123447-62-1
中文名称
普卢利沙星
英文名称
Prulifloxacin
CAS
123447-62-1
分子式
C21H20FN3O6S
MDL 编号
MFCD00864847
分子量
461.46
MOL 文件
123447-62-1.mol
更新日期
2024/04/25 09:17:11
123447-62-1 结构式
基本信息
中文别名
6-氟-1-甲基-7-{4-(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁茂烷-4-基)-甲基-1-哌啶基}-4-氧代-1H,4H-[1,3]噻啶并[3,2-A]-3-喹啉羧酸普卢利沙星(普利沙星)
沙棘提取
6-氟-1-甲基-7-[4-(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊烯-4-基)-甲基-1-哌啶基]-4-氧代-4H-[1,3]硫氮杂环丁烷并[3,2-a]喹啉-3-羧酸
普利沙星
普卢利沙星
英文别名
PRULIFLOXACIN1h,4h-(1,3)thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylicacid,6-fluoro-1-methyl-7-(4-(
3-dioxol-4-yl)methyl)-1-piperazinyl)-4-oxo-(5-methyl-2-oxo-
nm441
SEA BUCKTHORN P.E 20%
Prulifloxacine
PRULIFLOXACIN(FORRESEARCHONLY)
(+/-)-7-{4-[(Z)-2,3-Dihydroxy-2-butenyl]-1-piperazinyl}-6-fluoro-1-methyl-4-oxo-1H,4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid cyclic carbonate
6-Fluoro-1-methyl-7-(4-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxelen-4-yl)methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-4H-(1,3)thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylic acid
(+/-)-7-{4-[(Z)-2,3-Dihydroxy-2-butenyl]-1-piperazinyl}-6-fluoro-1-methyl-4-oxo-1H,4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid cyclic carbonate
所属类别
原料药：喹诺酮类药物理化学性质
外观浅黄色至类白色粉末。
溶解性在N，N-二甲基甲酰胺中溶解，在甲醇中几乎不溶.
熔点211-214°C
沸点633.2±65.0 °C(Predicted)
密度1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于MNaOH：溶解度为25ML，澄清，无色（溶剂：1mg+25mLNaOH）
酸度系数(pKa)5.85±0.40(Predicted)
形态白色至黄色结晶固体。
颜色灰白色至淡黄色
最大波长(λmax)276nm(H2O)(lit.)
Merck14,7908
药用价值普卢利沙星【123447-62-1】是第四代喹诺酮类抗菌药，适用于各种细菌的感染性疾病（皮肤科感染、呼吸道、泌尿科、胆肠道、内生殖器、五官科感染等）的治疗。
开发公司日本明治制药公司(Meiji Seika)
制备方法
方法一
用3,4-二氟苯胺制得6,7-二氟-4-羟基-2-甲氧甲硫基喹啉-3-羧酸乙酯,在乙醇中与盐酸反应得到巯基化合物后,经与1,1-二碘乙烷环合、与哌嗪缩合、酸性水解得到6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-1H,4H-[1,3]硫氮杂环丁烷并[3,2-a]喹啉-3-羧酸,最后与由3-羟基-2-丁酮和三光气反应后溴代得到的4-溴甲基-5-甲基-1,3-二噁环戊烯-2-酮缩合,得到氟喹诺酮类抗菌药普卢利沙星【123447-62-1】,总收率26%。常见问题列表
喹诺酮类抗生素
普卢利沙星是一种喹诺酮类抗生素，是氟喹诺酮类抗菌药物NM394的前体药物，由日本新药株式会社和明治制果株式会社在上世纪八十年代共同研制开发，2002年12 月在日本首次获准上市，剂型为100mg片剂，通过抑制细菌DNA拓扑异构酶Ⅱ和Ⅳ的活性，抑制细菌DNA合成，完成杀菌作用，不同于传统的杀菌模式，无其他类抗生 素的耐药现象。临床用于治疗革兰氏阳性菌及阴性菌引起的呼吸道感染、泌尿生殖系统感染、耳鼻科感染、胆道感染、肠炎、皮肤软组织感染及外科感染等。显著特点如下：
1、抗革兰氏阳性菌与环丙沙星相近，而抗以绿脓杆菌为首的革兰氏阴性菌超过同类产品，如环丙沙星、氧氟沙星、左氧氟沙星，对耐药性绿脓杆菌的敏感性尤高， 抗菌力超过其他沙星类，也超过目前上市的其他抗生素药物。
2、口服吸收好，在体内无积蓄，脑脊液中无分布，副作用小。
3、半衰期长8-9小时，服药次数少。
4、起效快，达峰时间在0.5-1小时内，作用强（因其在细菌内积蓄性良好）。
普卢利沙星是最新一代喹诺酮类抗感染药物的代表，除了保持第三代产品抗菌谱广、抗菌活性强、组织渗透性好等优点外，抗菌谱进一步扩大到衣原体、支原体等病原体，且对革兰氏阳性菌和厌氧菌的活性作用显著强于第三代其他产品。如抗金黄色葡萄球菌的活性是环丙沙星的2倍；抗链球菌活性是氧氟沙星的2～3倍、环丙沙星的5倍；抗铜绿假单胞菌、粘质沙雷菌的活性是左氧氟沙星的2～8倍。具有提高药物的生物利用度、加强靶向性、降低药物的毒性和副作用的三大优势。
适应症
用于治疗对普卢利沙星敏感的葡萄球菌、链球菌、淋球菌、肺炎球菌、肠球菌、莫拉克斯氏菌、大肠杆菌、志贺杆菌、沙门氏菌(伤寒菌、副伤寒菌除外)、柠檬酸细菌、肺炎克雷伯杆菌、沙雷氏菌属、变形杆菌、霍乱弧菌、绿脓杆菌、消化链球菌引起的下列感染：1. 浅表性皮肤感染症(急性浅表性毛囊炎、传染性脓痂疹)、深层皮肤感染症(蜂窝织炎、丹毒、疖、疖肿症、痈、化脓性甲周炎)、慢性脓皮症(感染性皮脂腺囊肿、化脓等)。
2. 肛门周围脓肿、外伤和烫伤以及手术创伤等浅表性继发性感染。
3. 急性上呼吸道感染（咽喉炎、扁桃体炎、急性支气管炎等）、慢性呼吸系统疾病的继发性感染（慢性支气管炎、弥漫性细支气管炎、支气管扩张、肺气肿、肺纤维病、支气管哮喘等）和肺炎。
4. 膀胱炎、肾盂肾炎、前列腺炎。
5. 胆囊炎、胆管炎。
6. 感染性肠炎、细菌性痢疾、沙门氏病、霍乱。
7. 子宫内感染、子宫附件炎。
8. 眼睑炎、麦粒肿。
9. 中耳炎、副鼻窦炎。
2020年6月26日，李氏大药厂发布公告称其Unidrox（普卢利沙星片）获国家药品监督管理局（NMPA）批准上市，用于治疗急性无并发症下泌尿道感染（单纯性膀胱炎）、并发症下泌尿道感染、慢性支气管炎急性加重或急性细菌性鼻窦炎患者。普卢利沙星是由日本新药株式会社研发的口服喹诺酮抗菌剂。2009年，李氏大药厂与日本新药订立就在中国销售含有普卢利沙星的药品的专营权许可协议。
普卢利沙星中间体
普卢利沙星中间体PL-7外观：类白色至微黄色粉末
化学名：6,7-二氟-2-乙基巯基-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯 CAS：154330-68-4 分子式：C14H13F2NO3S
普卢利沙星中间体PL-9
外观：类白色至微黄色粉末
化学名：6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-(1,3)噻嗪 (3,2a)并喹啉-3-羧酸乙酯 CAS:113046-72-3 分子式：C14H11F2NO3S
普卢利沙星中间体PL-10
外观：类白色至微黄色粉末
化学名：6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(1-哌嗪基)4H-(1,3)噻嗪(3,2a)并喹啉-3-羧酸乙酯 CAS:113028-17-4 分子式：C18H20FN3O3S
普卢利沙星中间体PL-11
外观：类白色至微黄色粉末
化学名：6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-4H-(1,3)噻嗪(3,2a)并喹啉-3-羧酸 CAS:112984-60-8 分子式：C16H16FN3O3S
生物活性
Prulifloxacin (NM441, AF 3013)是ulifloxacin的前体药物，是一种广谱喹诺酮类抗菌药。体内研究
After oral administration of NM441 at a dose of 20 mg/kg to dogs, the peak concentration of NM394 in plasma was 2.39 micrograms/ml, whereas it was 0.63 micrograms/ml for NM394 administered alone. NM441 was as effective as ofloxacin and was twice as effective as ciprofloxacin against systemic infection with Staphylococcus aureus. Against infections with streptococci, NM441 was two to three times as effective as ofloxacin and five times as effective as ciprofloxacin.