14615-72-6
中文名称
3,5-二苄氧基苯甲醛
英文名称
3,5-Dibenzyloxybenzaldehyde
CAS
14615-72-6
分子式
C21H18O3
MDL 编号
MFCD00075777
分子量
318.37
MOL 文件
14615-72-6.mol
更新日期
2025/08/11 17:15:10
14615-72-6 结构式
基本信息
中文别名
3,5-二苄氧基苯甲醛 英文别名
3,5-BENZYLOXY BENZALDEHYDE3,5-BIS(BENZYLOXY)BENZALDEHYDE
3,5-DIBENZYLOXYBENZALDEHYDE
TIMTEC-BB SBB008628
所属类别
化学试剂：芳香醛(含缩醛,半缩醛)物理化学性质
外观性状类白色或淡黄色结晶, 熔点 78-80℃
熔点78-80 °C(lit.)
沸点502.4±40.0 °C(Predicted)
密度1.176±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C Freezer, Under inert atmosphere
溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
形态固体
颜色白色至棕色
InChIInChI=1S/C21H18O3/c22-14-19-11-20(23-15-17-7-3-1-4-8-17)13-21(12-19)24-16-18-9-5-2-6-10-18/h1-14H,15-16H2
InChIKeyCHUAMRVJSRBRHT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC(OCC2=CC=CC=C2)=CC(OCC2=CC=CC=C2)=C1
制备方法
方法1
24131-31-5
14615-72-6
向(3,5-双(苄氧基)苯基)甲醇（9.9 g，31.0 mmol）的二氯甲烷（140 mL）溶液中加入二甲亚砜（22 mL，0.31 mol）和二异丙基乙胺（26.92 mL，0.154 mol）。将反应混合物冷却至0℃，随后加入三氧化硫-吡啶复合物（14.76 g，92.73 mmol）。反应在0℃下持续搅拌1小时，之后用饱和硫代硫酸钠水溶液（310 mL）淬灭反应。用乙酸乙酯（3×200 mL）萃取反应混合物，合并有机层并用无水硫酸镁干燥。减压蒸发去除溶剂，得到油状粗产物，该粗产物通过硅胶柱色谱法以二氯甲烷为洗脱剂进行纯化，最终得到3,5-二苄氧基苯甲醛（9.2 g，收率93%）。产物的光谱数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 25, p. 9367 - 9374
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 20, p. 2950 - 2955
[3] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 10, p. 2278 - 2288
[4] ChemCatChem, 2017, vol. 9, # 20, p. 3880 - 3887
[5] ACS Catalysis, 2018, vol. 8, # 4, p. 3030 - 3034