7149-65-7
中文名称
L-焦谷氨酸乙酯
英文名称
Ethyl L-pyroglutamate
CAS
7149-65-7
EINECS 编号
230-480-9
分子式
C7H11NO3
MDL 编号
MFCD00064497
分子量
157.17
MOL 文件
7149-65-7.mol
更新日期
2024/03/25 17:47:31
7149-65-7 结构式
基本信息
中文别名
H-PYR-OETL-焦谷氨酸乙酯
(S)-2-吡咯烷酮-5-羧酸乙酯(S-焦谷氨酸乙酯)
(S)-(+)-2-吡咯酮-5-羧酸乙酯
L-焦谷氨酸乙脂
(+)-L-焦谷氨酸乙酯
(S)-2-吡咯烷酮-5-羧酸乙酯
英文别名
5-OXO-PROLINE ETHYL ESTERETHYL L-PYROGLUTAMATE
ETHYL (S)-2-PYRROLIDINONE-5-CARBOXYLATE
ETHYL (S)-(+)-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE
ETHYL (S)-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE
ETHYL (S)-PYROGLUTAMATE
H-PYR-OET
(+)-L-PYROGLUTAMIC ACID ETHYL ESTER
L-PYROGLUTAMIC ACID ETHYL ESTER
PYR-OET
(S)-5-OXOPROLINE ETHYL ESTER
(S)-ETHYL 2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE
SPECS AQ-405/40679537
ethyl 5-oxo-L-prolinate
(S)-(+)-5-Ethylcarboxyl-2-pyrrolidinone
5-Oxo-L-proline Ethyl Ester
Ethyl (2S)-5-Oxopyrrolidine-2-carboxylate
NSC 166529
NSC 7227
ETHYL(S)-(-)-2-PYRROLIDINE-5-CARBOXYLATE
所属类别
生物化工:谷氨酸类衍生物物理化学性质
熔点54-56 °C
比旋光度-3.5 º (c=5, water)
沸点176 °C12 mm Hg(lit.)
密度1.2483 (rough estimate)
折射率1.4310 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件0-6°C
酸度系数(pKa)14.78±0.40(Predicted)
形态低熔点固体
颜色白色至奶油色
旋光性 (optical activity)[α]19/D +3.3°, c = 10 in ethanol
BRN82621
LogP-1.390 (est)
常见问题列表
简介
L-焦谷氨酸乙酯为白色至奶油色的低熔点固体状,其属于非天然氨基酸衍生物,非天然氨基酸已经被用在细菌、酵母和哺乳动物细胞中进行蛋白质修饰,其在基础研究及药物研发、生物工程等领域都有所应用,被广泛用于检测蛋白质结构变化、药物耦联、生物传感器等方面。用途
L-焦谷氨酸乙酯可以用作医药活性分子和有机合成中间体,例如合成生物活性分子HIV整合酶抑制剂。在合成转化中,酰胺基团中的氮原子可以和碘苯进行偶联,也可以将氮原子上的氢转变为氯原子。此外,酯基基团可以通过氨酯交换反应变成酰胺产物。合成方法
在烧瓶中加入
L-焦谷氨酸 (5.00 g)、对甲苯磺酸一水合物 (369 mg, 1.94 mmol) 和乙醇 (100
mL),在室温下搅拌混合物过夜,反应结束后,减压蒸发溶剂后,将残余物溶解在 500 ml EtOAc 中,用碳酸钾搅拌溶液并(过滤后),用
MgSO4 干燥有机层,真空浓缩有机相即可得到L-焦谷氨酸乙酯。
图1 L-焦谷氨酸乙酯的合成路线