51135-73-0
51135-73-0 结构式
基本信息
5-甲基-4-异恶唑甲酸乙酯
5-甲基异唑-4-甲基酸酯
5-甲基-4-异唑甲酸乙酯
ETHYL 3-METHYLPYRAZOLE-4-CARBOXYLATE
ethyl 5-methyl-4-isoxazolecarboxylate
ETHYL 5-METHYLISOXAZOLE-4-CARBOXYLATE
5-Methylisoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
5-METHYL-4-ISOXAZOLECARBOXYLATE
4-Isoxazolecarboxylicacid,5-methyl-,ethylester(6CI,9CI)
物理化学性质
制备方法
3788-94-1
51135-73-0
以2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯为原料合成5-甲基-4-异噁唑甲酸乙酯的一般步骤：将2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯（110.00g，0.59mol）溶于甲醇（330ml）中，冷却至-0℃。在-5至0℃下，缓慢加入50.0％羟基胺水溶液（39.03g，无水0.59mol），加料时间控制在1小时内。加毕，继续在-0℃下搅拌30分钟。随后，将反应混合物升温至20-30℃，并回流1小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，将残余物冷却至室温。向残余物中加入正己烷（500ml），搅拌30分钟。然后，依次加入饱和碳酸氢钠溶液（100ml）和水（400ml），充分搅拌后静置分层。分离有机层，水层用正己烷（2×200ml）再萃取。合并所有有机层，用水（2×250ml）洗涤。最后，减压除去溶剂，得到黄色稠油状产物5-甲基-4-异噁唑甲酸乙酯72.5g，收率79％，HPLC纯度为98.7％，异构体杂质含量低于0.5％。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/86076, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 5-7
[2] Letters in Drug Design and Discovery, 2016, vol. 13, # 9, p. 912 - 920
[3] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1988, p. 1875 - 1880
[4] Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 2, p. 1503 - 1506