20776-50-5
中文名称
2-氨基-4-溴苯甲酸
英文名称
2-Amino-4-bromobenzoic acid
CAS
20776-50-5
EINECS 编号
244-025-7
分子式
C7H6BrNO2
MDL 编号
MFCD03618454
分子量
216.03
MOL 文件
20776-50-5.mol
更新日期
2025/11/13 11:04:03
20776-50-5 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-4-溴苯甲酸4-溴-2-氨基苯甲酸
4-溴氨茴酸
英文别名
2-AMINO-4-BROMOBENZOIC ACID4-BROMOANTHRANILIC ACID
BENZOIC ACID, 2-AMINO-4-BROMO-
BUTTPARK 49\07-49
4-bromo-2-aminoebnzoic acid
所属类别
生物化工：其他氨基酸衍生物物理化学性质
外观性状淡黄色粉末
熔点230-234 °C
沸点352.4±32.0 °C(Predicted)
密度1.793±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)4.71±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Orange to Green
水溶解性Soluble in water (slightly).
InChIInChI=1S/C7H6BrNO2/c8-4-1-2-5(7(10)11)6(9)3-4/h1-3H,9H2,(H,10,11)
InChIKeyBNNICQAVXPXQAH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1N
制备方法
方法1
99277-71-1
20776-50-5
2) 在搅拌条件下，将4-溴-2-硝基苯甲酸（1.80 g，7.83 mmol）溶解于0.88 N氢氧化钠水溶液（10 mL）中，随后依次加入氯化铁（III）（133 mg）和异丙醇（0.7 mL）。缓慢滴加水合肼（1.1 mL）至上述混合物中，并将反应体系升温至75℃，持续搅拌反应2小时。反应完成后，将混合物过滤，滤液经浓缩后得到粗产物。粗产物用水洗涤，得到4-溴-2-氨基苯甲酸（1.73 g，收率96%）。产物结构经1H NMR（DMSO-d6）确认：δ 6.62（dd，J = 1.5, 8.5 Hz，1H），6.95（d，J = 1.5 Hz，1H），7.56（d，J = 8.5 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/116422, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[2] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 19, p. 5220 - 5223
[3] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 5, p. 1240 - 1256
[4] Patent: WO2006/51290, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 111; 144
[5] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1935, vol. 7, p. 436,443