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7149-65-7

中文名称 L-焦谷氨酸乙酯
英文名称 Ethyl L-pyroglutamate
CAS 7149-65-7
EINECS 编号 230-480-9
分子式 C7H11NO3
MDL 编号 MFCD00064497
分子量 157.17
MOL 文件 7149-65-7.mol
更新日期 2024/03/25 17:47:31
7149-65-7 结构式 7149-65-7 结构式

基本信息

中文别名
H-PYR-OET
L-焦谷氨酸乙酯
(S)-2-吡咯烷酮-5-羧酸乙酯(S-焦谷氨酸乙酯)
(S)-(+)-2-吡咯酮-5-羧酸乙酯
L-焦谷氨酸乙脂
(+)-L-焦谷氨酸乙酯
(S)-2-吡咯烷酮-5-羧酸乙酯
英文别名
5-OXO-PROLINE ETHYL ESTER
ETHYL L-PYROGLUTAMATE
ETHYL (S)-2-PYRROLIDINONE-5-CARBOXYLATE
ETHYL (S)-(+)-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE
ETHYL (S)-2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE
ETHYL (S)-PYROGLUTAMATE
H-PYR-OET
(+)-L-PYROGLUTAMIC ACID ETHYL ESTER
L-PYROGLUTAMIC ACID ETHYL ESTER
PYR-OET
(S)-5-OXOPROLINE ETHYL ESTER
(S)-ETHYL 2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE
SPECS AQ-405/40679537
ethyl 5-oxo-L-prolinate
(S)-(+)-5-Ethylcarboxyl-2-pyrrolidinone
5-Oxo-L-proline Ethyl Ester
Ethyl (2S)-5-Oxopyrrolidine-2-carboxylate
NSC 166529
NSC 7227
ETHYL(S)-(-)-2-PYRROLIDINE-5-CARBOXYLATE
所属类别
生物化工:谷氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点54-56 °C
比旋光度-3.5 º (c=5, water)
沸点176 °C12 mm Hg(lit.)
密度1.2483 (rough estimate)
折射率1.4310 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件0-6°C
酸度系数(pKa)14.78±0.40(Predicted)
形态低熔点固体
颜色白色至奶油色
旋光性 (optical activity)[α]19/D +3.3°, c = 10 in ethanol
BRN82621
LogP-1.390 (est)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
海关编码29339900

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

简介
L-焦谷氨酸乙酯为白色至奶油色的低熔点固体状,其属于非天然氨基酸衍生物,非天然氨基酸已经被用在细菌、酵母和哺乳动物细胞中进行蛋白质修饰,其在基础研究及药物研发、生物工程等领域都有所应用,被广泛用于检测蛋白质结构变化、药物耦联、生物传感器等方面。
用途
L-焦谷氨酸乙酯可以用作医药活性分子和有机合成中间体,例如合成生物活性分子HIV整合酶抑制剂。在合成转化中,酰胺基团中的氮原子可以和碘苯进行偶联,也可以将氮原子上的氢转变为氯原子。此外,酯基基团可以通过氨酯交换反应变成酰胺产物。
合成方法

在烧瓶中加入 L-焦谷氨酸 (5.00 g)、对甲苯磺酸一水合物 (369 mg, 1.94 mmol) 和乙醇 (100 mL),在室温下搅拌混合物过夜,反应结束后,减压蒸发溶剂后,将残余物溶解在 500 ml EtOAc 中,用碳酸钾搅拌溶液并(过滤后),用 MgSO4 干燥有机层,真空浓缩有机相即可得到L-焦谷氨酸乙酯。

7149-65-7的合成

图1 L-焦谷氨酸乙酯的合成路线

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