98349-24-7
中文名称
2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯
英文名称
Ethyl 2,4,5-trifluorobenzoylacetate
CAS
98349-24-7
分子式
C11H9F3O3
MDL 编号
MFCD00792431
分子量
246.18
MOL 文件
98349-24-7.mol
更新日期
2024/03/28 09:29:14
98349-24-7 结构式
基本信息
中文别名
2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯 英文别名
3-OXO-3-(2,4,5-TRIFLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID ETHYL ESTERETHYL 2,4,5-TRIFLUOROBENZOYLACETATE
ETHYL 3-(2,4,5-TRIFLUOROPHENYL)-3-OXOPROPANOATE
ETHYL 3-OXO-3-(2,4,5-TRIFLUOROPHENYL)PROPANOATE
2,4,5-Triflurobenzoflacetate
ETHYL 3-OXO-3(2,4,5-TRIFLUOROPHENYL) PROPIONATE
所属类别
化学试剂:乙酯类化合物物理化学性质
外观性状白色至淡黄色粉末。
熔点66-68°C
沸点92 °C(Press: 0.08 Torr)
密度1.319±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度soluble in Toluene
酸度系数(pKa)10.26±0.50(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
InChIInChI=1S/C11H9F3O3/c1-2-17-11(16)5-10(15)6-3-8(13)9(14)4-7(6)12/h3-4H,2,5H2,1H3
InChIKeyOTCJYVJORKMTHX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(=O)CC(=O)OCC)C=C(C(F)=CC=1F)F
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P261-P271-P280
危险品标志C,Xi,T
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
危险品运输编号UN2811 6.1
危险等级IRRITANT
海关编码2918300090
常见问题列表
应用
2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯主要用作有机合成和医药化学中间体,是新型氟喹诺酮类广谱抗菌药物分子德拉沙星合成中间体。合成方法
在反应器中加入2,4,5-三氟苯甲酸(139.5千克,792摩尔)、甲苯(613千克)和N,N-二甲基甲酰胺(8.4千克),随后再往反应体系中加入亚硫酰氯(139.4千克,1.58当量),将得到的混合物在搅拌的状态下加热至60±5度,直到起始原料酸被消耗掉(通常3小时)。反应结束后,将反应混合物物冷却至25度,在真空下蒸馏该溶液,直到剩下约750升。然后加入新鲜的甲苯(600公斤),并进行第二次蒸馏至750升。将乙基丙二酸钾(50.8公斤,298摩尔)、氯化镁(34.5公斤,362摩尔)和甲苯(130公斤)加入另一个反应器中,冷却至约0度,然后向该混合物中加入四氢呋喃(265公斤),同时保持温度<10度。再次将浆液冷却至0度,加入三乙胺(75公斤,742摩尔)。将悬浮液加热至50度并搅拌反应1小时,此时溶液会明显变澄清,将悬浮液重新冷却至零度并搅拌反应1小时,在50分钟内将预先冷至0度的酰氯甲苯溶液(163千克)加入反应体系中,同时保持温度低于-10度(反应器夹套设置在-10度)。将黄色悬浮液加入盐酸中(309公斤水和98公斤浓盐酸),合并有机层,在真空中浓缩,得到的浆液加热到45度,直到所有的固体溶解,然后将溶液冷却至0度,并向所得浆液中加入水(112公斤),过滤,用50%的冷乙醇水溶液清洗滤饼,在真空下干燥即可得到目标产物2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯。