7311-64-0
中文名称
3-溴噻吩-2-甲酸
英文名称
3-Bromothiophene-2-carboxylic acid
CAS
7311-64-0
分子式
C5H3BrO2S
MDL 编号
MFCD00052291
分子量
207.05
MOL 文件
7311-64-0.mol
更新日期
2025/07/07 12:50:31
7311-64-0 结构式
基本信息
中文别名
3-溴噻吩-2-羧酸3-溴噻吩-2-甲酸
3-溴-2-噻吩羧基 酸
英文别名
3-BROMO-2-THIOPHENECARBOXYLIC ACID3-BROMOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
BUTTPARK 97\04-30
RARECHEM AL BO 2385
3-Bromothiophene-2-carboxylic acid ,98%
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点197-201 °C(lit.)
沸点318.0±27.0 °C(Predicted)
密度1.923±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)3.09±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
检测方法HPLC,NMR
BRN121585
制备方法
方法1
3140-93-0
124-38-9
7311-64-0
在氮气保护下，将2,3-二溴噻吩（12.1 g，0.025 mol）溶于无水乙醚（15 mL）中，冷却至-78℃。缓慢滴加正丁基锂（2.5 M，22 mL，0.055 mol）的乙醚溶液。滴加完毕后，继续在-78℃下搅拌10分钟。随后，向反应体系中通入气态二氧化碳，立即观察到白色沉淀生成。保持-78℃反应30分钟后，缓慢升温至室温。反应完成后，用Milli-Q水淬灭反应，水相用10%氢氧化钠溶液（3×50 mL）萃取。合并水相，用6 N盐酸酸化，过滤收集析出的沉淀。将所得固体用乙醇（50 mL）和水（200 mL）重结晶，真空干燥，得到白色粉末状产物3-溴噻吩-2-甲酸（9.23 g）。产物经19F NMR、质谱（70 eV，EI）：m/z 208（M-1）、1H NMR（CDCl3）：δ 7.81（d，1H，J=5.2 Hz）、7.19（d，1H，J=5.2 Hz）及13C NMR（CDCl3）：δ 117.6、133.8、134.6、162.6、207.6确认结构。
参考文献：
[1] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 43, p. 11840 - 11842
[2] Patent: WO2012/156948, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22
[3] Synthesis, 1980, # 4, p. 327 - 329
[4] Archiv der Pharmazie, 1998, vol. 331, # 12, p. 405 - 411
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
3-bromothiophene-2-carboxylic acid(7311-64-0)Sigma Aldrich
7311-64-0(sigmaaldrich)