125-33-7
中文名称
扑米酮
英文名称
Primidone
CAS
125-33-7
EINECS 编号
204-737-0
分子式
C12H14N2O2
MDL 编号
MFCD00038662
分子量
218.25
MOL 文件
125-33-7.mol
更新日期
2024/04/25 17:12:15
125-33-7 结构式
基本信息
中文别名
5-乙基-5-苯基-二氢-4,6(1H,5H)-嘧啶二酮扑米酮
六嘧啶
美速林
密苏林
扑痫酮
去氧苯巴比妥
扑米酮甲醇溶液
普里米酮
英文别名
2-deoxyphenobarbital2-DESOXYPHENOBARBITAL
5-ETHYLDIHYDRO-5-PHENYL-4,6(1H,5H)-PYRIMIDINEDIONE
5-phenyl-5-ethyl-hexahydropyrimidine-4,6-dione
PRIMIDONE
4,6(1H,5H)-Pyrimidinedione, 5-ethyldihydro-5-phenyl-
5-Aethyl-5-phenyl-hexahydropyrimidin-4,6-dion
5-Ethyl-5-phenyldihydro-4,6(1H,5H)-pyrimidinedione
5-Ethyl-5-phenylhexahydropyrimidine-4,6-dione
5-ethylhexahydro-4,6-dioxo-5-phenylphrimidine
5-Ethylhexahydro-4,6-dioxo-5-phenylpyrimidine
5-Ethylhexahydro-5-phenylpyrimidine-4,6-dione
5h)-pyrimidinedione,5-ethyldihydro-5-phenyl-6(1h
5-Phenyl-5-aethylhexahydropyrimidindion-(4,6)
Cyral
Desoxyphenobarbitone
Hexadiona
Hexamidine
hexamidine(theantispasmodic)
Lepimidin
所属类别
原料药：抗癫痫及抗惊厥药物理化学性质
外观性状白色结晶性粉末。熔点281-282℃。微溶于醇，几乎不溶于水、丙酮或苯。无臭，味微苦。
熔点281-282°C
沸点358.94°C (rough estimate)
密度1.1402 (rough estimate)
折射率1.6660 (estimate)
闪点9℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Very slightly soluble in water, slightly soluble in ethanol (96 per cent). It dissolves in alkaline solutions.
酸度系数(pKa)12.26±0.40(Predicted)
形态neat
颜色白色至灰白色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 19 ºC
Merck14,7746
BCS Class2
InChIKeyDQMZLTXERSFNPB-UHFFFAOYSA-N
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 108) 2016
NIST化学物质信息Primidone(125-33-7)
EPA化学物质信息Primidone (125-33-7)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H351-H361d
危险品标志Xn
危险类别码R22-R40
安全说明S22-S36-S45
危险品运输编号3249
WGK Germany3
RTECS号UV9100000
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29335990
毒性child,TDLo,oral,625mg/kg (625mg/kg),BEHAVIORAL: SLEEPBEHAVIORAL: CHANGES IN MOTOR ACTIVITY (SPECIFIC ASSAY)BEHAVIORAL: GENERAL ANESTHETIC,British Medical Journal. Vol. 1, Pg. 90, 1957.
制备方法
方法一
将乙酸乙酯加入乙醇钠中，回流半小时，冷却至室温，加入乙基苯基丙二酸二乙酯及硫脲，加流9h。冷至0℃，加入乙醇，在0-5℃滴入盐酸至pH=3-3.5。加入锌粉，升温至回流，缓缓补加盐酸，保持的应液有2-3%含酸量，加毕，保温3h。趁热过滤，滤液回收乙醇。冷至20℃，加水，过滤，洗涤滤饼，得扑米酮。常见问题列表
抗癫痫药
扑米酮属于巴比妥类抗癫痫药，其抗癫痫作用与苯巴比妥相似，对癫痫大发作及精神运动性发作有效。在体内转化为具有抗惊厥作用的苯巴比妥和苯乙基丙二酰胺，二者均具抗癫痫作用，其效不如苯妥英钠，但可与苯妥英钠合用以增强其效果。对控制强直性、阵挛性癫痫优于苯巴比妥。药理作用
本品在体内的主要代谢产物为苯巴比妥，与其共同发挥作用。体外电生理实验见其使神经细胞的氯离子通道开放，细胞去极化，拟似γ-氨基丁酸(GABA)的作用。在治疗浓度时可降低谷氨酸的兴奋作用，加强γ-氨基丁酸的抑制作用，抑制中枢神经系统单突触和多突触传递，导致整个神经细胞兴奋性降低，提高运动皮质电刺激阈，使发作阈值提高，还可以抑制致痫灶放电的传播。药动学
口服易吸收，tmax为2.7～5.2h(成人)，4～6h(儿童)。生物利用度高达92%。分布广泛，可通过胎盘，乳汁中有分泌，Vd为0.64～0.72L/kg，血浆蛋白结合率较低。t1/2约10h。肝代谢，肾排泄。适应证
用于癫痫强直-阵挛性发作(大发作)，单纯部分性发作和复杂部分性发作的单药或联合用药治疗，也用于特发性震颤和老年性震颤的治疗。不良反应
1. 可产生视力改变、复视、眼球震颤、共济失调、认识迟钝、情感障碍、精神错乱、呼吸短促或障碍，发生手脚不灵活或引起行走不稳、关节挛缩、眩晕、嗜睡。2. 少见性功能减退、头痛、食欲不振、疲劳感、恶心或呕吐。
3. 偶见有过敏反应(呼吸困难，眼睑肿胀，喘鸣或胸部紧迫感)、粒细胞减少、再障、红细胞发育不良、巨细胞性贫血。可出现中毒性表皮坏死。
药物相互作用
[1] 与乙醇、麻醉药、主要作用于中枢部位的抗高血压药、其他中枢抑制药、注射用硫酸镁合用时，会增强中枢抑制，并导致呼吸抑制，需调整剂量。[2] 合用抗凝药、肾上腺皮质激素、地高辛、多西环素或三环类抗抑郁药，由于对肝药酶的诱导，上述药物代谢增快，疗效降低。
[3] 合用MAOIs时，血药浓度升高，可致不良反应。
[4] 合用灰黄霉素，可导致灰黄霉素的吸收障碍，疗效降低。
[5] 可增加维生素C的排泄，减少维生素B12的吸收，并加快维生素D的代谢。
[6] 合用卡马西平，由于酶诱导作用，两者的代谢均加快，疗效降低，合用时应监测两药的血浓度，合用其他抗癫痫药，由于代谢的改变导致癫痫发作形式改变，需及时调整剂量; 合用丙戊酸钠，代谢产物清除减慢，可致严重的中枢抑制。
[7] 可致喹硫平的血浓度下降，需调整剂量以维持疗效。
用药过量
过量可能会有结晶尿的产生，其可能与血清中扑米酮的浓度超过80μg/mL以及肾损害有关。处理：对症支持治疗。生物活性
Primidone (NCI-C56360) 是一种嘧啶二酮类抗惊厥药。靶点
| Target | Value |
| Sodium channel |