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154-17-6

中文名称 D-2-脱氧葡萄糖
英文名称 2-Deoxy-D-glucose
CAS 154-17-6
EINECS 编号 205-823-0
分子式 C6H12O5
MDL 编号 MFCD00151328
分子量 164.16
MOL 文件 154-17-6.mol
更新日期 2024/03/18 17:03:35
154-17-6 结构式 154-17-6 结构式

基本信息

中文别名
2-去氧-D-葡萄糖
D-2-脱氧葡萄糖
2-脱氧-D-葡萄糖
D-2-脱氧葡萄
2-脱氧葡萄糖
2-去氧-D-葡糖
2-脱氧-D-葡糖
英文别名
2-DEOXY-D-ARABINOHEXOSE
2-DEOXY-D-GLUCOSE
2-DEOXYGLUCOSE
D-2-GLUCODESOSE
D-Arabino-2-deoxyhexose
DEOXY-D-GLUCOSE,2-
2-deoxy-d-arabino-hexos
2-deoxy-d-glucos
2-deoxy-d-mannose
2-deoxy-glucos
2-desoxy-d-glucose
2-dg
ba2758
d-2-deoxyglucose
deoxyglucose
nsc15193
2-Deoxy-D-Arabino
2-deoxy-D-glucose grade ii
2-deoxy-D-glucose grade iii
2-deoxy-D-glucose sigmaultra
所属类别
生物化工:单糖

物理化学性质

外观性质白色或微黄色结晶性粉末。溶于水和乙醇。熔点:146-147 °C比光旋度:45.5°
熔点146-147 °C(lit.)
熔点146-147 °C(lit.)
比旋光度45.5 º (c=2, H2O)
沸点211.61°C (rough estimate)
密度1.1738 (rough estimate)
折射率46.5 ° (C=1, H2O)
储存条件0-6°C
储存条件2-8°C
溶解度H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
溶解度在水中的溶解度50 mg/mL,澄清,无色至淡黄色
酸度系数(pKa)pK1:12.52 (25°C)
形态crystalline
颜色white
水溶解性易溶于水。
Merck14,2904
BRN1723331
稳定性自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 中的溶液可在 -20° 下储存长达 1 个月。水溶液不稳定,必须在 1 个工作日内使用。
InChIKeyPMMURAAUARKVCB-CEZCPVKQSA-N
LogP-1.460 (est)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319
危险品标志Xn,Xi
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明24/25-37/39-36-26
安全说明S24/25
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号MQ3325000
TSCAYes
海关编码29400090

应用领域

用途一
2-脱氧-D-葡萄糖(2-Deoxy-D-Glucose,2-DG)为天然抗代谢物类抗生素,具有能够抑制病毒感染、酵母发酵、致病菌及肿瘤细胞生长等。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

应用

2-脱氧-D-葡萄糖是葡萄糖代谢的抑制剂,并已报道与二甲双胍(M258815)一起可逆转小鼠的狼疮症状。

概述

2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种抗代谢物质,它具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成、抑制疱疹单病毒、RAN和DNA包膜病毒、癌症细胞增殖等功效。目前,由2-脱氧-D-葡萄糖制备的抗病毒、抗癌药物已经临床应用于疱疹单病毒和癌症治疗,由2-脱氧-D-葡萄糖制备的医药保健品及抗衰老化妆品也已经上市。2-脱氧D-葡萄糖没有任何毒副作用,在医药保健品及抗衰老化妆品及生命科学研究领域具有广泛应用,市场潜力巨大,发展前景良好。

2-脱氧-D-葡萄糖

应用
2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种衍生物,它是一种抗代谢物,也是正粘病毒、副粘病毒及疱疹病毒囊膜的重要组成成分,具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成,能有效抑制疱疹单病毒、RNA和DNA包膜病毒、乳腺癌细胞增殖等功效。由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗病毒、抗癌药物已用于疱疹单病毒、流行感冒、AIDS和癌症等临床治疗研究;由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗衰老化妆品和医药保健品也已上市。因此,作为一种治疗癌症、病毒性疾病、抗衰老的药物,2-脱氧-D-葡萄糖具有广泛的应用前景,市场需求巨大。
制备方法

a、中间体的制备

将乙酰葡萄糖烯1.08g溶解于5mL二氯甲烷后,冰浴冷却到0℃,保持15 分钟,然后撤去冰浴,依次加入质量百分浓度为30%的溴化氢/乙酸(HBr/HOAc)溶液0.2mL和乙酸酐10mL,在22℃下搅拌24小时进行选择性加成反应,反应结束后加入无水乙酸钠中和至pH=7,搅拌20分钟,过滤后经减压旋蒸,旋蒸温度为25℃,压力为0.1MPa,所得固体用10mL石油醚与乙酸乙酯按体积比为1:4混合的溶剂进行重结晶,然后经过滤、减压真空干燥后制得白色固体2-脱氧-1,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.30g,收率99%。

b、2-脱氧-D-葡萄糖的合成

取上述制备的中间体2-脱氧-1,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.0g加入到10mL浓度为37%的盐酸中进行酸催化水解反应,其反应温度为75℃,反应时间为4小时,反应结束后冷却至室温,脱除乙酰基后用50%(重量百分比)氢氧化钠溶液中和至pH=7,然后,用10mL甲醇溶剂提取反应液2次,合并提取液后经减压旋蒸,旋蒸温度为28℃,压力为0.1MPa,所得固体用10mL甲醇和丙酮按体积比为1:1.5混合的溶剂进行重结晶,然后经过滤、减压真空干燥后制得白色结晶状固体2-脱氧-D-葡萄糖0.41g,其收率为81%。

2-脱氧-D-葡萄糖价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-139662-脱氧-D-葡萄糖
2-Deoxy-D-glucose
154-17-6500mg400元
2024/01/25HY-139662-脱氧-D-葡萄糖
2-Deoxy-D-glucose
154-17-61g500元
2024/01/25HY-139662-脱氧-D-葡萄糖
2-Deoxy-D-glucose
154-17-65G1488元
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