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70124-77-5

70124-77-5 结构式

70124-77-5 结构式
基本信息更多
【中文】

氟氰戊菊酯
【英文名称】

ALPHA-CYANO-3-PHENOXYBENZYL 4-DIFLUOROMETHOXY-ALPHA-ISOPROPYLPHENYLACETATE
CYBOLT
CYTHRIN
FLUCYTHRINATE
FLUCYTRINAT
FLUENT
PAY-OFF
(+-)-cyano(3-phenoxyphenyl)methyl(+)-4-(difluoromethoxy)-alpha-(1-methylethy
(+-)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl(+)-4-(difluoromethoxy)-alpha-(methylethyl)
(rs)-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl(s)-2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyr
(rs)-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl(s)-2-(4-difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyra
(rs)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl(s)-4-(difluoromethoxy)-alpha-(1-methylethy
(rs)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl(s)-4-(difluoromethoxy)-alpha-(1-methylethyl
)-benzeneacetate
4-(difluoromethoxy)-alpha-(1-methylethyl)-benzeneaceticacicyano(3-phenoxy
4-(difluoromethoxy)-alpha-(1-methylethyl)benzeneaceticacid,cyano(3-phenoxyphe
4-(difluoromethoxy)-alpha-(1-methylethyl)benzeneaceticacidcyano(3-phenoxy-ph
ac222705
ac-222705
benzeneacetate
【CAS】

70124-77-5
【中文名称】

(R,S)α-氰基-间苯氧基苄基(S)-2-(对二氟甲氧基苯基)-3-甲基丁酸酯
氟氰菊酯
氟氰戊菊酯
中西氟氰菊酯
(RS)-Α-氰基-3-苯氧基苄基(S)-2-(4-二氟甲氧基苯基)-3-甲基丁酸酯
10%氟氰戊菊酯乳油
(RS)-Α-氰基-3-苯氧苄基(S)-2(4-二氟甲氧基苯基)-3-甲基丁酸 酯
保好鸿
甲氟菊酯
【EINECS 编号】

274-322-7
【分子式】

C26H23F2NO4
【MDL 编号】

MFCD00137383
【分子量】

451.46
【MOL 文件】

70124-77-5.mol
【所属类别】

农药: 杀虫(螨)剂: 拟除虫菊酯杀虫剂
物理化学性质回目录
【外观性状】

纯品为琥珀色黏稠液体。b.p.108℃/46.66Pa,相对密度1.189 (22℃),蒸气压3.2×10-5Pa (45℃)。溶解度为:丙酮>82%,丙醇>78%,己烷9%,二甲苯181%;几乎不溶于水(65mg/L),分配系数为120,在pH值3时,水解半衰期约40d;pH值6时为52d;pH值9时为6.3d (均27℃)。
【闪点 】

-18 °C
【储存条件 】

APPROX 4°C
应用领域回目录
【用途一】

高效、广谱、快速、低残留、长残效的拟除虫菊酯类杀虫剂,兼有杀螨、杀蜱活性。本品以触杀和胃毒为主,无内吸作用。可防治茶毛虫、茶尺蠖、茶细蛾,棉铃虫、红铃虫第二、三代卵孵盛期及幼虫蛀入蕾、铃之前,柑橘潜叶蛾在抽梢初期或卵孵盛期,菜青虫、小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾3龄幼虫盛发期前使用。该药与其他菊酯类农药易产生交互抗性。
【用途二】

该品是含氟除虫菊酯类新品种,化学结构与氰戊菊酯相似。因本品含氟,具有高效,对光和热更稳妥定,同时也能防治螨类蜱等优点主要用于防治鳞翅目,双翅目,鞘翅目等许多害虫,也用于防治棉田的棉铃虫,红铃虫,红蜘蛛,粉虱以及蔬菜,果树的害虫。
【用途三】

含氟除虫菊酯类新品种,化学结构与氰戊菊酯相似。因本品含氟,具有高效,对光和热更稳妥定,同时也能防治螨类蜱等优点主要用于防治鳞翅目,双翅目,鞘翅目等许多害虫,也用于防治棉田的棉铃虫,红铃虫,红蜘蛛,粉虱以及蔬菜,果树的害虫。校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。
安全数据回目录
【危险品标志 】

T,N,Xn,F
【危险类别码 】

R20/21-R25-R50/53-R67-R65-R38-R11
【安全说明 】

S36/37-S45-S60-S61-S62
【危险品运输编号 】

UN 2810 6.1/PG 3
【RTECS 】

CY1578620
【海关编码】

29269090
制备方法回目录
【方法一】

制备方法一
由2-对甲氧基苯基异戊酸经拆分(无效体消旋体)、水解、三氟甲基化、酰氯化、酯化合成。包括消旋化和回收等总收率可达75%以上。
2-对甲氧基苯基异戊酸的拆分 27g2-对甲氧基苯基异戊酸,15g (-)2-苯乙胺,1500mL60%乙醇,经加热溶解、冷却结晶、重结晶得14.5g白色针状结晶;合并母液,蒸除乙醇,经静置、过滤、重结晶得3.5g白色结晶;合并2次结晶共得8g固体。加入200mL水、10mL浓盐酸。加热,冷却得11.5g白色固体,m.p. 136~138℃, [α]20D=+52.2o,收率42.6%,光学纯度99.24%。
(S)(+)-2-对羟基苯异戊酸的制备 将上步产物10g,加40mL48%氢溴酸和2mL冰醋酸。加热126~130℃,回流反应3h,经冷却、水重结晶得9g白色针状结晶,m.p.189~191℃,[α]20D=+52.4o,收率96.5%。
(S)(+)-2-对二氟甲氧基苯基异戊酸的制备 将10g上步产物加19g氢氧化钠、30mL水、60mL二氧六环,加热至80℃,通氟里昴-22约40g,冷却,倒入250mL水中,用乙醚洗涤,水溶液用浓盐酸酸化,乙醚萃取,萃取液用无水硫酸钠干燥,蒸除乙醚,得淡棕色块状物,用1:1正己烷-二氯甲烷提取,余物白色粉末5.1g,m.p. 189~191℃,[α]20D=+2.4o。提取液减压蒸干得淡橙色半固体5.5g,[α]20D=+40.2o,收率3.7%,光学纯度99.5%。
(S)-2-对二氟甲氧基苯基异戊酰氯的制备 加入上步产物1.7g([α]20D=+40.2o)、甲苯25mL、氯化亚砜1mL、二甲基甲酰胺1滴,加热回流0.5h,冷却,减压蒸出甲苯,得橙色黏稠液1.9g, [α]20D=+37.4o。$4 氟氰戊菊酯的合成 将1.31g间苯氧基苯甲醛、0.2g四丁基溴化铵、25mL甲苯、1.5g氰化钾和3mL水,在常温下搅拌滴 加(S)(+)-2-对二氟甲氧基苯基异戊酰氯-甲苯混合液10mL(含酰氯1.9g),滴完后搅拌1h,加入10mL水,分别用10%Na2CO3、水、10%HCl、饱和食盐水各10mL洗涤1次,无水硫酸钠干燥,减压蒸出甲苯,得3.7g深红色黏稠液体。硅胶柱色谱法分离,收集淡黄色谱带液体约10mL,蒸除溶剂,得3.1g淡绿色黏稠液,19D=1.5460,[α]20D=-5.43o,收率99%,光学纯度98.5%。
(R)-2-对甲氧基苯基异戊酸的消旋化反应,将反应生成的(R)-2-对甲氧基异戊酸消旋化(收率可达98.5%),以提高本合成路线总收率。
制备方法二

制备方法三

【方法二】

以茴香醛为起始原料,经还原,氯代,氰基化,异丙基化,水解,二氟甲醚酰氯化、酯化等步骤可得到氟氰菊酯。此合成路线冗长,有几步反应收率偏低,原料来源回难,成本高。拟除虫菊酯类杀虫剂,特别是戊酸氰醚酯(氰戊菊酯),利用中间体2-(对氯苯基)-3-甲基丁酸,直接水解为2-(对羟基苯基)-3-甲基丁酸,再经二氟甲醚化、酰氯化、酰氯化、缩合等反应而得氟氰菊酯。此合成路线收率较高。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

二氯甲烷-->正己烷-->1,4-二氧六环-->浓盐酸-->氰戊菊酯-->对甲氧基苯甲醛-->二甲醚-->异戊酸-->2-苯乙胺-->除虫菊酯
70124-77-5(安全特性,毒性,储运)回目录
【储运特性】

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
【毒性分级】

高毒
【急性毒性】

口服- 大鼠 LD50: 67 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 76 毫克/ 公斤
【可燃性危险特性】

易燃; 燃烧产生有毒的氮氧化物和氟化物气体
【类别】

农药
【灭火剂】

干粉、泡沫、砂土
农药中毒急救措施回目录
【中毒症状】

属神经毒剂,接触部位皮肤感到刺痛,但无红斑,尤其在口、鼻周围。很少引起全身性中毒。接触量大时也会引起头痛,头昏,恶心呕吐,双手颤抖, 重者抽搐或惊厥、昏迷、休克。
【急救治疗】

[1]无特殊解毒剂,可对症治疗。 [2]大量吞服时可洗胃。 [3]不能催吐 。
【注意事项】

[1]不能在桑园、鱼塘、养蜂场所使用。 [2]因无内吸和熏蒸作用,故喷药要周到细致、均匀。 [3]防治钻蛀虫性害虫时,应在卵期或孵化前1-2天施药。 [4]不能与碱性农药混用,不能作土壤处理使用。 [5]连续使用会产生抗药性。 [6] 不宜作为专用杀螨剂使用
常见问题列表回目录
【毒性】

雄性大鼠急性经口 LD50为81mg/kg,雌性为67mg/kg;大鼠急性吸入为 LD50为4.85mg/L;兔子急性经皮 LD50>1000mg/kg。对眼睛和皮肤有刺激性。含原药300mg/kg饲料喂狗90d,狗的食量和体重下降,但未见宏观和微观病变。大鼠慢性经口无作用剂量为每天60mg/kg。动物试验未见致畸、致突变、致癌作用。鲤鱼 LC50为0.01mg/L (96h),鹌鹑急性经口 LD50为2708mg/kg,蜜蜂 LD50为0.078μg/只。
知名试剂公司产品信息回目录
【Sigma Aldrich】

70124-77-5(sigmaaldrich)
公司名称: 百灵威科技有限公司  
联系电话: 400-666-7788 +86-10-82848833
联系传真: +86-10-82849933
网址: www.jkchemical.com
公司名称: 成都点纯科技有限公司  
联系电话: 400-1166-196 18981987031
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公司名称: 艾科试剂  
联系电话: 4008-755-333 ; 028-86676798 ; 028-86757656
联系传真: 028-86757656
网址: www.aikeshiji.com
公司名称: 上海阿拉丁生化科技股份有限公司  
联系电话: 021-20337333/400-620-6333
联系传真: 021-50323701
网址: www.aladdin-e.com
公司名称: 南京生利德生物科技有限公司  
联系电话: 025-58378339;025-57798810
联系传真: 025-57019371
网址: www.sunlidabio.com
公司名称: 上海将来实业股份有限公司  
联系电话: 400-0066-400;021-60496031
联系传真: 021-55660885
网址: www.jonln.com
公司名称: 上海创赛科技有限公司  
联系电话: 400 608 7598
联系传真: 4006087598-8012
网址: www.4006087598.com
公司名称: 上海麦克林生化科技有限公司  
联系电话: 15221275939
联系传真: 021-51821727
网址: www.macklin.cn
公司名称: 阿尔塔科技有限公司  
联系电话: (0086) 22-6537-8550; 185-2256-9193; 185-2256-9194
联系传真: (0086) 22-2532-9655
网址: www.altascientific.cn
公司名称: 广州和为医药科技有限公司  
联系电话: +86-20-38056109
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公司名称: 山东西亚化学工业有限公司  
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公司名称: 南京罗迈美生物科技有限公司  
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公司名称: 上海吉至生化科技有限公司  
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公司名称: 深圳市鑫耀晟实业有限公司  
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公司名称: Hubei Jusheng Technology Co.,Ltd.   
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公司名称: Mainchem Co., Ltd.  
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