64221-86-9
中文名称
亚安培南
英文名称
Imipenem
CAS
64221-86-9
EINECS 编号
264-734-5
分子式
C12H17N3O4S
MDL 编号
MFCD00864955
分子量
299.35
MOL 文件
64221-86-9.mol
更新日期
2026/08/12 17:36:06
64221-86-9 结构式
基本信息
中文别名
亚胺培南(5R,6S)-6-[(1R)-1-羟乙基]-3-[[2-[(亚氨基甲基)氨基]乙基]硫代]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸单水合物
6-(1-羟基乙基)-3-[[2-[(亚氨基甲基)氨基]乙基]硫]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-甲酸
亚安培南
英文别名
IMIPENEM(5r-(5-alpha,6-alpha(r*)))-nomethyl)amino)ethyl)thio)-7-oxo
1-azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylicacid,6-(1-hydroxyethyl)-3-((2-((imi
imipemide
mk-787
[5R-[5alpha, 6alpha(R*)]]-6-(1-Hydroxyethyl)-3-[[2-[(iminomethyl)amino]ethyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
Imipenem
IMIPEMIDE IMIPENEM IMIPENEN N-FORMIMIDOYLTHIENAMYCIN TIENAMYCIN
Imipenen
N-Formimidoylthiena
imipenam
(5R)-6β-[(R)-1-Hydroxyethyl]-3-[[2-[(iminomethyl)amino]ethyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
(5R,5β)-6β-[(R)-1-Hydroxyethyl]-3-[[2-[(iminomethyl)amino]ethyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
N-Formimidoylthienamycin
所属类别
原料药：β-内酰胺酶抑制剂物理化学性质
熔点106-111 C
沸点530.2±60.0 °C(Predicted)
密度1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度微溶于水，微溶于甲醇。
酸度系数(pKa)4.29±0.40(Predicted)
形态Solid
颜色Off-white to yellow
主要应用pharmaceutical (small molecule)
InChIInChI=1S/C12H17N3O4S/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19)/t6-,7-,9-/m1/s1
InChIKeyZSKVGTPCRGIANV-ZXFLCMHBSA-N
SMILESN12[C@@]([H])([C@@H]([C@H](O)C)C1=O)CC(SCCNC=N)=C2C(O)=O
EPA化学物质信息Imipenem (64221-86-9)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P280-P261
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-27-36/37/39
WGK GermanyWGK 3
海关编码29419000
存储类别11 - Combustible Solids
常见问题列表
简介
亚胺培南是碳青霉烯类超广谱 β- 内酰胺抗生素，为硫霉素的半合成衍生物，由默克公司于 1980 年开发。通过抑制细菌细胞壁合成发挥杀菌作用，对 β- 内酰胺酶高度稳定，与其他抗生素无交叉耐药性。抗菌谱覆盖革兰阳性、阴性需氧菌及厌氧菌，包括链球菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、克雷伯杆菌、不动杆菌、流感嗜血杆菌、变形杆菌、沙雷菌、铜绿假单胞菌等。
作用机理
亚胺培南通过抑制各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的细胞壁合成而起到抗微生物的作用。 它在一些细菌产生的β-内酰胺酶（青霉素酶和头孢菌素酶）存在下仍然非常稳定，并且对一些具有β-内酰胺酶的耐药性革兰氏阴性细菌仍有抑制作用。培南类物质
亚胺培南、美罗培南、比阿培南、尔他培南、法罗培南。美罗培南母核4BMA、美罗培南1β-甲基碳青霉烯双环母核MAP（MVP）、美罗培南侧链2S-CIS；美罗培南中间体二苯氧基磷酰氯（氯代磷酸二苯酯）、对十二烷基苯磺酰叠氮、无水对硝基苄醇丙二酸单酯镁；法罗培南侧链；亚胺培南母核、亚胺培南侧链，碳青霉烯主环、比阿培南侧链 合成主环用的b-内酰胺单环及其各种侧链或侧环，亚胺培南中间体硫霉素对--硝基苯甲酯盐酸盐(N--甲基吡咯烷酮溶剂化合物)等。(ChemicalBook编辑)
制备方法
以6 - 氨基青霉烷酸（6-APA）为起始原料，经溴化、酯化、格氏反应引入羟乙基侧链、扩环构建碳青霉烯母核、硫醚侧链缩合、催化氢化脱保护等多步反应，最终在低温下与苄氧甲基亚胺盐酸盐反应制得亚胺培南。工业生产采用全化学不对称合成路线，多步低温控温反应保障手性纯度，整体工艺复杂、提纯门槛高，属高端无菌原料药，仅具备无菌精制资质的药企可规模化生产。