24743-14-4
24743-14-4 结构式
基本信息
3-(3-甲氧基苯基)-1-丙烯
1-methoxy-3-prop-2-enylbenzene
Benzene, 1-methoxy-3-(2-propen-1-yl)-
制备方法
2398-37-0
106-95-6
24743-14-4
以间溴苯甲醚和3-溴-1-丙烯为原料合成3-(3-甲氧基苯基)-1-丙烯的一般步骤如下： 1. 中间体1-甲基-3-甲氧基苯（IIa）的制备：将3-溴茴香醚（40g，0.2138mol）溶解于无水THF（220mL）中，缓慢滴加到预先用镁（7.9g，0.328mol）在无水THF（20mL）中活化（通过加入少量碘并短暂加热以引发反应）的溶液中。反应1小时后，当溶液呈现灰色且大部分镁溶解时，加入烯丙基溴（28.4mL，0.328mol）。继续反应3小时后，用饱和NH4Cl溶液淬灭反应。有机层用乙醚萃取，无水Na2SO4干燥，随后蒸发溶剂。粗产物通过硅胶（230-400目）柱色谱纯化，使用3-4%乙酸乙酯的石油醚溶液作为洗脱剂，得到烯丙基化合物，为黄色粘稠液体（24g，收率76%）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 19, p. 9772 - 9780
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 8, p. 2638 - 2643
[3] Patent: WO2008/135488, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[4] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 34, p. 6965 - 6976
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2018, vol. 66, # 7, p. 741 - 747