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1527473-33-1

中文名称 PF-06447475
英文名称 PF-06447475
CAS 1527473-33-1
分子式 C17H15N5O
分子量 305.33
MOL 文件 1527473-33-1.mol
更新日期 2025/11/26 17:28:24
1527473-33-1 结构式 1527473-33-1 结构式

基本信息

中文别名
3-[4-(4-吗啉基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-基]苯甲腈
英文别名
CS-1734
PF-06447475
PF-06447475, >98%
PF 06447475
PF06447475
3-(4-morpholino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)benzonitrile
3-(4-morpholin-4-yl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)benzonitrile
3-[4-(4-Morpholinyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]-benzonitrile
Benzonitrile, 3-[4-(4-morpholinyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]-
所属类别
生物化工:激动剂抑制剂

物理化学性质

熔点>223°C (dec.)
密度1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件room temp
溶解度DMSO:可溶10mg/mL,澄清
酸度系数(pKa)12.96±0.50(Predicted)
形态粉末
颜色白色至米色
InChIInChI=1S/C17H15N5O/c18-9-12-2-1-3-13(8-12)14-10-19-16-15(14)17(21-11-20-16)22-4-6-23-7-5-22/h1-3,8,10-11H,4-7H2,(H,19,20,21)
InChIKeyBHTWDJBVZQBRKP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=CC=CC(C2C3=C(N4CCOCC4)N=CN=C3NC=2)=C1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS06
警示词危险
危险性描述H301
防范说明P301+P310
危险品标志T
危险类别码25
安全说明45
危险品运输编号UN 2811 6.1 / PGIII

制备方法

方法1
吗啉

110-91-8

Benzonitrile, 3-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-

1527475-89-3

PF-06447475

1527473-33-1

1. 在干燥的反应瓶中,将吗啉(871 mg,10 mmol)和N,N-二异丙基乙胺(2.6 g,20 mmol)依次加入至含有3-(4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基)苯甲腈(2.5 g,9.8 mmol)的正丁醇(100 mL)溶液中。 2. 将反应混合物加热至回流状态,持续搅拌反应3小时。 3. 反应完成后,通过旋转蒸发仪在减压条件下除去溶剂。 4. 残余物通过硅胶柱色谱法进行纯化,洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂(体积比1:1)。 5. 收集目标组分后,进一步采用乙酸乙酯和叔丁基甲基醚进行重结晶,得到白色固体产物3-(4-吗啉-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基)苯甲腈。 6. 产量:770 mg,2.52 mmol,产率26%。 7. 产物表征:LCMS m/z 306.0 [M + H]+。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.34 (br s, 1H), 8.41 (s, 1H), 7.99-8.02 (m, 1H), 7.89 (br d, J = 8 Hz, 1H), 7.76 (br d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.68 (dd, J = 7.8, 7.8 Hz, 1H), 3.44-3.50 (m, 4H), 3.11-3.17 (m, 4H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2014/1973, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 56; 57; 58

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 1, p. 419 - 432

PF-06447475价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/09/19S8202PF-06447475
PF-06447475
1527473-33-110mg876.82元
2025/09/19S8202PF-06447475
PF-06447475
1527473-33-150mg2842.66元
2025/09/19S8202PF-06447475
PF-06447475
1527473-33-1200mg6364.04元

常见问题列表

生物活性
PF-06447475是一种有效的、选择性的、能够渗透入大脑的LRRK2激酶抑制剂,IC50为3 nM。
靶点
TargetValue
LRRK2
(Cell-free assay)
3nM
G2019S LRRK2
(Cell-free assay)
11nM
体外研究

在巨噬细胞Raw264.7中,PF-06447475抑制其内源性LRRK2激酶活性,IC50小于10 nM。在星形胶质,PF-06447475能够拯救由于LRRK2突变所导致的溶酶体形态和功能缺陷 。

体内研究
在G2019S-LRRK2转基因小鼠中(G2019S BAC-transgenic mice),PF-06447475 (100 mg/kg, p.o.)能够抑制LRRK2 S935和S1292的磷酸化,IC50分别为103 nM和21 nM。在G2019S-LRRK2大鼠中,PF-06447475 (30 mg/kg, p.o.)可以阻止α突触核蛋白诱导的多巴胺能神经退化并减轻与G2019S-LRRK2表达相关的神经炎症。
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