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111991-09-4

111991-09-4 结构式

111991-09-4 结构式
基本信息更多
【中文】

烟嘧磺隆
【英文名称】

1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-dimethylcarbamoyl-2-pyridylsulfonyl)urea
2-[[(4,6-DIMETHOXYPYRIMIDIN-2-YL) AMINO-CARBONYL]AMINO SULFONYL]-N,N-DIMETHYL-3-PYRIDINE CARBOXAMIDE
2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-n,n-dimethylnicotinamide
ACCENT
ACCENT (TM)
DASUL
MILAGRONOSTOC
NICOSULFURON
NICOSULFURONOXAMIDE
3-pyridinecarboxamide,2-(((((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)amino)
hu195
n-dimethyl-sulfonyl)-
sl950
2-(((((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)amino)sulfonyl)-N,N-dimethyl-3-pyridinecarboxamide
Nicosulfuron, Pestanal
3-Pyridinecarboxamide-2-[([4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl] aminocarbonyl) aminosulfonyl]-N,N-dimethyl-3-pyridinocarboxamide
NICOSLFURON
3-Pyridinecarboxamide, 2-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)aminocarbonylaminosulfonyl-N,N-dimethyl-
nicosulfuron (bsi,ansi,draft e-iso)
NICOSULPHURON
【CAS】

111991-09-4
【中文名称】

1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-(3-二甲基氨基甲酰吡啶-2-基磺酰)脲
烟嘧磺隆
2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2)氨基]羰基]氨基]磺酰基]甲基]苯甲酸甲酯
2-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基氨基甲酰氨基磺酰基)-N,N-二甲基烟酰胺
2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰)-N,N-二甲基烟酰胺
玉农乐
1-(4,6-二甲氧 基嘧啶-2-基)-3-(3-二甲基氨基甲酰-2-吡啶磺酰)脲
烟磺隆
【分子式】

C15H18N6O6S
【MDL 编号】

MFCD00203303
【分子量】

410.41
【MOL 文件】

111991-09-4.mol
【所属类别】

农药: 除草剂: 脲类除草剂
物理化学性质回目录
【外观】

无色晶体或类白色粉末。
【溶解性】

水400mg/kg(pH缓冲,最终pH5.01),120g/kg(pH7缓冲,最终pH6.85),39.2g/kg(pH9缓冲,最终pH8.8),在有机溶剂中溶解度(g/kg):丙酮18、乙腈23、氯仿及二甲基甲酰胺64、二氯甲烷160、乙醇4.5、己烷小于0.02、甲苯70。
【20℃时溶解度】

水中0.4克/升(pH5)、120克/升(pH6.8)、39.2克/升(pH8.8),丙酮中18.0克/升,乙腈中23.0克/升,氯仿、二甲基甲酰胺中64.0克/升,二氯甲烷中160克/升,乙醇中4.5克/升,己烷中小于20毫克/升,甲苯中70克/升。
【熔点 】

141-144°C
【储存条件 】

0-6°C
【毒性LD50(mg/kg)】

雄小鼠急性经口大于5000。对兔眼睛有轻微刺激。对豚属皮肤无过敏性。28天饲喂试验,对大、小鼠无不利影响(剂量达30g/kg饲料);Ames试验结果表明无诱变性。鲤鱼LC50(96h)大于10mg/L。
【防治对象】

稗草、马唐、牛筋草、狗尾草、反枝苋、马齿苋、苘麻、田旋花、刺儿菜、苣荬菜、金狗尾草、野黍、龙葵、香薷、苍耳、鸭跖草、风花菜、遏蓝菜、问荆、蒿属、大蓟、野燕麦等一年生杂草和多年生阔叶杂草。
【原药规格】

95%TC、80%WP。
应用领域回目录
【用途一】

玉米田内吸性除草剂
【用途二】

用于防除玉米田一年生单、双叶子杂草
【用途三】

磺酰脲类除草剂,抑制植物乙酰乳酸合成酶(支链氨基酸合成抑制剂)。可用于防除玉米田一年生和多年生禾本科杂草、莎草和某些阔叶杂草,对狭叶杂草活性超过阔叶杂草,对玉米作物安全。推荐用量40g/hm2
【用途四】

除草剂。用于水稻秧田、本田和直播田,防除一年生和多年生阔叶杂草及莎草科杂草,对稗草也有一定抑制作用。
【用途五】

烟嘧磺隆(111991-09-4)是内吸传导型除草剂,可被植物的茎叶和根部吸收并迅速传导,通过抑制植物体内乙酰乳酸合成酶的活性,阻止支链氨基酸绩氨酸、亮氨酸与异亮氨酸合成进而阻止细胞分裂,使敏感植物停止生长。杂草受害症状为心叶变黄、失绿、白化,然后其它叶由上到下依次变黄。一般在施药后3~4天可以看到杂草受害症状,一年生杂草1~3周死亡,6叶以下多年生阔叶杂草受抑制,停止生长,失去同玉米的竞争能力。高剂量也可使多年生杂草死亡。
【用途六】

除草剂,用于水稻秧田、本田和直播田,防除一年生和多年生阔叶杂草及莎草科杂草,对稗草也有一定抑制作用.
安全数据回目录
【危险品标志 】

Xi
【危险类别码 】

R36/38
【安全说明 】

S24/25-S26
【RTECS 】

US4615000
【海关编码】

29350090
制备方法回目录
【方法一】

2-氨磺酰-N,N-二甲基烟酰胺的制备 合成路线有4条。路线A,应用容易获得的2-氯烟酸甲酯为原料,在醋酸水溶液中,用苯甲硫醇、Cl2/C2H5COOH,使吡啶环2-位先引入叔丁基磺酰胺,然后再用叔丁基胺化,生成(II)。再用(CH3)2NH将甲酯转化成酰胺(III),用三氟乙酸脱丁基转化成中间体(IV)。路线B,用烟酸为原料,酸部分连续用亚硫酰氯和二甲胺处理,先转化成酰胺(V),再在二甲基亚砜溶液中,用苯甲硫醇和硫酸钾处理2-位氯。
路线A

路线B

路线C

践线D

(a) C6H5CH2SH, K2CO3/二甲亚砜;Cl2/乙酸水溶液;叔丁胺/CH2Cl2
(b)(CH3)2AlNR1R2/苯-二氯甲烷或R1R2NH/甲醇 (c) CF3CO2H
(d) SOCl2; R1R2 NH/CH2Cl2 (e) C6H5CH2SH, KOH/二噁烷
(f)Cl2/乙酸水溶液;NH3/二氯甲烷(g) SOCl2;R1 NH2/CH2Cl2
(h)NaH/二甲基甲酰胺;R2I (i) NaSH, S, 液碱 (j)双氧水,液碱
(k) H2NOSO3H,液碱
生成2-苯甲硫基化合物(VI), 遂通氯气氧化(VI), 再用氨胺化,最终生成关键中间体(IV)。路线C,先将烟酸转化成单甲基胺胺衍生物,再引入一个甲基成二甲基酰胺衍生物。路线D,应用酰胺(V)为原料,在氢氧化钠水溶液中,用硫化钠和硫反应,制得N,N-二甲基氨烟酰-2-多硫化钠。遂用过氧化氢的氢氧化钠水溶液氧化,得N,N-二烷基氨烟酰-2-亚磺酸钠,再同羟胺-O-磺酸反应制得关键中间体(IV)。
以上4条工艺路线以D较为合理。以路线B和D为例,典型操作过程如下。
路线B在室温下,将2-氯烟酸(47.3g)加至亚硫酰氯(17.9g)中,回流反应2h,反应毕,减压脱除过量亚硫酰氯,遂在室温下,将二氯甲烷加至残余物中。再以冰水浴冷却至10℃以下,通入二甲胺气体,最后经注水、萃取、干燥、脱溶、蒸馏等后处理,得产品。
路线D将2-氯-N,N-二甲基烟酰胺(55.4g),70%硫氢化钠(24g),硫(9.6g),氢氧化钠(12g)和水的混合物搅拌回流2h。在所获得的含产物N,N-二甲基氨烟酰-2-(多)硫化钠中,加入180mL和40%氢氧化钠18g,然后于10~20℃下,35min内将35%过氧化氢(75.8g)滴加至含N,N-二甲基氨烟酰-2-亚磺酸钠的混合液中,过滤,洗涤,合并滤液,于10℃加入羟胺-O-磺酸(54.2g)。混合液澄清后于10~20℃滴加40%NaOH (48g),搅拌3h,过滤得粗品,收率达76.4%。
烟嘧磺隆的合成 合成路线有3条。路线E, 2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶在二氯乙烷溶剂中,三乙胺存在下,与光气反应,生成相应的异氰酸酯,最后与中间产物2-氨磺酰-N,N-二甲基烟酰胺作用。路线F,通过2-氨磺酰-N,N-二甲基烟酰胺在乙腈溶剂中与嘧啶基氨基甲酸苯酯缩合制得。路线G,把2-氨磺酰-N,N-二甲基烟酰胺制成相应的氨基甲酸苯酯,然后与二甲氧基氨基嘧啶反应制得。
路线E

2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的制备方法见苄嘧磺隆的合成。
路线F

路线G

常见问题列表回目录
【作用特点】

烟嘧磺隆是内吸传导型除草剂,可被植物的茎叶和根部吸收并迅速传导,通过抑制植物体内乙酰乳酸合成酶的活性 ,阻止支链氨基酸绩氨酸、亮氨酸与异亮氨酸合成进而阻止细胞分裂,使敏感植物停止生长。杂草受害症状为心叶 变黄、失绿、白化,然后其它叶由上到下依次变黄。一般在施药后3~4天可以看到杂草受害症状,一年生杂草1~3 周死亡,6叶以下多年生阔叶杂草受抑制,停止生长,失去同玉米的竞争能力。高剂量也可使多年生杂草死亡。
【防治对象】

稗草、马唐、牛筋草、狗尾草、反枝苋、马齿苋、苘麻、田旋花、刺儿菜、苣荬菜、金狗尾草、野黍、龙葵、香薷 、苍耳、鸭跖草、风花菜、遏蓝菜、问荆、蒿属、大蓟、野燕麦等一年生杂草和多年生阔叶杂草。
【应用技术】

使用时期玉米苗后2~5叶期,一年生杂草2~4叶期,多年生杂草6叶期以前,大多数杂草出齐时施药,除草效果最好 ,对玉米也安全。在土壤水分、空气温度适宜时,有利于杂草对药剂的吸收传导。长期干旱、低温和空气相对湿度 低于65%时不宜施药。一般应选早晚气温低、风小时施药;干旱时施药最好加大表面活性剂。长期干旱如近期有雨, 待雨过后田间湿度改善,再施药或有灌水条件的灌后再施药,虽然施药时间拖后,但除草效果会比雨前施药好。 人工施药最好选用扇形喷头,顺垄施药,一次喷一条垄,定喷头高度、压力、行走速度,不能左右用动施药,以保 证喷洒均匀。
登记作物:玉米
【注意事项】

1.不同玉米品种对药剂的敏感性有差异,其安全性顺序为马齿型>硬质玉米>爆裂玉米>甜玉米。一般玉米2叶期 前及10叶期以后,对该药敏感。甜玉米或爆裂玉米制种田、自交系对该剂敏感,勿用。
2.对后茬小麦、大蒜、向日葵、苜蓿、马铃薯、大豆等无残留药害。在粮菜间作或轮作地区,应做好对后茬蔬菜的 药害试验。
3.用有机磷药剂处理过的玉米对该药敏感,两药剂的安全使用间隔期为7天。
4.施药6小时后下雨,对药效无明显影响,不必重喷。
5.避免阳光直射,避开高温用药,上午10点以前下午4点以后用药效果好。
6、与种子、苗、肥料及其他农药分开放置,尽量放置在低温、干燥的地方密封保管。
【毒性】

大、小鼠急性经口LD50>5000mg/kg,兔急性经皮LD50>2000mg/kg,大鼠急性吸入LC50>5.47mg/L。对眼睛略有刺激作用,对豚鼠皮肤无过敏性。Ames试验呈阴性。鲤鱼LC50>10mg/L (96h)。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

二氯甲烷-->氧氯化硫-->1,4-二氧六环-->-->二甲基亚砜-->三氟乙酸-->甲酰胺-->硫酸钾-->叔丁胺-->烟酰胺-->苄硫醇-->丁基磺酰胺-->2-氯烟酸甲酯
【下游产品】

2-氨基磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-dimethylcarbamoyl-2-pyridylsulfonyl)urea(111991-09-4).msds
农药中毒急救措施回目录
【中毒症状】

对眼、皮肤、粘膜有刺激作用,一般不会引起全身中毒。
【急救治疗】

误服时要催吐,无解毒剂,对症治疗。
【注意事项】

磺酰脲类药效较高,且易产生药害,因此使用时应严格按照标签上的说明用药
知名试剂公司产品信息回目录
【Sigma Aldrich】

111991-09-4(sigmaaldrich)
公司名称: 百灵威科技有限公司  
联系电话: 010-82848833- ;010-82848833
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网址: www.jkchemical.com/
公司名称: 上海迈瑞尔化学技术有限公司  
联系电话: +86-(0)21-61259100(Shanghai) +86-(0)755-86170099(ShenZhen) +86-(0)10-62670440(Beijing)
联系传真: +86-(0)21-61259102(Shanghai) +86-(0)755-86170066(ShenZhen) +86-(0)10-88580358(Beijing)
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公司名称: 阿尔塔科技有限公司  
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联系传真: (0086) 22-2532-9655
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公司名称: 武汉远成共创科技有限公司  
联系电话: 18121080540
联系传真:
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公司名称: 上海翼菁实业有限公司  
联系电话: 021-68580715-
联系传真:
网址: www.ycgchem.com
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