酮法此法是目前国际上工业化生产较普遍采用的方法。醋酸经高温裂解生成乙烯酮，然后与巴豆醛缩合成聚酯，再经水解、精制即得成品。原料消耗定额：乙烯酮510kg/t、巴豆醛1100kg/t。2.丙二酸法由丙二酸、巴豆醛缩合、脱羧而得。3.丙酮法由丙酮与巴豆醛缩合，再经脱氢而得。4.丁二烯法以丁二烯和乙酸为原料，在醋酸锰催化剂存在下，于140℃加压缩合，制得γ-乙烯-γ-丁内酯。丁内酯在酸性离子交换树脂作用下，开环得山梨酸。110-44-1(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温, 通风, 干燥刺激数据
皮肤- 兔 1 毫克 重度毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 7360 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3200 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾类别
有毒物质灭火剂
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土常见问题列表
化学性质
山梨酸为白色结晶性粉末，难溶于水，易溶于乙醇和其他有机溶剂，其耐光、耐热性好，在140°C下加热3h无变化，长期暴露在空气中则被氧化而变色。
食品防腐剂
山梨酸又称花楸酸，是目前我国允许使用的一种用于食品的酸性防腐剂，也是目前国际上应用最广的高效无毒食品防霉剂。结构式CH3CH=CH—CH=CHCOOH。分子式C6H8O2，相对分子质量为112.12。无色的针状结晶或白色的结晶性粉末;对光、热稳定，但易氧化变色;熔点134.5℃，沸点228℃(分解);饱和水溶液的pH值为3.6;微溶于水，易溶于甲醇、乙醇、冰醋酸、丙酮，溶于丙酮、苯、四氯化碳，呈酸味，无毒。化学性质活泼，易进行加成反应，生成饱和化合物。对霉菌、酵母菌和好氧性细菌有抑菌作用，对厌氧性梭状芽孢杆菌(Clostridium spp)和嗜酸乳杆菌(Lactobacillus acidophilus)几乎无效。山梨酸及其钾盐适宜在pH=4.5～6范围内使用。其作用机制是能与微生物酶中的巯基结合，破坏酶的作用并导致繁殖受阻。因本品是一种不饱和脂肪酸，在机体中能参与正常代谢，最后氧化为二氧化碳和水，故对人体无害。人体每日允许摄入量(ADI)为0～25mg/kg(以山梨酸计)，可用作酱油、醋、果酱、果汁、果子露、葡萄酒、酱菜、蜜饯、蛋糕、腊肠、干酪和罐头食品等食品的防腐剂(用量为0.2～2.0g/kg)。
山梨酸及其钠盐能抑制霉菌生长，长期来用作食品防腐剂，特别在低pH值时，可作为一种未离解的酸起防腐作用。山梨酸具有其他防腐剂所没有的特点，即有很强的防腐选择性，它能抑制对人类有害细菌的生长，而对有益于人的细菌则无害，例如它可抑制乳酪霉菌生长但并不影响帮助乳酪熟化的细菌的生长。因此在食品工业中山梨酸大量用作乳酪、蛋糕和其他糕点的防腐剂。试验确定，山梨酸在食物中最大允许量为0.1%。主要用于干酪、腌渍蔬菜、干燥水果、果汁、水果糖浆、饮料、蜜饯、面包、糖果等的防霉。也用于鱼肉品的保鲜。还应用于化妆品、医药、饲料等方面。工业上采用巴豆醛与乙烯酮缩合再分解的方法生产。
合成方法
巴豆醛和丙二酸缩合、脱羧得到山梨酸，巴豆醛和丙二酸以吡啶为溶剂在90-100℃反应4-5小时，再加入稀硫酸使溶液呈弱酸性（pH值约为4-5）冷冻、过滤、结晶后得到粗品山梨酸。[1]
含量分析
取试样0.25g(称准至0.0001g)，溶于50ml中性无水甲醇中，加酚酞试液(TS-167)2～3滴，用0.1mol/L NaOH标准液滴定至粉红色，并保持30s不变。山梨酸(%)=V?c×0.1121/m(1-Xw) ×100
式中Xw——水分，%；
V——所耗氢氧化钠标准溶液体积，ml；
c——氢氧化钠标准溶液的浓度，mol/L；
m一一试样质量，g；
0.1121——山梨酸的毫摩尔质量，g。
对人体的危害
山梨酸刺激眼睛、皮肤和呼吸道，反复或长期接触可能导致皮肤过敏。
毒性
ADI 0～25mg/kg(包括山梨酸及其盐类，以山梨酸计；FAO/WHO，2001)。LD50 7360mg/kg(大鼠，经口)。
在体内极易被氧化分解而排出体外。
GRAS(FDA，§182．3089，2000)。
使用限量
GB 2760—2001(g/kg)：肉、鱼、蛋、禽类制品，0.075；果、蔬类保鲜、碳酸饮料，0.2；胶原蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁(味)型饮料、果冻、含乳饮料、果汁(果味)冰，0.5；葡萄酒、果酒，0.6；食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁2.0；酱油、食醋、果酱、氢化植物油、软糖、鱼干制品、即食豆制食品、糕点、馅、面包、蛋糕、月饼、即食海蜇、乳酸菌饮料、果汁(果味)冰，1.0。FAO/WHO(1984mg/kg)：人造奶油1000；餐用油橄榄500；果酱和果冻1000；橘皮果冻500；加工干酪3000(其他一般干酪为1000)；杏干500；带防腐剂的菠萝浓汁1000(单用或与苯甲酸及其盐类以及亚硫酸盐类合用量，但亚硫酸盐类不得超过500，仅用于制造)。
日本：参照“山梨酸钾”。
对酸性食品有效。一般使用易溶于水的钾盐。由于加热时易随水蒸气挥发，应尽量在加热结束后添加。使用方法因产品而异。鱼肉糜制品及肉类制品等可在配料时添加，须经充分混合。对于腌制食品、海胆、鱼贝类等菜以及日本发酵豆酱等，应尽可能先溶于醋酸、乙醇、丙二醇等后使用。对于熏制墨鱼、章鱼及鱼贝干制品，可掺在调味料内使用。或将其乙醇、丙二醇溶液直接喷洒使用。溶解时不要使用铜、铁容器。可用于容器的消毒。对污染严重的食品无效。
参考文献
[1]宋启煌,方岩雄.精细化工工艺学[M].化学工业出版社:201804:462.
知名试剂公司产品信息
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