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奥司他韦

奥司他韦, 196618-13-0, 结构式
奥司他韦
CAS号:
196618-13-0
英文名:
Oseltamivir
英文别名:
TAMIFLU;(3R,4R,5S)-Ethyl 4-acetamido-5-amino-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylate;TaMvir;GS 4104;Ostavir;GOP-A-Flu;Oseltamivr;OSELTAMIVIR;TaMiflu-Free;OSTELTAMIVIR
中文名:
奥司他韦
中文别名:
达菲;奥塞米韦;奥司他韦;奧司他韦;奥司他韦磷酸酯;奥斯他韦中间体;奥司他韦 标准品;奧司他韦(BASE);奥司他韦(含磷酸盐);OSELTAMIVIR奥司他韦
CBNumber:
CB1472402
分子式:
C16H28N2O4
分子量:
312.4
MOL File:
196618-13-0.mol

奥司他韦化学性质

熔点:
107-108 °C
沸点:
473.3±45.0 °C(Predicted)
密度:
1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
2-8°C(protect from light)
溶解度:
Chloroform (Sparingly), DMSO (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
7.7 (25°); 6.6 (70°)
颜色:
Off-White to Pale Beige
稳定性:
Hygroscopic
CAS 数据库:
196618-13-0
EPA化学物质信息:
1-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 4-(acetylamino)-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-, ethyl ester, (3R,4R,5S)- (196618-13-0)
安全信息

奥司他韦性质、用途与生产工艺

抗流感药

磷酸奥司他韦(oseltamivir phosphate)是1999年上市的神经氨酸苷酶抑制剂抗流感药,商品名Tamiflu(特敏福,亦称“达菲”)。它首先由吉利德科技(Gilead Sciences)发现,随后与罗氏公司(Roche)联合开发并在美国获准上市。磷酸奥司他韦是第一个口服有效的神经氨酸苷酶抑制剂药物,对流感A型和B型病毒均有效。奥司他韦口服后经肝脏和肠道酯酶迅速催化转化为其活性代谢物奥司他韦羧酸,奥司他韦羧酸的构型与神经氨酸的过渡态相似,能够竞争性地与流感病毒神经氨酸酶(NA)的活动位点结合,因而是一种强效的高选择性的流感病毒NA抑制剂(NAIs),它主要通过干扰病毒从被感染的宿主细胞中释放,从而减少甲型或乙型流感病毒的传播。因此,磷酸奥司他韦属于前体药物。目前,磷酸奥司他韦(达菲)仍然是公认的已经上市药物中治疗甲型H1N1流感最有效的药物之一,2004年7月在我国获准上市。
磷酸奥司他韦胶囊

药理作用

磷酸奥司他韦是其活性代谢产物的药物前体,其活性代谢产物(奥司他韦羧酸盐)是选择性的流感病毒神经氨酸酶抑制剂。神经氨酸酶是病毒表面的一种糖蛋白酶,其活性对新形成的病毒颗粒从被感染细胞中释放和感染性病毒在人体内进一步播散至关重要。磷酸奥司他韦的活性代谢产物能够抑制甲型和乙型流感病毒的神经氨酸酶活性。在体外对病毒神经氨酸酶活性的半数抑制浓度低至纳克水平。在体外观察到活性代谢产物抑制流感病毒生长,在体内也观察到其抑制流感病毒的复制和致病性。本品通过抑制病毒从被感染的细胞中释放,从而减少了甲型或乙型流感病毒的播散。对自然获得的和实验室性流行性感冒进行的研究显示:应用磷酸奥司他韦并没有影响人体对感染产生正常的体液免疫反应。对灭活疫苗的抗体反应并没有受磷酸奥司他韦治疗的影响。
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药动学

【吸收】口服给药后,奥司他韦很容易被胃肠道吸收,大部分被肝、肠酯酶转化为活性代谢产物。至少75%的口服剂量以活性代谢产物的形式进人体循环。同活性代 谢物相比,药物前体的存在小于5%。药物 前体和其代谢产物的血浆浓度与服用剂量成比例,并且不受进食影响。
【分布】活性代谢产物的平均分布容积在人体中大约是23 L。对白鼬,大鼠和兔的研究显示,药物的活性部分可以到达所有被流 感病毒侵犯的靶组织。研究显示,在口服给予磷酸奥司他韦后,其活性代谢产物在肺、气 管、支气管肺泡灌洗液、鼻黏膜、中耳这些部分都有积聚。活性代谢产物与人血浆蛋白的结合可以忽略不计(大约3%)。
【代谢】磷酸奥司他韦大部分被位于肝脏和肠道的酯酶转化为活性代谢产物。磷酸奥司他韦或其活性代谢产物都不是主要细胞色素同工酶的底物或抑制剂。所以不大可能因为这些酶的竞争抑制而引发药物间相互作用。
【消除】吸收的奥司他韦主要(>90%)通 过转化为活性代谢产物而清除。活性代谢产物不再被进一步代谢,而是由尿排泄。在大多数受试者,活性代谢产物的达峰血浆浓度以半衰期6~10 h降低。超过99%的活性代谢产物由肾脏排泄。肾脏的清除率(18.8 L/ h),超过肾小球滤过率(7.5 L/h),表明除了肾小球滤过外,还有肾小管排泄这一途径。 口服经放射性物质标记过的药物后,只有不超过20%的剂量由粪便排泄。

适应症

奥司他韦是第一个被制成口服制剂的神经氨酸酶抑制剂,用于预防和治疗流行性感冒(主要为甲型和乙型流感)。它可以在人体内转化成为对流感病毒神经氨酸酶有抑制作用的活性代谢物。已知流感病毒的复制周期分为以下阶段反复进行:病毒表面的糖蛋白激血素(HA)水解激活→HA与细胞表面特异的神经氨酸酶受体结合→宿主细胞摄粒,病毒与核内体膜融合→核壳体脱去外壳→增殖(合成病毒RNA和mRNA)→新生成的病毒在神经氨酸酶作用下从宿主细胞表面释放。奥司他韦的活性代谢物可以抑制甲、乙型流感病毒颗粒的释放和传播。本品口服后活性代谢物可以进入气管、肺泡、鼻黏膜等流感病毒所在的部位。半衰期6~10小时,主要由肾脏排泄。本品除可治疗流感外,对流感也有预防作用。

合成方法

1,4-丁二烯451和丙烯酸三氟乙酯452在(S)-脯氨酸衍生的手性催化剂存在下发生高度区域和立体选择性Diels-Alder环加成反应,生成光学纯(>97% ee) 的环己烯-4-羧酸三氟乙酯450,收率达97%,接着在三氟乙醇中与氨发生氨解反应定量得 到环己烯-4-羧酰胺449,再用三氟甲磺酸三甲基硅基酯(TMSOTf)和三乙胺在戊烷中于 0℃~23℃条件下处理30 min后,与碘在乙醚和四氢呋喃(10:1)中于0℃~23℃条件下反 应2 h制得碘代内酰胺产物448,收率达84%。
中间体448与碳酸酐二叔丁基酯(BOC2O)反应得到其内酰胺N-叔丁氧羰基(Boc)保 护的碘代内酰胺产物447,收率达99%,接着在有机碱1,8-二氮杂双环[5,4,0]-7-十一烯 (DBU)作用下发生碘消除反应得到N-Boc保护的环己烯内酰胺产物446,收率达96%,继 而与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)在偶氮二异丁腈(AIBN)催化下在四氯化碳中回流反应2 h 得到双键移位的N-Boc保护的溴代环己烯内酰胺产物445,收率达95%。
中间体445用无机碱碳酸铯的乙醇液处理,发生溴消除及内酰胺开环反应定量得到5- 叔丁氧羰酰氨基-1,3-环己二烯-1-羧酸乙酯444,再在路易氏酸SnBr4催化下于-40℃的 乙腈中,与N-溴代乙酰胺(NBA)发生完全的区域和立体选择性双键加成反应生成3-乙酰 氨基-4-溴-5-叔丁氧羰酰氨基-1-环己烯-1-羧酸乙酯443,收率达75%;继而在-40℃的 二甲醚中,与四正丁基溴化铵和非亲核性强碱双-(三甲基硅基)氨基钾(KHMDS)反应10 min 便关环得到氮杂环丙烷产物N-乙酰基-3,4-环亚氨基-5-叔丁氧羰酰氨基-1-环己烯-1-羧 酸乙酯442,收率达82%;接着,用3-戊醇在催化量三氟甲磺酸铜的作用下,于0℃对其氮杂环 丙烷环发生高度立体及区域选择性开环反应得到(3R,4R,5S)-3-(1-乙基丙氧基)-4-乙酰氨 基-5-叔丁氧羰酰氨基-1-环己烯-1-羧酸乙酯441,收率达61%。最后,中间体441在乙醇 中与磷酸反应,在脱去叔丁氧羰基(Boc)保护的同时,与磷酸成盐得到磷酸奥司他韦424。
人工合成奥司他韦化学反应路线图
图2为人工合成奥司他韦化学反应路线图。 该合成路线由1990年诺贝尔化学奖获得者哈佛大学著名化学家Corey E.J.于2006年6月研究报道。Corey合成路线具有以下显著优点:①原料廉价并能充足供应;②避免了易爆炸的叠氮类中间体的合成;③总收率比较高(~30%);④实现了对映异构、区域选择和非对映异构的选择性合成控制。

药物相互作用

药理和药代动力学研究数据表明,磷酸奥司他韦和其他药物之间基本上没有明显临床意义的相互作用。
西咪替丁不影响奥司他韦或其活性代谢产物的血浆浓度。
联合给药丙磺舒,由于肾小管对活性产物的分泌降低,导致活性代谢产物的血浆水平提高两倍。但与丙磺舒合用时不需要调整药物剂量。
研究表明,肾脏对活性代谢产物的排泄 是由肾小球滤过和通过阴离子通道的肾小管排泌共同完成的。不可能发生临床重要的药物相互作用,包括对肾小管分泌的竞争。因为这些药物的安全范围是已知的,磷酸奥司他韦活性代谢产物的排泄包括肾小球滤过和肾小管排泄,而且这两个通路的排泄容量是很大的。
与扑热息痛合用,奥司他韦和其活性代谢产物或扑热息痛的血浆浓度均没有改变。
在Ⅲ期临床研究中,磷酸奥司他韦曾和一些常用药合用,比如ACE抑制剂(依那普利,开搏通),噻嗪类利尿剂(苄氟噻嗪),抗生素(青霉素,头孢菌素),H2受体阻滞剂(雷尼替丁,西米替丁),β受体阻滞剂(心得安)和止痛剂(阿司匹林,布洛芬和扑热息痛)。合用这些药物并没有导致不良反应或其发生率有改变。
磷酸奥司他韦被主要分布在肝和肠道的 酯酶迅速转化为活性代谢产物。与竞争酯酶有关的药物相互作用在文献中没有深入报道。奥司他韦和其活性代谢物的低蛋白结合率表明,不可能发生药物置换性相互作用。
体外研究表明,磷酸奥司他韦或者其活性代谢物都不是P450混合功能氧化酶或葡 萄糖醛酸转移酶的良好底物,与P450同工酶有关的药物相互作用是不可能的。
本药与口服避孕药之间无药物相互作用的机制。

不良反应

1.胃肠道:常见恶心、呕吐、 腹痛、腹泻,偶有发生胰腺炎的报道。
2.肝脏:有引起肝酶升高及肝炎个案报道。
3.中枢神经系统:常见头痛、失眠,尚有头晕、眩晕。
4.呼吸系统:可引起咽痛、 咳嗽、鼻塞、支气管炎、喉部水肿、支气管痉挛。
5.血液:可见白细胞降低,嗜酸性粒细胞增多。
6.皮肤:可引起皮炎、皮疹、 大疱疹等。
7.其他:偶有发生血管性水 肿的报道,尚有血尿、乏力、面部水肿等。

注意事项

对肌酐清除率小于30 ml/分的患者,需要做剂量调整。上市后监测收到使用奥司他韦(达菲)发生自我伤害和谵妄的报告。服用奥司他韦(达菲),尤其是儿童服用奥司他韦(达菲)可能增加自我伤害、短期意识混乱等风险,应加强对服药者行为的监测,如出现行为异常迹象,应立即就医。
除非临床需要,在使用减毒活流感疫苗2周内不应服用奥司他韦(达菲),在服用奥司他韦(达菲)后48小时内不应使用减毒活流感疫苗。

奥司他韦 上下游产品信息

上游原料

下游产品

奥司他韦 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/08/19HY-13317Oseltamivir5 mg300元
2024/08/19HY-13317Oseltamivir10 mM * 1 mLin DMSO330元

奥司他韦 生产厂家

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