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463-40-1

463-40-1 结构式

463-40-1 结构式
基本信息更多
【英文】

Linolenic acid
【中文】

亚麻酸
【英文名称】

9,12,15-OCTADECATRIENIC ACID
9,12,15-OCTADECATRIENOIC ACID
9Z,12Z,15Z-OCTADECATRIENOIC ACID
ALA
ALFA-LINOLENIC ACID
ALL CIS-9,12,15-OCTADECATRIENOIC ACID
ALPHA-LINOLENIC ACID
ALPHA-LNN
C18:3 (ALL CIS-9,12,15) ACID
CIS,CIS,CIS-9,12,15-OCTADECATRIENOIC ACID
DELTA 9 CIS 12 CIS 15 CIS OCTADECATRIENOIC ACID
LINOLENIC ACID
OCTADECA-9Z,12Z,15Z-TRIENOIC ACID
(Z,Z,Z)-9,12,15-Octadecatrienoic acid
12,15-Octadecatrienoicacid,(Z,Z,Z)-9
15-octadecatrienoicacid,(z,z,z)-12
acidelinolenique
cis,cis,cis-octadeca-9,12,15-trienoicacid
cis-9,cis-12,cis-15-octadecatrienoicacid
Industrene 120
【CAS】

463-40-1
【中文名称】

A-亚麻酸
Α-亚麻酸原液(游离酸)/全顺式-9,12,15-十八碳三烯酸
Α-亚麻酸原液(游离酸)
全顺式-9,12,15-十八碳三烯酸
9,12,15-十八碳三烯酸
alpha-亚麻酸
亚麻酸
次亚麻子酸
次亚麻子油酸
顺9-顺 12-顺 15-十八碳三烯酸
6,9,12-十八碳三烯酸
Γ-亚麻油酸
简称亚麻酸
亚麻油酸/9,12,15十八碳三烯酸
【EINECS 编号】

207-334-8
【分子式】

C18H30O2
【MDL 编号】

MFCD00065720
【分子量】

278.43
【MOL 文件】

463-40-1.mol
【所属类别二】

食品添加剂: 营养强化剂: 维生素类
【所属类别三】

生物化学品: 脂类: 脂肪类
【所属类别一】

食品添加剂: 营养强化剂(营养增补: 其他营养增补剂
物理化学性质回目录
【外观性状】

亚麻酸存在α, β, γ三种晶型。天然亚麻酸为α型,为无色至浅黄色无味的油状液体。溶于乙醇和乙醚,不溶于水。Mp-10--11.3℃,Lp 224.5℃/1.3kPa,相对密度为0.9157g/cm3,折射率为1.4800。在硒的作用下,可转化为反式异构体——反亚麻酸(1inolenelaidic acid)反9-反12-反15-十八碳三烯酸[28290-79-1],mp 29-30℃,不溶于水而溶于一般有机溶剂。
研究表明,亚麻酸对心力衰竭人心房肌细胞瞬时外向钾电流(Ito)具有抑制作用,延长该通道的恢复时间。亚麻酸能抑制肿癌细胞DNA合成,40-50μg/ml亚麻酸能明显地抑制肝癌细胞AFP分泌。
国外对α-亚麻酸的研究较早,在70年代初Dyerberg等人发表轰动世界的流行病学调查以来,ω-3系不饱和脂肪酸(α-亚麻酸、EPA、DHA等)的代谢和生理作用研究日益深入。国内研究始于90年代初。α-亚麻酸是构成人体组织细胞的主要成分,在体内参与磷脂的合成、代谢,转化为机体必需的生命活性因子DHA和EPA。
γ-亚麻酸的化学名为6,9,12-十八碳三烯酸,是无色油状液体,具有γ-亚麻酸特殊气味,无异味、无杂质,在空气中易被氧化。γ-亚麻酸是必需脂肪酸,在体内能够被代谢形成二高-γ-亚麻酸或花生四烯酸,进而转化为前列腺素和白三烯 (LT)。γ-亚麻酸的功能:具有抗菌作用。γ-亚麻酸对多种革兰氏阴性菌、阳性菌及藻类的生长有抑制作用。抗HIV感染作用。抗肿瘤作用。截至1999年,已确认γ-亚麻酸对40多种肿瘤细胞有明显的抑制作用,包括乳腺癌、肺癌、皮肤癌、子宫癌、卵巢癌、前列腺癌及胰腺癌等。抗炎作用。γ-亚麻酸对类风湿性关节炎、肠炎、肾炎等多种炎症均具有疗效或改善作用。抗粥样硬化作用。
【熔点 】

-11 °C(lit.)
【沸点 】

230-232 °C1 mm Hg(lit.)
【密度 】

0.914 g/mL at 25 °C(lit.)
【FEMA 】

3380
【折射率 】

n20/D 1.480(lit.)
【闪点 】

>230 °F
【储存条件 】

2-8°C
【水溶解性 】

INSOLUBLE
【Merck 】

5506
【检测方法】

GC
理化性质回目录
【酸度系数(pKa)】

4.78±0.10(Predicted)
【形态】

Liquid
【比重】

0.91
【颜色】

Clear colorless to light yellow
【BRN 】

1727693
【InChIKey】

DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N
【CAS 数据库】

463-40-1(CAS DataBase Reference)
【NIST化学物质信息】

9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)-(463-40-1)
【EPA化学物质信息】

Linolenic acid (463-40-1)
应用领域回目录
【用途一】

γ-亚麻酸是人体必需的脂肪酸。作营养强化剂,我国规定可用于强化γ-亚麻酸饮料、调和油、乳及乳制品,使用量为2%~5%。
【用途二】

营养增补剂。
【用途三】

α-亚麻酸的生理作用:增强智力,提高记忆力,保护视力、改善睡眠。抑制血栓性疾病,预防心肌梗死和脑梗死。降低血脂。降血压。抑制出血性脑中风。预防过敏。
γ-亚麻酸可以治疗高血压,可用于糖尿病的辅助治疗、锌缺乏症的改善、γ射线放疗的增敏,对于亨庭顿氏舞蹈症、苯丙酮尿症、更年期综合征、帕金森氏症、哮喘、湿疹、甲状旁腺亢进等多种病症也具有不同的治疗效果。
【用途四】

用于医药和生物化学研究。
【参考质量标准】

日本企标
外观
淡黄色透明液体
7-亚麻酸含量
25%
过氧化值
≤20mmol/kg
酸值
≤5
As
≤2mg/kg
Pb
≤20mg/kg
杂菌数
≤1000个/g
安全数据回目录
【危险类别码 】

R36/37/38
【安全说明 】

S26-S36
【危险品运输编号 】

UN1170 - class 3 - PG 2 - Ethanol
【WGK Germany 】

1
【F 】

8-10-23
【海关编码】

29161500
【海关编码 】

29161500
制备方法回目录
【方法一】

由亚麻油(含量约50%)经水解、分馏制得。
【方法二】

天然精油分离法
γ-亚麻酸天然存在于多种精油中,如月见草(Oenothera biennis L·)种子油中含7%~10 %,玻璃苣(borage)油中含18%~26%,黑醋栗(black currant)油中含量15%~20%。目前,国内外生产γ-亚麻酸的方法主要是从月见草油中提取。我国吉林延边等地已大面积种植月见草,其种子含油率约在15%~25%,其中γ-亚麻酸含量在7%~10%。
月见草油的提取可采用传统的冷榨法(提取率约10%),或溶剂萃取法(提取率18%~22%),也可采用新型的分离技术超临界CO2萃取法。月见草油可进一步经冷冻结晶(- 50℃)或尿素包合法精制。
微生物发酵法
γ-亚麻酸存在于某些细菌、真菌及微藻类的细胞内,占总脂肪酸的6%~24%。日本已具有较大的发酵法生产能力,我国也已进人工业化生产阶段。
【方法三】

方法一、以油酸为原料
亚油酸的制备 以油酸为原料,经去饱和,制得亚油酸。
油酸[去饱和]→亚油酸
亚麻酸的制备 亚油酸在ω-3脱氢酶的作用下生成α-亚麻酸;在ω-6脱氢酶的作用下生成γ-亚麻酸。

方法二、细菌定性发酵产生的菌丝体,用有机溶媒提取γ-亚麻酸甲酯
林红卫、覃海错从螺旋藻中分离和纯化γ-亚麻酸的方法:螺旋藻经丙酮-水 (体积比3:1)系统在65℃浸提30min后得到总类脂、总类脂用硝酸根-硅胶柱层析,其中的脂肪酸半乳糖酯被环烷-乙酸乙酯洗脱出来,蒸去溶剂后,在甲醇-氯乙酰的共同作用下,脂肪酸半乳糖酯转化为脂肪酸甲酯。后者与甲醇和尿素一起于65℃回流至澄清,在-15℃静置过夜,饱和脂肪酸甲酯和单不饱和脂肪酸甲酯形成尿素复合物结晶析出γ-亚麻酸甲酯留在母液中而被纯化出来。
方法三、尿素包合法制备α-亚麻酸乙酯
尿素的结晶呈四方体,当与直链脂肪酸共存时变为六面体晶体。直链的饱和脂肪酸最容易进入六面体晶体的管道内,而形成尿素包合物。而不饱和脂肪酸中的双键越多,越难进入晶体的管道内,双键使分子体积增大,较难形成尿素包合物。根据这个性质,可以将高不饱和脂肪酸与饱和的、低饱和的脂肪酸分开,达到分离纯化α-亚麻酸的目的。
紫苏油中含有α-亚麻酸、亚油酸、硬脂酸、棕榈酸等多种脂肪酸,其中α-亚麻酸的含量高达60%以上。
制备游离的混合脂肪酸 紫苏子经压榨、精制得到紫苏油。精密称取紫苏油200g,加入1mol/L氢氧化钾乙醇溶液1000ml,充氮水浴加热回流0.5-1h,使之完全皂化,得皂化液。回收乙醇,加入稀盐酸调pH1,充分搅拌后静置,分取上层油状液体,即为游离的混合脂肪酸。
紫苏油[KOH乙醇溶液]→[充氮水浴加液]皂化液[回收乙醇]→[pH1]混合游离脂肪酸
尿素包合法 精密称取游离的混合脂肪酸25g,加入5倍量乙醇和2倍量尿素,尿素分三次加入,加入量依次减少。每次加入尿素后,加热(60℃)搅拌,使尿素溶解。保温1h,先常温下静置12h,再-10℃静置12h,析出尿素包合物结晶,然后过滤除去结晶,滤液加入尿素进行下一次包合。反复3次,回收乙醇,制得包合后的脂肪酸。
混合游离脂肪酸[乙醇,尿素]→[适当温度][过滤]→包含后的脂肪酸
α-亚麻酸乙酯的制备 取包合后的脂肪酸加入2%的H2SO4-EtOH溶液,水浴70℃充氮加热回流2h至乙酯化反应完全,回收乙醇,加入石油醚萃取分液,分取醚层,水洗,无水硫酸钠干燥,充氮减压回收石油醚,制得α-亚麻酸乙酯,α-亚麻酸乙酯含量达80%以上。
包合后的脂肪酸[H2SO4-EtOH]→[充氮水浴加热][回收乙醇]→[石油醚萃取,洗涤][干燥,回收石油醚]→α-亚麻酸乙酯
尿素包合法制备多烯不饱和脂肪酸具有尿素可以回收,生产成本低,且操作方法简单的特点。制备多烯不饱和脂肪酸的方法除尿素包合法外,还有低温冷冻法、金属盐形成法、分子蒸馏法、高效液相法、脂肪酶法等多种方法。
方法四、尿素包合法富集γ-亚麻酸
脂肪酸的制备 取月见草油100g,加210.3g强碱溶液(组成:水 100g,氢氧化钠30g,EDTA0.3g,95%乙醇80g)在60℃水浴中搅拌30min,将皂化后的溶液取出、冷却,加蒸馏水40ml,加37%盐酸85ml,加正己烷100ml,振摇提取,回收正己烷,制得脂肪酸。
月见草油[强碱溶液]→[60℃, 30min]皂化液[冷却]→[加混合溶剂振摇]脂肪酸
尿素包合 取脂肪酸110g,按脂肪酸:尿素:甲醇=1:3.7:6.4(质量比)的比例加尿素和甲醇,水浴加热不断搅拌至尿素全部溶解,在室温下搅拌待温度降至58-60℃左右,置冷水浴中继续搅拌至溶液温度降至30℃左右,在冷水浴中加冰块,使溶液温度降至4℃以下,保持1h,抽滤,得滤液。将滤液中加37%盐酸50ml、水150ml、正己烷100ml,振摇、静置、分层。将下层滤液置烧杯内,再加50ml正己烷,振摇分层,分出下层滤液。将2次上层液合并,回收正己烷,制得γ-亚麻酸。富集前经气相色谱仪测定,γ-亚麻酸含量为10.35%;富集后经气相色谱仪测定,γ-亚麻酸含量为90.51%。
脂肪酸[混合溶液]→[适当温度]滤液[混合溶液]→[分层]上层溶液[回收溶剂]→γ-亚麻酸。
【方法四】

由亚麻油经水解、分馏而得。
从月见草种子(含油脂20%~25%)等按常规方法榨油后分离,可同时分出70%~80%的亚油酸和10%~15%的γ-亚油酸。如经皱落假丝酵母脂肪酶处理二次,γ-亚油酸含量可由22.2%增至59.0%。
现代多采用微生物发酵法生产。如用丝状菌毛霉(Mucor circinelloides)、深黄被孢霉(Mortierella isabellina)三类培养(用葡萄糖为碳源)后得干燥菌丝体(可含油脂达35%,其中γ-亚麻酸占脂肪酸量的18%以上),用己烷提取毛油,然后再按一般方法精制而成。
为防止其氧化,成品需隔断阳光和空气密闭充氮包装后低温贮藏。最好直接用软胶囊包封。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

乙酰氯-->油酸-->-->亚油酸-->脂肪酶-->天然精油-->[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃半乳糖苷-->不饱和脂肪酸-->硝酸根-->深黄-->脂肪酸甲酯-->螺旋藻粉-->亚麻油-->毛油-->胶囊-->r-亚麻酸甲酯-->亚麻酸乙酯-->月见草油-->gamma-亚麻酸
常见问题列表回目录
【γ-亚麻酸】

γ-亚麻酸即18碳三烯酸,是人体必需脂肪酸之一,是合成人体一系列前列腺素的前体物质,可应用于医药、食品、化妆品以及饲料等领域。
γ-亚麻酸广泛存在于自然界,在孢子植物和种子植物中含量颇丰富。早在1919年Heidushka等人从月见草的籽油中发现α-亚麻酸的同分异构体,并把它命名为γ-亚麻酸。它除存在于柳叶科月见草 (oerothera biennis.L) 中外,还存在于紫草科玻璃苣 (Borage officinaliv.L)和黑醋栗(Black Currant)等中。并存在于某些纤毛纲原生动物、螺旋藻及小球藻中。许多微生物如缘状真菌中的被孢霉(Mortiella)和毛霉(Mucor)等都可合成γ-亚麻酸。
40年代末,Albercht等人首先从布拉克须霉(phyconyces blakesleeanus)的菌缘体脂肪中发现γ-亚麻酸。60年代中期shan等人发现藻状菌纲的菌株含有γ-亚麻酸。至80年代随着对γ-亚麻酸生理活性的研究,利用微生物研究开发γ-亚麻酸才引起重视。
我国在这一领域的研究开发得较晚,1988年上海工业微生物研究所利用一种毛霉发酵生产γ-亚麻酸,其生物量为3%~5%,总脂肪率为40%~50%,γ-亚麻酸含量为7%~9%。
γ-亚麻酸除在医药上治疗人体心血管系统疾病外,还具有一定的减肥疗效,可作为制做保健食品的有效成分或作为食品添加剂加到饮料、果汁、果子冻、饼干、巧克力、口香糖等食品中,特别可应用于制造婴儿食品强化剂,制造γ-亚麻酸的婴儿营养奶粉及适宜于孕妇与哺乳期妇女的营养奶粉。还可应用于饲料及化妆品等。发酵生产γ-亚麻酸的研究开发前景广阔。

【用途】

α-亚麻酸是人体自身不能合成只能从外界食物中摄取的多不饱和脂肪酸,是人体必需脂肪酸,又称维生素F。α-亚麻酸在人体转化生物酶的作用下转化为DHA和EPA。α-亚麻酸、DHA和EPA都属于n-3系(ω-3系)多不饱和脂肪酸,其中α-亚麻酸是母体。对人体健康有着重要的作用。
【毒性】

最小致死量2g/kg(以上)(大鼠,口授14日)。
亚急性试验(500mg/kg,13周)、染色体异常试验、变异试验,均阴性。
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

Linolenic acid(463-40-1).msds
图谱信息回目录
【图谱信息】

α-亚麻酸(463-40-1)质谱(MS)
α-亚麻酸(463-40-1)核磁图(1HNMR)
α-亚麻酸(463-40-1)核磁图(13CNMR)
α-亚麻酸(463-40-1)红外图谱(IR1)
知名试剂公司产品信息回目录
【Acros Organics】

亚麻油酸/9,12,15十八碳三烯酸
Linolenic acid, 99%(463-40-1)
【Sigma Aldrich】

463-40-1(sigmaaldrich)
【TCI Shanghai】

亚麻酸
Linolenic Acid,>70.0%(GC)(463-40-1)
α-亚麻酸价格(试剂级)更多
【α-亚麻酸价格(试剂级)】

更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/09/07L0050亚麻酸
Linolenic Acid
25ML1095元
2021/05/26C30282亚麻酸(99%)
Linolenic acid, 99%
500mg733元
2021/05/26C30282亚麻酸(99%)
Linolenic acid, 99%
1g1599元
公司名称: 武汉锶博睿医药技术有限公司  Gold
联系电话: 18186610332 027-63497939
联系传真:
网址: www.sprchem.com/
公司名称: 武汉丰泰威远科技有限公司  Gold
联系电话: 19945049750
联系传真: 027-8777-2287
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公司名称: 武汉顶全科技有限公司  Gold
联系电话: 18971486879
联系传真:
网址: www.chemnorm.com
公司名称: 上海波以尔化工有限公司  
联系电话: Mr Qiu:021-50182298(Demestic market) Miss Xu:021-50180596(Abroad market)
联系传真: +86-21-57758967
网址: www.boylechem.com
公司名称: 北京百灵威科技有限公司  
联系电话: 400-666-7788 010-82848833
联系传真: 86-10-82849933
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公司名称: 上海迈瑞尔化学技术有限公司  
联系电话: +86-18621169078 +86-021-61259100
联系传真: 86-21-61259102
网址: http://www.meryer.com
公司名称: 梯希爱(上海)化成工业发展有限公司  
联系电话: 021-67121386 / 800-988-0390
联系传真: 021-67121385
网址: https://www.tcichemicals.com/CN/zh/
公司名称: 安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)  
联系电话: 400-005-6266 021-58432009
联系传真: 021-58436166
网址: http://www.energy-chemical.com
公司名称: 北京偶合科技有限公司  
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联系传真: +86-10-82967029
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公司名称: 凯试(上海)科技有限公司  
联系电话: 021-50135380
联系传真:
网址: www.shchemsky.com
公司名称: 西亚化学科技(山东)有限公司  
联系电话: 400-990-3999
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公司名称: Syntechem Co.,Ltd  
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联系传真:
网址: http://www.hx-r.com/
公司名称: 国药集团化学试剂有限公司  
联系电话: 86-21-63210123
联系传真: 86-21-63290778 86-21-63218885
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联系传真: 021 51613951
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公司名称: 湖南汇百侍生物科技有限公司  
联系电话: 13308475853 0731-85526065
联系传真:
网址: www.hnhbsj.com/
公司名称: 玛雅试剂  
联系电话: +86 (573) 82222445 (0)18006601000 QQ:452520369
联系传真: +86 (573) 82222643
网址: www.maya-r.com
公司名称: 杭州宇昊化工科技有限公司  
联系电话: 0571-82693216
联系传真: +86-571-82880190
网址: www.chemyuhao.com
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