70124-77-5
中文名称
氟氰戊菊酯
英文名称
FLUCYTHRINATE
CAS
70124-77-5
EINECS 编号
274-322-7
分子式
C26H23F2NO4
MDL 编号
MFCD00137383
分子量
451.46
MOL 文件
70124-77-5.mol
更新日期
2024/04/08 16:16:25
70124-77-5 结构式
基本信息
中文别名
(R,S)α-氰基-间苯氧基苄基(S)-2-(对二氟甲氧基苯基)-3-甲基丁酸酯氟氰菊酯
氟氰戊菊酯
中西氟氰菊酯
(RS)-Α-氰基-3-苯氧基苄基(S)-2-(4-二氟甲氧基苯基)-3-甲基丁酸酯
10%氟氰戊菊酯乳油
(RS)-Α-氰基-3-苯氧苄基(S)-2(4-二氟甲氧基苯基)-3-甲基丁酸 酯
保好鸿
甲氟菊酯
英文别名
ALPHA-CYANO-3-PHENOXYBENZYL 4-DIFLUOROMETHOXY-ALPHA-ISOPROPYLPHENYLACETATECYBOLT
CYTHRIN
FLUCYTHRINATE
FLUCYTRINAT
FLUENT
PAY-OFF
(+-)-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl(+)-4-(difluoromethoxy)-alpha-(1-methylethy
(+-)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl(+)-4-(difluoromethoxy)-alpha-(methylethyl)
(rs)-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl(s)-2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyr
(rs)-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl(s)-2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyra
(rs)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl(s)-4-(difluoromethoxy)-alpha-(1-methylethy
(rs)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl(s)-4-(difluoromethoxy)-alpha-(1-methylethyl
)-benzeneacetate
4-(difluoromethoxy)-alpha-(1-methylethyl)-benzeneaceticacicyano(3-phenoxy
4-(difluoromethoxy)-alpha-(1-methylethyl)benzeneaceticacid,cyano(3-phenoxyphe
4-(difluoromethoxy)-alpha-(1-methylethyl)benzeneaceticacidcyano(3-phenoxy-ph
ac222705
ac-222705
benzeneacetate
所属类别
农药: 杀虫（螨）剂: 拟除虫菊酯杀虫剂物理化学性质
外观性状纯品为琥珀色黏稠液体。b.p.108℃/46.66Pa，相对密度1.189 (22℃)，蒸气压3.2×10-5Pa (45℃)。溶解度为：丙酮>82%，丙醇>78%，己烷9%，二甲苯181%；几乎不溶于水（65mg/L)，分配系数为120,在pH值3时，水解半衰期约40d；pH值6时为52d；pH值9时为6.3d (均27℃）。
熔点<25℃
沸点108℃ (0.35mmHg)
密度1.189 g/cm3 (22℃)
蒸气压1.2×10-6 Pa (25 °C)
折射率1.541 (589.3 nm 25℃)
闪点-18 °C
储存条件APPROX 4°C
水溶解性0.5 mg l-1 (22 °C)
形态neat
比重1.189 (22℃)
BRN2195795
EPA化学物质信息Flucythrinate (70124-77-5)
安全数据
警示词危险
危险性描述H226-H301-H332-H410
危险品标志T,N,Xn,F
危险品运输编号UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号CY1578620
海关编码29269090
应用领域
用途一
高效、广谱、快速、低残留、长残效的拟除虫菊酯类杀虫剂，兼有杀螨、杀蜱活性。本品以触杀和胃毒为主，无内吸作用。可防治茶毛虫、茶尺蠖、茶细蛾，棉铃虫、红铃虫第二、三代卵孵盛期及幼虫蛀入蕾、铃之前，柑橘潜叶蛾在抽梢初期或卵孵盛期，菜青虫、小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾3龄幼虫盛发期前使用。该药与其他菊酯类农药易产生交互抗性。用途二
该品是含氟除虫菊酯类新品种，化学结构与氰戊菊酯相似。因本品含氟，具有高效，对光和热更稳妥定，同时也能防治螨类蜱等优点主要用于防治鳞翅目，双翅目，鞘翅目等许多害虫，也用于防治棉田的棉铃虫，红铃虫，红蜘蛛，粉虱以及蔬菜，果树的害虫。用途三
含氟除虫菊酯类新品种，化学结构与氰戊菊酯相似。因本品含氟，具有高效，对光和热更稳妥定，同时也能防治螨类蜱等优点主要用于防治鳞翅目，双翅目，鞘翅目等许多害虫，也用于防治棉田的棉铃虫，红铃虫，红蜘蛛，粉虱以及蔬菜，果树的害虫。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。制备方法
方法一
制备方法一由2-对甲氧基苯基异戊酸经拆分（无效体消旋体）、水解、三氟甲基化、酰氯化、酯化合成。包括消旋化和回收等总收率可达75%以上。
2-对甲氧基苯基异戊酸的拆分 27g2-对甲氧基苯基异戊酸，15g (-)2-苯乙胺，1500mL60%乙醇，经加热溶解、冷却结晶、重结晶得14.5g白色针状结晶；合并母液，蒸除乙醇，经静置、过滤、重结晶得3.5g白色结晶；合并2次结晶共得8g固体。加入200mL水、10mL浓盐酸。加热，冷却得11.5g白色固体，m.p. 136～138℃, [α]20D=+52.2o，收率42.6%，光学纯度99.24%。
（S）（+）-2-对羟基苯异戊酸的制备 将上步产物10g，加40mL48%氢溴酸和2mL冰醋酸。加热126～130℃，回流反应3h，经冷却、水重结晶得9g白色针状结晶，m.p.189～191℃,[α]20D=+52.4o,收率96.5%。
（S）（+）-2-对二氟甲氧基苯基异戊酸的制备 将10g上步产物加19g氢氧化钠、30mL水、60mL二氧六环，加热至80℃，通氟里昴-22约40g，冷却，倒入250mL水中，用乙醚洗涤，水溶液用浓盐酸酸化，乙醚萃取，萃取液用无水硫酸钠干燥，蒸除乙醚，得淡棕色块状物，用1：1正己烷-二氯甲烷提取，余物白色粉末5.1g，m.p. 189～191℃,[α]20D=+2.4o。提取液减压蒸干得淡橙色半固体5.5g，[α]20D=+40.2o，收率3.7%，光学纯度99.5%。
（S）-2-对二氟甲氧基苯基异戊酰氯的制备 加入上步产物1.7g（[α]20D=+40.2o）、甲苯25mL、氯化亚砜1mL、二甲基甲酰胺1滴，加热回流0.5h，冷却，减压蒸出甲苯，得橙色黏稠液1.9g, [α]20D=+37.4o。$4 氟氰戊菊酯的合成 将1.31g间苯氧基苯甲醛、0.2g四丁基溴化铵、25mL甲苯、1.5g氰化钾和3mL水，在常温下搅拌滴 加（S）（+）-2-对二氟甲氧基苯基异戊酰氯-甲苯混合液10mL(含酰氯1.9g)，滴完后搅拌1h，加入10mL水，分别用10%Na2CO3、水、10%HCl、饱和食盐水各10mL洗涤1次，无水硫酸钠干燥，减压蒸出甲苯,得3.7g深红色黏稠液体。硅胶柱色谱法分离，收集淡黄色谱带液体约10mL，蒸除溶剂，得3.1g淡绿色黏稠液，19D=1.5460,[α]20D=-5.43o，收率99%，光学纯度98.5%。
（R）-2-对甲氧基苯基异戊酸的消旋化反应，将反应生成的（R）-2-对甲氧基异戊酸消旋化（收率可达98.5%），以提高本合成路线总收率。
制备方法二
制备方法三
方法二
以茴香醛为起始原料，经还原，氯代，氰基化，异丙基化，水解，二氟甲醚酰氯化、酯化等步骤可得到氟氰菊酯。此合成路线冗长，有几步反应收率偏低，原料来源回难，成本高。拟除虫菊酯类杀虫剂，特别是戊酸氰醚酯(氰戊菊酯)，利用中间体2-(对氯苯基)-3-甲基丁酸，直接水解为2-(对羟基苯基)-3-甲基丁酸，再经二氟甲醚化、酰氯化、酰氯化、缩合等反应而得氟氰菊酯。此合成路线收率较高。70124-77-5(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 67 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 76 毫克/ 公斤可燃性危险特性
易燃; 燃烧产生有毒的氮氧化物和氟化物气体类别
农药灭火剂
干粉、泡沫、砂土