128019-59-0
中文名称
4-Boc-哌嗪-2-羧酸
英文名称
N-4-Boc-2-piperazinecarboxylic acid
CAS
128019-59-0
分子式
C10H18N2O4
MDL 编号
MFCD02179099
分子量
230.26
MOL 文件
128019-59-0.mol
更新日期
2025/08/01 14:08:28
128019-59-0 结构式
基本信息
中文别名
4-N-叔丁氧羰基-哌嗪-2-羧酸1-BOC-3-甲酸哌嗪
4-叔丁氧羰基哌嗪-2-羧酸
4-Boc-哌嗪-2-羧酸
N-4-Boc-2-哌嗪甲酸
4-叔丁氧羰基哌嗪-2-甲酸
N-4-BOC-2-哌嗪甲酸
4-N-BOC-哌嗪-2-羧酸
(±)-4-BOC-哌嗪2-羰酸
英文别名
1,3-PIPERAZINEDICARBOXYLIC ACID, 1-(1,1-DIMETHYLETHYL) ESTER4-BOC-PIPERAZINE-2-(+/-) CARBOXYLIC-ACID
4-BOC-PIPERAZINE-2-CARBOXYLIC ACID
4-BOC-PIPERAZINE-2-(R)-CARBOXYLIC ACID
4-N-BOC-PIPERAZINE-2-CARBOXYLIC ACID
(4-N-BOC)PIPERAZINE(2R) COOH
4-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERAZINE-2-CARBOXYLIC ACID
4-(TERT-BUTOXYLCARBONYL)-PIPERAZINE-2-CARBOXYLIC ACID
N-4-BOC-2-PIPERAZINECARBOXYLIC ACID
(+/-)-PIPERAZINE-1,3-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER
PIPERAZINE-1,3-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER
(R)-4-BOC-PIPERAZINE-2-CARBOXYLIC ACID
(R)-4-N-BOC-PIPERAZINE-2-CARBOXYLIC ACID
(R)-4-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERAZINE-2-CARBOXYLIC ACID
(R)-PIPERAZINE-1,3-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER
1-Boc-piperazine-3-carboxylic acid
(R)-4-Boc-piperazine-2-carboxylid acid
1-Boc-piperazine-3-carboxylic acid, 4-(tert-Butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid, Piperazine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
(^+)-4-Boc-piperazine-2-carboxylic acid hydrate, 95%
所属类别
医药中间体：哌嗪类化合物物理化学性质
熔点231-239 °C
沸点371.8±37.0 °C(Predicted)
密度1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)2.20±0.20(Predicted)
形态粉末或晶体
外观White to off-white Solid
水溶解性Slightly soluble in water.
制备方法
方法1
24424-99-5
3022-15-9
128019-59-0
以二碳酸二叔丁酯和哌嗪-2-羧酸二盐酸盐为原料合成4-Boc-哌嗪-2-羧酸的一般步骤：在氮气保护下，向搅拌的哌嗪-2-羧酸（5g，24.6mmol）在1,4-二恶烷与水（1:1，100mL）的悬浮液中加入碳酸氢钠（3.1g，36.9mmol）。随后，在0℃下缓慢加入二碳酸二叔丁酯（5.6mL，24.6mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌16小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进度，确认原料消耗完全后，将反应混合物用水（50mL）稀释，并用乙醚（2×100mL）萃取。水相用2N盐酸溶液酸化后，再用正丁醇萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到目标化合物4-Boc-哌嗪-2-羧酸（5g，收率88%）为白色固体。1H-NMR（500MHz，DMSO-d6）：δ10.18（宽峰，1H），4.08（宽峰，1H），3.81-3.71（多重峰，2H），3.63（三重峰，J=6.5Hz，1H），3.17-3.15（多重峰，2H），2.91-2.86（多重峰，1H），1.36（单峰，9H），1.31-1.26（多重峰，0.5H），0.87-0.84（多重峰，0.5H）。LCMS（ESI）：m/z 229.0 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/26782, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 3, p. 369 - 380