402-65-3
中文名称
2-氟异烟酸
英文名称
2-Fluoroisonicotinic acid
CAS
402-65-3
分子式
C6H4FNO2
MDL 编号
MFCD02181194
分子量
141.1
MOL 文件
402-65-3.mol
更新日期
2025/08/06 10:39:56
402-65-3 结构式
基本信息
中文别名
2-氟吡啶-4-羧酸2-氟异烟酸
2-氟-4-吡啶甲酸
2-氟吡啶-4-甲酸
2-氟-4-吡啶酸
英文别名
2-FLUORO-4-PYRIDINECARBOXYLIC ACID2-FLUOROISONICOTINIC ACID
2-FLUOROPYRIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
2-Fluoro-4-pyridinecarboxlic acid
2-Fluoroisonicotinic acid ,98%
4-Pyridinecarboxylic acid, 2-fluoro-
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
外观性状白色粉末
熔点200 °C (dec.)(lit.)
沸点396.6±22.0 °C(Predicted)
密度1.419±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.03±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色White to Almost white
检测方法HPLC
InChIInChI=1S/C6H4FNO2/c7-5-3-4(6(9)10)1-2-8-5/h1-3H,(H,9,10)
InChIKeyJMPFWDWYGOWUFP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(F)=NC=CC(C(O)=O)=C1
安全数据
警示词警告
危险性描述H319
防范说明P305+P351+P338
危险品标志Xi
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29333990
制备方法
方法1
461-87-0
402-65-3
制备2-氟异烟酸的一般步骤： 1. 在反应瓶中加入5.00g（45mmol）2-氟-4-甲基吡啶和1.00g（17mmol）KOH，随后加入50ml吡啶作为溶剂。 2. 将反应混合物加热至回流状态。 3. 在回流温度下，于30分钟内分批加入20.00g（127mmol）高锰酸钾。 4. 加毕，继续在回流条件下加热反应混合物1.5小时。 5. 反应完成后，将混合物置于冰浴中冷却至室温。 6. 向冷却后的混合物中加入100ml水，随后用浓盐酸调节pH至1。 7. 加入100ml乙酸乙酯，过滤除去不溶物。 8. 将水相用乙酸乙酯萃取两次，每次100ml。 9. 合并所有乙酸乙酯相，用硫酸镁干燥。 10. 减压浓缩干燥后的有机相，得到2.70g2-氟异烟酸。 产量：42%。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 8, p. 2745 - 2766
[2] Patent: US6358978, 2002, B1
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 6, p. 1667 - 1675
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1990, vol. 38, # 9, p. 2446 - 2458
[5] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 4152