17435-72-2
基本信息
ETHYL 2-(BROMOMETHYL)ACRYLATE
2-Propenoic acid, 2-(bromomethyl)-, ethyl ester
2-(Bromomethyl)-2-propenoic Acid Ethyl Ester
2-Carbethoxyallyl Bromide
Ethyl 2-(Bromomethyl)-2-propenoate
Ethyl 3-Bromo-2-(methylene)propanoate
Ethyl Bromomethacrylate
NSC 215252
Ethyl 2-(Bromomethyl)acrylate (stabilized with HQ)
物理化学性质
安全数据
制备方法
1.β , β -二溴异丁酯或酸脱溴化氢 [1] 、 α -羟甲基丙烯酸乙酯或 α -羟甲基丙烯酸异丁酯在溴化磷(III) 作用下的溴化等 [2] 。
2.?制法:
于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器(顶部装氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入a-羟甲基丙烯酸乙酯(2)33.84g(0.26mol),无水乙醚250mL,搅拌冷却至-10℃,滴加三溴化磷34g(11.5mL,0.12mol),约15min加完。加完后撤去冷浴,于20℃搅拌反应3h。再冷至-10℃,慢慢滴加150mL冷水。己烷提取4次,每次50mL。合并有机层,饱和食盐水洗涤2次,无水硫酸镁干燥,旋转浓缩,剩余物减压蒸馏,收集85~87℃/2.66kPa的馏分,得a-溴甲基丙烯酸乙酯(1)43.8g,收率87%。 [10]
3.制法:
a-溴甲基丙烯酸(3):于装有磁力搅拌器、分馏装置的反应瓶中,加入二羟甲基丙二酸二乙酯(2)55g(0.25mol),48%的氢溴酸142mL,磁力搅拌下于85~90℃反应,同时蒸出生成的溴乙烷和水,约需1.5~2h。反应完后,旋转浓缩蒸出100mL水,剩余物冰箱中放置过夜,抽滤,干燥,得a-溴甲基丙烯酸(3)17.9g,mp71~73℃,收率43%。石油醚重结晶,mp73~75℃。a-溴甲基丙烯酸乙酯(1):于装有搅拌器、分水器的反应瓶中,加入上述化合物(3)42g(0.25mol),300mL苯,通入氮气,加入回流共沸脱水。约蒸出苯50mL,稍冷后加入无水乙醇100mL和1mL浓硫酸,氮气保护下回流反应36h。分水器中加入100g3A分子筛以脱除生成的水。撤去分水器,减压蒸出125mL液体(苯和乙醇),加入100mL苯,再蒸出125mL液体。剩余物倒入200mL 水中,用固体碳酸氢钠中和至无二氧化碳气体生成。乙醚提取3次,合并乙醚层,无水硫酸钠干燥。回收乙醚后减压蒸馏,收集39~40℃/120Pa的馏分,得a-溴甲基丙烯酸乙酯(1)33~34g,收率71%。 [11]
知名试剂公司产品信息
Ethyl 2-(bromomethyl)acrylate, 97%(17435-72-2)