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阿魏酸钠

阿魏酸钠, 24276-84-4, 结构式
阿魏酸钠
CAS号:
24276-84-4
英文名:
Sodium ferulic
英文别名:
SODIUM FERULATE;Monosodium 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoate;dium ferulic;sodium ferulic;Ferulic acid (sodium);FERULIC ACID SODIUM SALT;Sodium ferulic USP/EP/BP;Sodium 4-hydroxy-3-methoxycinnamate;Sodium 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl);Pitavastatin Impurity 39 Calcium Salt
中文名:
阿魏酸钠
中文别名:
川芎素;阿魏酸钠;阿魏酸钠-合成;阿魏酸钠对照品;阿魏酸钠 川芎素;阿魏酸钠-天然提取;阿魏酸钠(标准品);3-甲氧基-4-羟基肉桂酸钠;SODIUM FERULIC 阿魏酸钠;阿魏酸钠(3-甲氧基-4-羟基肉桂酸钠)
CBNumber:
CB1105430
分子式:
C10H9NaO4
分子量:
216.17
MOL File:
24276-84-4.mol

阿魏酸钠化学性质

FEMA:
3812 | SODIUM 3-METHOXY-4-HYDROXYCINNAMATE
储存条件:
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度:
DMSO : 16.6 mg/mL (76.79 mM)
形态:
Solid
颜色:
Off-white to yellow
气味 (Odor):
at 100.00 %. sweet clove phenolic
香型:
spicy
JECFA Number:
2014
LogP:
1.64
CAS 数据库:
24276-84-4(CAS DataBase Reference)
安全信息

阿魏酸钠性质、用途与生产工艺

概述

阿魏酸钠( Sodium Ferulate,SF) ,商品名当归素,是阿魏酸(Ferulicacid) 的钠盐,化学名称为3-甲氧基-4-羟基丙烯酸钠盐; 是传统活血化瘀中药当归和川芎共有的有效单体成分,普遍存在于当归、川芎、蜂胶、酸枣仁等中药材中,具有抑制血小板聚集、促进血小板解聚、抗血栓形成、解除血管平滑肌痉挛、抗氧化和自由基、提高膜稳定性,以及抗炎、镇痛、抗生育、调节免疫功能、利肝保湿等药理作用。临床主要用于治疗各种脑血管疾病,如脑梗死、脑出血后遗症、一过性脑缺血; 以及脑动脉硬化、头痛、头晕、失眠、记忆力下降; 治疗冠心病,扩张冠脉,增加其血流量,改善心肌营养; 也用于白细胞减少症、脉管炎和苯中毒。

制备方法

阿魏酸钠的合成
碳酸钠53克 (0.5克分子) 溶于1000毫升水中,加入阿魏酸205 克 (1.05 克分子),于沸水浴上迅速搅拌至溶解,趁热过滤,滤液放冷,析出片状阿魏酸钠结晶,过滤,以乙醇洗,抽干,50 ℃ 以下干燥即得。反应式如图1所示。
合成阿魏酸钠的反应式
图1为合成阿魏酸钠的反应式

药理作用

1.抗血小板作用
(1)抗血小板聚集作用
(2)抑制血小板释放反应
(3)抑制血小板粘附反应
当归素为环氧酶抑制剂,通过血小板TXA2生成减少而抑制血小板聚集,这点和阿司匹林相似,但作用不如阿司匹林强和持久。但是, 当归素可增高血小板cAMP含量,这点和阿司匹林不同。因此,两药体内给药在抑制血小板聚集程度相当的情况下,当归素对血管壁PGI2生成无明显作用,而阿司匹林对血管PGI2的生成已有抑制作用。这可能与当归素除通过AA代谢,也通过cAMP代谢而抑制血小板聚集有关。
2.抗血栓作用
(1)抗血栓形成作用
当归素静注对大鼠动静脉旁路血栓形成有明显抑制作用。
(2)抗凝血作用
当归素有温和的抗凝血作用。
3.镇痛作用
当归素对偏头痛患者有明显缓解疼痛作用,其机理除了与抑制血小板AA代谢和血小板5-HT释放外,可能与其温和的镇痛作用也有关系。
4.血管平滑肌解痉作用
当归素对去甲肾上腺素所致离体兔主动脉条痉挛有解痉作用。当归素(10-4mol/L)对去甲肾上腺素所致痉挛有温和的对抗作用,对5羟色胺引起的血管收缩反应无影响。当归素温和的解血管平滑肌作用可能与其缓解偏头痛症状有关,但不是当归素疗效的主要作用环节。
5.利胆保肝作用
6.抗氧化和膜稳定作用
(1)抗氧化和清除自由基作用
当归素对氧自由基诱发的红细胞膜有温和的抑制作用,使膜脂质过氧化产物丙二醛减少。当归素抗脂质过氧化作用机理有两个方面,一方面系直接清除自由基,减少自由基对细胞膜的损伤;另方面,当归素与膜磷脂酰乙醇胺结合使膜不易受氧自由基的侵袭而发生过氧化。磷脂酰乙醇胺较其他膜磷脂富含多不饱和脂肪酸,最易被氧化而产生丙二醛。当归素与磷脂酰乙醇胺结合后使丙二醛产生减少。
(2)膜稳定作用
细胞膜的稳定性与膜脂质过氧化有关。过氧化脂质可侵袭红细胞膜引起溶血。当归素抑制脂质氧化可能对红细胞膜稳定化有作用。
当归素对红细胞膜有稳定作用,可能对阵发性睡眠性血红蛋白尿症和新生儿溶血症有益。
7.免疫功能调节作用
当归素能增强吞噬细胞系统功能。当归素是补血中药当归的有效成分,推测中医的补血可能与增强机体免疫功能有关。当归素的增强吞噬功能作用有利于清除抗原异物,保持机体自身的稳定。
8.其他作用
当归素还有抗炎作用,对多种致炎剂引起的炎性反应,如毛细血管通透性增高、组织水肿等,有抑制作用。对雌性或雄性动物均有抗生育作用。当归素还可降低实验性舌癌大鼠舌癌和癌前病变的发生率;可抑制HIV的细胞病源性感染,有可能为爱滋病的治疗提供线索。

药代动力学

静脉给药,血浆蛋白结合率为20.6%,大鼠分布半衰期为3分钟,消除半衰期为(11.46±2)分钟,分布迅速,可通过血-脑脊液屏障,主要经肾脏排泄,体内不易蓄积。
有关阿魏酸钠的概述、制备方法、药理作用、临床应用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2015-11-23)

临床应用

1.神经系统疾病:脑梗塞、眩晕;
2.心血管疾病:不稳定型心绞痛;
3.泌尿系统疾病:慢性肾功能衰竭( CRF) 、肾性高血压;
4.糖尿病:糖尿病、糖尿病性视网膜病变、糖尿病肾病( DN);
5.呼吸系统疾病:肺心病;
6.头痛。

注意事项

个别人有胃痛、上腹部不适; 少数人有皮肤过敏、嗜睡,停药后可消失。长期使用应定期检查血小板及肝、肾功能,有异常应立即停药。

用途 

用于冠心病、缺血性脑病、白细胞和血小板减少等病症的治疗

阿魏酸钠 上下游产品信息

上游原料

下游产品

阿魏酸钠 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30HY-N0060A阿魏酸钠
Ferulic acid sodium
24276-84-4100mg500元
2024/04/30HY-N0060A阿魏酸钠
Ferulic acid sodium
24276-84-410mM * 1mLin DMSO550元

阿魏酸钠 生产厂家

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