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943-73-7

中文名称 S-苯基丁氨酸
英文名称 L-Homophenylalanine
CAS 943-73-7
EINECS 编号 213-403-3
分子式 C10H13NO2
MDL 编号 MFCD00002619
分子量 179.22
MOL 文件 943-73-7.mol
更新日期 2024/03/22 10:27:26
943-73-7 结构式 943-73-7 结构式

基本信息

中文别名
L-2-氨基-4-苯基丁酸
S-苯基丁氨酸
L-高苯丙氨酸
(S)-2-氨基-4-苯基丁酸
L-4-苯基-2-氨基丁酸
(+)-2-氨基-4-苯基丁酸
L-同苯基丙氨酸,98%
英文别名
(+)-2-AMINO-4-PHENYLBUTYRIC ACID
2-(S)-AMINO-4-PHENYLBUTANOIC ACID
H-HFE-OH
H-HOMOPHE-OH
H-HOPHE-OH
H-HPH-OH
HOMO-L-PHENYLALANINE
HOMOPHENYLALANINE
HOMOPHENYLALANINE, L-
HPHE
L-2-AMINO-4-PHENYLBUTYRIC ACID
L-ALPHA-AMINO-4-PHENYLBUTYRIC ACID
L-HOMOPHE
L-(+)-HOMOPHENYLALANINE
L-HOMOPHENYLALANINE
LHPA
RARECHEM BK PT 0049
(S)-2-AMINO-4-PHENYLBUTANOIC ACID
(S)-(+)-2-AMINO-4-PHENYLBUTYRIC ACID
(S)-2-AMINO-4-PHENYLBUTYRIC ACID
所属类别
生物化工:α-氨基酸

物理化学性质

熔点>300 °C(lit.)
比旋光度45 º (C=1, 3N HCl 19 ºC)
沸点311.75°C (rough estimate)
密度1.1248 (rough estimate)
折射率44 ° (C=1, 3mol/L HCl)
储存条件Store at RT.
溶解度溶于稀酸水溶液。
酸度系数(pKa)2.32±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1/C10H13NO2/c11-9(10(12)13)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7,11H2,(H,12,13)/t9-/s3
InChIKeyJTTHKOPSMAVJFE-VIFPVBQESA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CCC1=CC=CC=C1)N |&1:3,r|

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险品标志Xi
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
海关编码29224999

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

简介
L-高苯丙氨酸,即(S)-2-氨基-4-苯基丁酸,L-高苯丙氨酸是一种非天然的手性α-氨基酸,该类氨基酸及其酯是用来制备血管紧张素(ACE)抑制剂类药物的重要原料。
应用
它是目前世界上约20种抗高血压新药的共同中间体,例如一方面可以直接用于制造如Enalapril(依那普利)、Benazepril(贝那普利)、Lisinopril(赖诺普利)、Captopril(卡托普利)、Temocapril、Cilazapril(西拉普利)等,另一方面可以通过制成双胜肽化合物(NEPA)来制造多种抗高血压药物如Sprirapril、Delapril(地拉普利)、Imidapril(咪哒普利)、Quinapril(喹那普利)等。
制备
5-苯乙基海因(20.4克,0.1mol)悬浮在37-40度的温水中,加入10毫克的氯化锰然后再加入10克的L-海因酶和10克的海因消旋酶,用30%碳酸钠水溶液控制pH值保持在7.0-7.5之间。待体系pH不再变化后加入10克L-氨甲酰基水解酶,并用1M的HCl控制pH值在7.0-7.2之间,HPLC监控反应,反应结束后继续用1M的HCl调pH值至5.5附近,大量固体析出,过滤烘干得15.8克L-高苯丙氨酸,收率88.3%,纯度为99.5%,ee值99.2%
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