15862-31-4
中文名称
2-氨基-3-溴-5-硝基吡啶
英文名称
2-Amino-3-bromo-5-nitropyridine
CAS
15862-31-4
分子式
C5H4BrN3O2
MDL 编号
MFCD00955628
分子量
218.01
MOL 文件
15862-31-4.mol
更新日期
2024/11/26 10:42:59
15862-31-4 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-3-溴-5-硝基吡啶2-氨基-3-溴-5-硝基砒啶
英文别名
2-AMINO-3-BROMO-5-NITROPYRIDINE2-PYRIDINAMINE, 3-BROMO-5-NITRO-
3-BROMO-5-NITROPYRIDIN-2-AMINE
AURORA KA-367
2-Amino-3-bromo-5-nitropyridine 98%
所属类别
医药中间体：硝基吡啶物理化学性质
外观性状淡黄色粉末
熔点215-219 °C
沸点347.3±37.0 °C(Predicted)
密度1.9128 (rough estimate)
折射率1.6200 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)0.06±0.49(Predicted)
形态粉末
颜色米色至橙棕色
InChIInChI=1S/C5H4BrN3O2/c6-4-1-3(9(10)11)2-8-5(4)7/h1-2H,(H2,7,8)
InChIKeyOFXNHXMPRZDIDM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=C([N+]([O-])=O)C=C1Br
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S37/39-S26
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29333990
制备方法
方法1
4214-76-0
15862-31-4
步骤a：在10℃下，向2-氨基-5-硝基吡啶（30g，0.22mol）的乙酸（200mL）溶液中缓慢滴加溴（38g，0.24mol）。滴加完毕后，将反应混合物升温至20℃并继续搅拌30分钟。反应完成后，过滤收集固体产物，并将其溶解于乙酸乙酯（200mL）中。用饱和碳酸氢钠水溶液调节混合物pH至8-9。分离有机层，水层用乙酸乙酯（100mL×3）萃取。合并有机层，依次用水和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到2-氨基-3-溴-5-硝基吡啶（14.8g，收率32%）。产物经1H-NMR（CDCl3,400MHz）表征：δ8.94（d，J=2.4Hz，1H），8.50（d，J=2.4Hz，1H），5.67（brs，2H）。
参考文献：
[1] Patent: US2009/253736, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 14, p. 3853 - 3860
[3] Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1920, vol. 50, p. 494
[4] Chem. Zentralbl., 1923, vol. 94, # III, p. 1021
[5] Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1827,1836