60-33-3
中文名称
亚油酸
英文名称
Linoleic acid
CAS
60-33-3
EINECS 编号
200-470-9
分子式
C18H32O2
MDL 编号
MFCD00064241
分子量
280.45
MOL 文件
60-33-3.mol
更新日期
2025/11/07 09:38:13
60-33-3 结构式
基本信息
中文别名
9,12,15-十八碳三烯酸alpha-亚麻酸
十八碳-9,12,15-三烯酸
十八碳二烯酸
亚麻酸
亚麻油酸
亚油酸
(Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸
十八碳-9,12-二烯酸
十八烷-9,12-二烯酸
顺,顺-9,12-十八碳二烯酸
顺式-9,12-十八碳二烯酸
顺式十八(碳)-9,12-二烯酸
亚油酸、又称“顺-9, 12-十八碳-二烯酸”。
顺-9.12-十八碳二烯酸
亚油酸,R-亚麻酸
次亞麻油酸
9,12-二烯十八酸
亞麻油酸
9,12,15-三烯十八酸
英文别名
1-AMINOOCTADECATRIENE-9,12,159,12,15-all-cis-Octadecatrienoic acid
9,12-OCTADECADIENOIC ACID
9,2-OCTADECADIENOIC ACID
9Z,12Z-OCTADECADIENOIC ACID
C18:2 (CIS,CIS-9,12) ACID
CASTOR OIL FATTY ACID
CIS-9,CIS-12-OCTADECADIENOIC ACID
CIS,CIS-9,12-OCTADECADIENOIC ACID
CIS,CIS-9,12-OCTADECANEDIENOIC ACID
DELTA 9 CIS 12 OCTADECADIENOIC ACID
FEMA 3380
Leinoleic acid
LINOLEIC ACID
LINOLEIC ACID-WATER SOLUBLE
LINOLIC ACID
OCTADECA-9Z,12Z-DIENOIC ACID
TELFAIRIC ACID
(Z,Z)-9,12-Octadecadienoic acid
(z)-12-octadecadienoicacid
所属类别
原料药：调节血脂药 所属类别一
生物化学品: 脂类: 脂肪类 所属类别二
食品添加剂: 营养强化剂（营养增补: 其他营养增补剂物理化学性质
外观性质无色至淡黄色液体, 接触空气可变色。
外观性状纯品为无色液体，工业品为淡黄色。 不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
溶解性不溶于水，溶于多数有机溶剂。
熔点-5 °C
沸点229-230 °C16 mm Hg(lit.)
密度0.902 g/mL at 25 °C(lit.)
FEMA3380
折射率n20/D 1.466(lit.)
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度溶于1MNaOH
酸度系数(pKa)4.77(at 25℃)
形态liquid
颜色透明黄色
气味 (Odor)faint fatty
生物来源plant oil (safflower)
水溶解性INSOLUBLE
凝固点-5℃
敏感性空气敏感
最大波长(λmax)270nm(H2O)(lit.)
JECFA Number332
Merck14,5505
BRN1727101
Dielectric constant2.6（0℃）
介电常数2.6（0℃）
稳定性稳定，但对空气和光敏感。易燃。与强氧化剂不相容。
InChIKeyOYHQOLUKZRVURQ-KQHSAVHASA-N
LogP7.050
EPA化学物质信息Linoleic acid (60-33-3)
安全数据
警示词危险
危险性描述H225-H319
危险品标志Xi
危险类别码R36
安全说明S26-S24/25-S36
危险品运输编号UN1170 - class 3 - PG 2 - Ethanol
WGK Germany1
RTECS号RF9990000
TSCAYes
海关编码29161500
应用领域
用途一
主要用作油漆和油墨的原料，也可用于生产聚酰胺、聚酯和聚脲等产品，还可作为治疗动脉粥样硬化药物的原料用途二
降血脂药，用于治疗与预防动脉粥样硬化症。一般无副作用。长期服用可出现恶心、呕吐、腹泻等胃肠道反应，继续给药可逐渐消失。用途三
营养增补剂，增香剂。用途四
亚油酸是人和动物营养中必需和脂肪酸。动植物都有去饱和酶，能使饱和脂肪酸脱氢，生成油酸一类的具有一个双键的不饱和脂肪酸，但只有植物细胞具备使油酸进一步脱氢成亚油酸的能力。亚油酸是合成动物前列腺素的前体。缺乏亚油酸的亚麻酸等脂肪酸，会使动物发育不良，皮肤和肾损伤，不育等。亚油酸能与胆固醇结合成酯，并可进而促使胆固醇降解为胆酸，然后排出体外，亦有降低甘油三酯作用。在医药上用于预防和治疗动脉粥样硬化药物（如益寿宁、脉通等）的原料。在工业方面，亚油酸用于油漆、油墨的生产及制取酰胺、聚酯、聚脲等。亚油酸钠盐或钾盐是肥皂的成分之一，并可用作乳化剂等表面活性剂。亚油酸无毒。参考质量标准
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指标
FCC,1996
FAO/WHO,1998
含量(C18:2;无水基计；GT-10-4)
≥60.0%
≥60.0%
酸值(OT-4-1)
196~202
-
nD20
-
1.469~1.473
重金属(GT-16-2；试样2g)
≤10mg/kg
-
碘值(OT-27-2)
145~160
140~160
灼烧残渣(GT-S；试样10g)
≤0.01%
≤0.01%
皂化值(OT-40-2；试样量3g)
194～202
194～202
不皂化物(OT-46；试样10g)
≤2.0%
≤2.0%
水分(GT-32-1)
≤0.5%
≤0.5%
d2525
-
0.898~0.904
熔点
-
-5℃
制备方法
方法一
方法一、以玉米油为原料亚油酸粗制品的制备 量取澄清的玉米油，逐渐加入200g/L氢氧化钠溶液，边加边搅拌，加完后继续搅拌15min，静置于25-40℃皂化48h，取出皂化物，用木铲捣成碎块，慢慢加入45%-50%硫酸，在30-40℃酸化7h，得亚油酸粗制品。
玉米胚芽油[NaOH, 25-40℃]→皂化物[H2SO4, 30-40℃]→亚油酸粗制品
亚油酸成品的制备 取粗制品于分液漏斗中，加入2倍量体积的30℃自来水，振摇，分去水层，如此反复5-6次，再加温蒸馏水洗至无硫酸盐为止，得亚油酸液。加100g/L无水硫酸钠摇匀，于25-30℃静置48-96h，得精制品。将精制品抽滤，滤液即亚油酸成品。
亚油酸粗制品[H2O, 30℃]→亚油酸液[无水Na2SO4, 25℃]→亚油酸精制品[抽滤]→亚油酸成品
方法二、以豆油脚为原料
皂浆的制备 取大豆油下脚，加热至90℃左右，加入1/10-1/7倍量的氢氧化钠溶液少许，继续加热15min，再加入剩余的碱液，至酚酞指示剂呈紫红色，再加热煮2-3h，得皂化物。在皂化物中分两次加入1/20-1/10倍量的工业用氯化钠，加热至铲刀取样时皂浆不粘刀，有明显黑水析出时止，再加热1-2h，保温静置3h，抽出下层黑水，得皂浆。
精练油下脚[NaOH, >90℃]→皂化液[NaCl]→皂浆
黑脂酸的制备 在皂浆中加入上批酸化第一次抽出的废酸水，蒸气加热30min，静置1h，抽出废水，再慢慢加入1/10-1/7倍量的浓硫酸至出现分层，静置1h，抽出下层废酸水，留作下批酸化时用，得酸化液。在酸化液中加入3倍量清水，蒸气加热至80℃以上20min，静置30min，抽去废水，重复操作3-4次，至废水pH值为6-7为止，得黑脂酸。
皂浆[H2SO4]→酸化液[H2O, >80℃]→黑脂酸
亚油酸粗品的制备 将黑脂酸加热至105℃左右，分批吸入蒸馏塔，减压蒸馏，联苯炉温度270-290℃，压力49-117.68kPa，蒸馏塔真空度99.75kPa以上，气相温度190-200℃。每次1.5h，蒸出混合脂肪酸，并放黑脚1次。将混合脂肪酸冷冻至0-2℃左右，取出装入湿布袋中用油压机进行压榨，逐步增加压力至14.71MPa，压榨10-12h，压出液为亚油酸粗品，留在袋里的固体物为硬脂酸。
亚油酸成品的制备 将亚油酸粗品加热至100℃，吸入蒸馏塔，每次进料90kg，联苯炉温度265-275℃，压力19.6-49kPa，蒸馏塔真空度99.75kPa以上，气相温度185-200℃，馏出物为亚油酸。
亚油酸粗品[185-200℃，100kpa]→亚油酸成品。
方法二
由亚麻子油等经水解、分馏而得。方法三
亚油酸以甘油酯的形式与其他脂肪酸一起存在于动物脂肪中。动物脂肪中的含量一般较低，如牛油1.8%，猪油为6%；若干种植物油中含量较高，如花生油为26%，菜油为15.8%，而大豆所含脂肪酸则以亚油酸为主。大豆油脂肪酸一般组成如下：油酸 15-33%亚油酸 53-56%亚麻酸 5-9%棕榈酸 7-11%硬脂酸 2-6%C20以上酸 0.3-3%大豆油在精炼过程中约有5-10%的油脚和皂脚成生。豆油皂脚中有一半是有用的脂肪酸，而皂脚中脂肪酸又与大豆油所含脂肪酸组成基本上是一致的。因此利用大豆油皂脚提取亚油酸是大豆油综合利用的重要途径。常见问题列表
简介
亚油酸是一种脂肪酸，学名顺，顺-9，12-十八（碳）二烯酸。亚油酸与其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于动植物油脂中，为以甘油酯形态构成的亚麻仁油、棉籽油之类的干性油、半干性油的主要成分。
作用与功能
亚油酸，又名顺，顺－9，12－十八碳二烯酸，属于ω－6 多不饱和脂肪酸，是一种人体不能自行合成的必需脂肪酸。现代药理学研究表明，亚油酸可降低人体血液中的胆固醇，防止动脉粥样硬化， 被誉为“血管清道夫”，亦可降低血液中的甘油 三 酯、低密度脂蛋白胆固醇和极低密度脂蛋白胆固醇的含量，维持血脂的代谢平衡。因此，亚油酸在医药上主要用于预防和治疗动脉粥样硬化、高血压、心肌 梗死等疾病 。亚油酸还具有良好的抗炎和抗过敏活性，对皮肤具有深层保湿效果，常被添加于洗护用品中。此外，共轭亚油酸作为亚油酸的几何与位置异构体，具有良好抗癌、抗糖尿病等生物活性，但天然共轭亚油酸仅存在于反刍动物的肉和乳制品中，且含量较低。[1]
用途
α-亚油酸可用作营养增补剂， 用作涂料及清漆中的干性油, 也用于制造药物。结构及氧化性
亚油酸具有戊二烯结构，因此氧化速率是单不饱和脂肪酸（油酸）的 40 倍。在 链引发阶段会亚油酸首先失去 11-C上的 H 原子，氧气分子可以快速与此自由基结合 形成过氧自由基。氧气分子具有基态和激发态两种状态，分别对应热氧化和光敏氧化。基态氧分子具有两个未成对电子，因此也称为三线态氧 (3O2)。这种状态与亚油酸戊二烯自由基不存在自旋禁阻效应，保证了初级氢过氧化物的生成，也为其他非挥发性产物的产生奠定了结构特性。[2]
使用范围
根据国家标准，建议用量千分之一到千分之三。毒性
GRAS(FDA§182．5065；§184．1065；2000)。使用限量
GMP(FDA§182．5065，2000)。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
亚油酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
参考文献
[1] 白希 et al. “亚油酸分离纯化技术研究进展.”中国油脂 47.09 (2022): 122–128.
[2] 王天亮. 亚油酸二次氧化产物形成机制研究[D]. 天津科技大学, 2023.
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
亚油酸/“顺-9, 12-十八碳-二烯酸”Linoleic acid, 99%(60-33-3)
Sigma Aldrich
60-33-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
亚油酸Linoleic Acid,>97.0%(GC)(T)(60-33-3)